2-甲基吲哚-5-硼酸酯 | 837392-54-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基吲哚-5-硼酸酯
• 英文名称: 2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborole)-2-methylindole；2-methyl-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 837392-54-8
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₂
• mdl: MFCD13181964
• 分子量: 257.14
• InChiKey: GTGXBZPFDNAVMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚-5-硼酸酯 在 四(三苯基膦)钯 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-(2-methyl-1H-indol-5-yl)quinoxaline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  披露的是新的杂环化合物及其组合物，以及它们作为治疗疾病药物的应用。还提供了在人类或动物主体中抑制PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗如糖尿病 mellitus等疾病。

  公开号：

  US20120225863A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 硫酸 、 sodium hydride 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-甲基吲哚-5-硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  披露的是新的杂环化合物及其组合物，以及它们作为治疗疾病药物的应用。还提供了在人类或动物主体中抑制PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗如糖尿病 mellitus等疾病。

  公开号：

  US20120225863A1

文献信息

• [EN] N-LINKED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE À LIAISON N, UTILES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011073845A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives, their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections. Formula (I).

  本发明涉及一类新的羟肟酸衍生物，它们作为LpxC抑制剂的用途，更具体地用于治疗细菌感染。公式（I）。
• Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050026944A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Transition-Metal-Free Redox-Neutral One-Pot C3-Alkenylation of Indoles Using Aldehydes
  作者：Samrat Sahu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03612

  日期：2017.2.3

  indoles in a domino fashion. A transition-metal-free C3-alkenylation of indole is reported by using sequential Brønsted acid/base catalysis. Several β-substituted 3-alkenylindoles and conjugated 1,3-dienes are synthesized by direct coupling of indole and readily available aliphatic aldehydes. Excellent scalability and recycling of benzenesulfinic acid for successive alkenylation reactions up to five times

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。
• Synthesis of Tryptamine Derivatives via a Direct, One-Pot Reductive Alkylation of Indoles
  作者：Marika Righi、Francesca Topi、Silvia Bartolucci、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/jo3010028

  日期：2012.7.20

  An efficient, one-pot reductive alkylation of indoles with N-protected aminoethyl acetals in the presence of TES/TFA is reported. It represents the first general method for the direct synthesis of tryptamine derivatives from indoles and nitrogen-functionalized acetals. This convergent and versatile approach employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates several

  报道了在TES / TFA存在下用N-保护的氨基乙基缩醛对吲哚进行有效的一锅还原烷基化反应。它代表了从吲哚和氮官能化的缩醛直接合成色胺的首个通用方法。这种融合和通用的方法使用安全且便宜的试剂，可在温和条件下进行，并可以耐受多个官能团。该新方法可有效地用于Luzindole（一种参考MT2选择性褪黑激素受体拮抗剂）和褪黑素的克级合成。
• Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050245531A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1, or 2; A is N or N + —O—; X is O, S, —NH—, and —N-alkyl-; Ar 1 is a 6-membered aromatic ring; and Ar 2 is a fused bicycloheterocycle. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的化学式为（I），其中n为0、1或2；A为N或N+—O—；X为O、S、—NH—和—N-烷基-；Ar1为6元芳香环；而Ar2为融合的双环杂环。这些化合物可用于治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病。还透露了具有化合物（I）的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。