3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮 | 60628-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 3-fluoro-1,3-dihydro-1-methyl-7-chloro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 3-fluorodiazepam；1-methyl-3-fluoro-5-phenyl-7-chloro-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-one；7-chloro-3-fluoro-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7-chloro-3-fluoro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；3-Fluor-diazepam；7-chloro-3-fluoro-1-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 60628-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClFN₂O
• 分子量: 302.735
• InChiKey: NINGMRSNYNFRCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮 在 氘氧化钠 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26 g的产率得到7-chloro-3-fluoro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one-3d
  参考文献：
  名称：

  3-Fluorobenzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85140-4
• 作为产物：
  描述：

  地西泮 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  亲电子和亲核方法合成3-氟二氮杂am

  摘要：

  地西or与元素氟或气相乙酰基次氟的亲电氟化反应生成3-氟二氮杂am，产率为20-60％。氟离子将氯在3-氯二氮杂苯中的亲核取代也以适中的收率（最大：21％）得到了3-氟二氮杂苯。这两种方法均用于合成18 F标记的3-氟二氮杂am。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82056-4

文献信息

• 3-Fluorobenzodiazepines and compositions and uses thereof
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04246270A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  3-Fluorobenzodiazepines, such as 3-fluoro-1,3-dihydro-1-methyl-7-chloro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one , useful as tranquilizers, muscle relaxants, and sedatives.

  3-氟苯二氮卓类药物，如3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯二氮卓-2-酮，可用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Hydroxyquinazolines and their use as intermediates for pharmaceutical
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04141895A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  6-Substituted-2-halofluoromethyl-1,2-dihydro-2-hydroxy-1-methyl-4-phenylqui nazolines and their use as intermediates in the preparation of 3-fluorobenzodiazepines, which are useful as tranquilizers, muscle relaxants and sedatives.

  6-取代-2-卤代氟甲基-1,2-二氢-2-羟基-1-甲基-4-苯基喹唑啉及其在制备3-氟苯二氮䓬啉中的用途，后者可用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Process for the preparation of 3-fluorobenzodiazepines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04120856A1

  公开（公告）日：1978-10-17

  3-Fluorobenzodiazepines, such as 3-fluoro-1,3-dihydro-1-methyl-7-chloro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one , useful as tranquilizers, muscle relaxants, and sedatives.

  3-氟苯二氮䓬类药物，如3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯二氮䓬-2-酮，用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Benzophenone anti-oximes, diazepin-N-oxides, and their use as
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04182760A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  N-Fluorohaloacetyl-N-methylaminobenzophenone anti-oxime, the corresponding diazepin-N-oxides, their use as tranquilizers, muscle relaxants and sedatives, and their use as intermediates in the preparation of 3-fluorobenzodiazepines, which are also useful as tranquilizers, muscle relaxants and sedatives.

  N-氟卤代乙酰-N-甲基氨基苯甲酮抗氧化物，相应的二氮杂环氧化物，它们作为镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂的用途，以及它们作为制备3-氟苯二氮杂环化合物的中间体的用途，后者也可作为镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Synthesis of .alpha.-fluorocarbonyl compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04215044A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Process for preparing an organic compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3, which process comprises contacting and reacting in a reaction mixture which includes an inert solvent, at a temperature of -40.degree. C. to -100.degree. C., ROF and ##STR1## R is polyfluoroperhaloalkyl of 1-6 carbon atoms or FOCF.sub.2 ; R.sup.1 is hydrocarbyl of 1-6 carbon atoms; each R.sup.2 is selected from H, alkyl of 1-17 carbon atoms, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms, aryl, heteroaryl and such alkyl, cycloalkyl, aryl and heteroaryl substituted by halogen or alkoxy of 1-6 carbon atoms; R.sup.3 is selected from H, alkyl and haloalkyl of 1-16 carbon atoms, cycloalkyl of 3-10 carbon atoms, aryl and haloaryl, OSi(R.sup.1).sub.3, OH, NH.sub.2, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, NHR.sup.1 and NR.sup.1.sub.2 wherein R.sup.1 is alkyl of 1-6 carbon atoms, N-arylamino and nitrogen or sulfur heterocyclic of 4-5 carbon atoms; R.sup.3 and one R.sup.2 taken together is a diradical which with the C.dbd.C group is carbocyclic, heterocyclic or haloheterocyclic, and recovering from the reaction mixture the compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3.

  制备化合物R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的过程，包括在惰性溶剂的反应混合物中，将ROF和##STR1##在-40℃至-100℃的温度下接触并反应；其中R为1-6个碳原子的多氟-多卤代烷基或FOCF.sub.2；R.sup.1为1-6个碳原子的烃基；每个R.sup.2从H、1-17个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基、芳基、杂芳基以及这样的烷基、环烷基、芳基和杂芳基被卤素或1-6个碳原子的烷氧基取代中选择；R.sup.3从H、1-16个碳原子的烷基和卤代烷基、3-10个碳原子的环烷基、芳基和卤代芳基、OSi(R.sup.1).sub.3、OH、NH.sub.2、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、NHR.sup.1和NR.sup.1.sub.2中选择，其中R.sup.1为1-6个碳原子的烷基、N-芳基氨基和4-5个碳原子的氮或硫杂环；R.sup.3和一个R.sup.2组成的二元基与C.dbd.C基团一起是碳环、杂环或卤杂环，从反应混合物中回收化合物R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3。