7-溴-2-(2'-吡啶基)喹啉-5,8-醌 | 99573-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-2-(2'-吡啶基)喹啉-5,8-醌
• 英文名称: 7-bromo-2-(2'-pyridyl)quinoline-5,8-quinone
• 英文别名: 7-Bromo-2-pyridin-2-ylquinoline-5,8-dione
• CAS: 99573-23-6
• 化学式: C₁₄H₇BrN₂O₂
• 分子量: 315.126
• InChiKey: DRHLZIHQOYDNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-(2'-吡啶基)喹啉-5,8-醌 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.3h， 生成 7-amino-2-(2'-pyridyl)quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a069
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-hydroxy-2-nitrobenzoate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 sodium dithionite 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 7-溴-2-(2'-吡啶基)喹啉-5,8-醌
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a069

文献信息

• Total synthesis of streptonigrone
  作者：Dale L. Boger、Kenneth C. Cassidy、Shinsuke Nakahara

  DOI：10.1021/ja00076a035

  日期：1993.11

  completed the assemblage of the carbon skeleton of 1, a unique reaction sequence leading to aromatization of the central C ring was implemented taking special advantage of a base-catalyzed elimination of the methanesulfonamide via a sulfene. Subsequent introduction of the C ring C5 amine through modified Curtius rearrangement of the carboxylic acid 18 preceded a gratifying selective Fremy's salt oxidation

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)
• Boger, Dale L.; Yasuda, Masami, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1067 - 1073
  作者：Boger, Dale L.、Yasuda, Masami

  DOI：——

  日期：——
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system
  作者：Dale L. Boger、Steven R. Duff、James S. Panek、Masami Yasuda

  DOI：10.1021/jo00350a069

  日期：1985.12