5-(chloromethyl)-2,7,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1169860-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-2,7,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1169860-40-5
• 化学式: C₃₉H₅₅ClO₅
• 分子量: 639.316
• InChiKey: JDEFOYGIZXWTNL-OWURWMOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-2,7,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 α-生育三烯醇 、 (S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl ((2,7,8-trimethyl-6-(((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)oxy)-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-5-yl)methyl)-D-prolyl-D-aspartate 在 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-(chloromethyl)-2,7,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019