7-溴-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)喹喔啉 | 1083325-87-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-溴-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)喹喔啉
• 英文名称: 7-bromo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline
• 英文别名: 7-bromo-2-(1-methylpyrazol-4-yl)quinoxaline
• CAS: 1083325-87-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄
• 分子量: 289.134
• InChiKey: YNUKVBWZLAROPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)喹喔啉 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 厄达替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL QUINAZOLINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLYL-QUINAZOLINE KINASE

  摘要：

  这项发明涉及新的喹喔啉衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及利用该化合物治疗疾病，例如癌症。

  公开号：

  WO2011135376A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-bromo-2-nitrophenyl)amino)-3-oxobutyric acid 在 sodium dithionite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-溴-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  一种7-溴-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)喹喔啉的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种厄达替尼(Erdafitinib)中间体7‑溴‑2‑(1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)喹喔啉的制备方法，以4‑溴‑2‑硝基苯胺为起始原料，依次经过取代、还原环合、氧化和缩合等反应制得目标中间体。该制备过程原料易得、快捷方便、经济环保，适于规模化生产，为厄达替尼的工业化提供了一条新的制备途径。

  公开号：

  CN112125889A
• 作为试剂：
  描述：

  7-溴-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)喹喔啉 、 N-(2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙基)-3,5-二甲氧基苯胺 在 7-溴-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)喹喔啉 作用下， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-3 -(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-quinoxalinamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL QUINAZOLINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLYL-QUINAZOLINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及新的喹喔啉衍生物化合物，涉及包含该化合物的制药组合物，涉及制备该化合物的过程以及涉及使用该化合物治疗疾病，例如癌症。

  公开号：

  WO2011135376A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016097918A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula(I): (I) processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• QUINOXALINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：CHAUDHARI Amita

  公开号：US20080293706A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using quinoxaline derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of quinoxaline derivatives.

  发明了一种使用喹喔啉衍生物抑制PI3激酶活性/功能的方法。还发明了一种通过给予喹喔啉衍生物来治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤等一种或多种疾病状态的方法。
• Sodium Butylated Hydroxytoluene: A Functional Group Tolerant, Eco‐Friendly Base for Solvent‐Free, Pd‐Catalysed Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.202101617

  日期：2021.9

  NaBHT (sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), a strong, but hindered and lipophilic base, has been effectively paired with similarly lipophilic, high-reactivity Pd-NHC (N-heterocyclic carbene) catalysts to produce an ideal combination for performing solvent-free (melt) cross-coupling amination. The mild nucleophilicity of NaBHT, coupled with the anti-oxidant properties of its conjugate acid byproduct

  NaBHT（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钠）是一种强但受阻且亲脂的碱，已与类似的亲脂性、高反应性 Pd-NHC（N-杂环卡宾）催化剂有效配对以生产进行无溶剂（熔融）交叉偶联胺化的理想组合。NaBHT 温和的亲核性，加上其共轭酸副产物的抗氧化特性，BHT 意味着该过程似乎没有官能团不相容性。在所有情况下，仅使用 0.1-0.2 mol% 的催化剂就观察到碱敏感和氧化还原活性官能团的高效偶联。使用该反应的标准碱 KOtBu 进行比较，导致大多数应用中偶联不良或完全降解 - 只有 NaBHT 有效。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOPYRAZIN DERIVATIVES AS FGFR KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOPYRAZINE SUBSTITUÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FGFR KINASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CANCÉREUSES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012073017A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的喹喔啉衍生物化合物，包括所述化合物的药物组合物，制备所述化合物的方法以及利用所述化合物治疗疾病，例如癌症。
• 靶向FGFR和HDAC的双靶点抑制剂及其制备方法和应用、药物组合物及药剂
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112920167B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种靶向FGFR和HDAC的双靶点抑制剂及其制备方法和应用、药物组合物及药剂，属于化学医药领域。本发明的目的在于提供靶向FGFR和HDAC的双靶点抑制剂及其制备方法和应用、药物组合物及药剂。其技术方案是提供了式I或II所示的化合物、其药学上可接受的盐或前药、其溶剂化物、其水合物、其多晶型物、其互变异构体、立体异构体或同位素取代的化合物。本发明化合物可显著抑制FGFR和HDAC蛋白活性，在细胞水平也能够明显抑制多种肿瘤细胞的增殖，为抗肿瘤药物开发和应用提供了新的选择。