7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-苯并-1,4-二氮杂卓-2-酮 4-氧化物 | 2888-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-苯并-1,4-二氮杂卓-2-酮 4-氧化物
• 中文别名: 7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-苯并-1,4-二氮杂卓-2-酮4-氧化物
• 英文名称: diazepam 4-oxide
• 英文别名: 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 4-oxide；7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one N⁴-oxide；7-chloro-1-methyl-4-oxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-benzo-1,4-diazepin-2-one 4-oxide；7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-2(3H)on-4-oxide；diazepam N-oxide；7-chloro-1-methyl-4-oxido-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-4-ium-2-one
• CAS: 2888-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: FPRDNGOSKVGXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-苯并-1,4-二氮杂卓-2-酮 4-氧化物 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 替马西泮
  参考文献：
  名称：

  3-Fluorobenzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85140-4
• 作为产物：
  描述：

  地西泮 、 间氯过氧苯甲酸 在 氨 、 0.1 、 sodium hydroxide 、 异丙醇 、 异丙醚 、 paraffin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-苯并-1,4-二氮杂卓-2-酮 4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine protein conjugates

  摘要：

  苯二氮平蛋白共轭物的化学式为I ##STR1## 其中R1为氢、甲基或R，R2为氢、羟基或OR基团，其中R1或R2含有R基团，R3为卤素、NO2或NH2，X为氢或卤素，其中R为化合物II的基团，其中Z为大分子免疫原反应载体物质，n为2或3。苯二氮平蛋白共轭物被用作免疫原以获得对苯二氮平的抗体。本发明还涉及一种用于检测苯二氮平的免疫测定法，其中使用所生成的抗体。

  公开号：

  US05662911A1

文献信息

• 1,3-Dipolar [3+3] Cycloaddition of 1,4-Benzodiazepinone-Based Nitrones with α-Halohydroxamates for Diastereoselective Synthesis of Novel d-Edge Heterocycle-Fused 1,4-Benzodiazepinones
  作者：Hong-Wu Zhao、Heng Zhang、Lu-Yu Cai、Zhe Tang、Xiao-Zu Fan、Hui-Hui Wu、Xiao-Fan Bi

  DOI：10.1055/a-1642-0598

  日期：2021.12

  Promoted by K2CO3 (2.0 equiv), the 1,3-dipolar [3+3] cy­cloaddition between 1, 4-benzodiazepinone-based nitrones and α-halohydroxamates processed smoothly under the mild reaction conditions and delivered structurally novel and complex cis- or trans-configured d-edge heterocycle-fused 1,4-benzodiazepinones in up to >99% isolated yield with >20:1 dr. The relative configuration of the title chemical entities

  在 K2CO3 (2.0 equiv) 的推动下，1, 4-苯二氮卓酮基硝酮和 α-卤代异羟肟酸酯之间的 1,3-偶极 [3+3] 环加成反应在温和的反应条件下顺利进行，并提供结构新颖且复杂的顺式或反式- 配置的 d-edge 杂环稠合 1,4-苯二氮杂酮，分离产率高达 >99%，>20:1 dr。使用单晶 X 射线结构分析清楚地确定了标题化学实体的相对构型。假设反应机制解释了所获得的顺式或反式构型的 d-edge 杂环稠合 1,4-苯二氮杂酮的非对映选择性生产。
• Reactions of chlordiazepoxide and diazepam N-oxide with dimethyl acetylenedicarboxylate with rearrangement to quinoxaline derivatives and X-ray analysis of a resultant tetracyclic compound.
  作者：TETSUO MIYADERA、YOICHI KAWANO、TADASHI HATA、CHIHIRO TAMURA、RYUJI TACHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.3247

  日期：——

  Three 1, 4-benzodiazepine N-oxides, diazepam N-oxide (IIIa), nordiazepam N-oxide (IIIb) and chlordiazepoxide (IV) were submitted to 1, 3-dipolar cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate to give quinoxaline derivatives (Va from IIIa ; Vb from IIIb ; XI and XII from IV). It is likely that the cycloaddition reactions involve the rearrangement of Beckmann type in which initially formed adducts (i.e., VIa) rearrange to quinoxaline derivatives (i.e., VIIa). The structural determination of XII was made by X-ray crystallographic analysis.

  三种1,4-benzodiazepine N-氧化物，氟西泮N-氧化物（IIIa）、北氟西泮N-氧化物（IIIb）和氯二氮卓（IV）参与了与二甲基乙炔二羧酸酯的1,3-极性环加成反应，产生了喹喔啉衍生物（IIIa得到Va；IIIb得到Vb；IV得到XI和XII）。这类环加成反应可能涉及贝克曼重排，即最初形成的加合物（即VIa）重排为喹喔啉衍生物（即VIIa）。XII的结构确定是通过X射线晶体学分析完成的。
• Process for catalyzing the oxidation of organic compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06815543B1

  公开（公告）日：2004-11-09

  Oxidation of organic compounds is catalyzed by addition of a catalytic amount of a metalloporphyrin in a non-reactive aprotic solvent.

  有机化合物的氧化是通过在非活性的无极性溶剂中添加少量金属卟啉催化剂而催化的。
• 一种手性噁二嗪杂环类化合物及制备方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN112851691B

  公开（公告）日：2022-10-11

  一种手性噁二嗪杂环稠合1,4‑苯并二氮‑2‑酮类化合物及制备方法，属于化合物的制备技术领域。具体为以1,4‑苯并二氮‑2‑酮的氮氧偶极化合物和α‑卤代羟肟酸化合物为反应物，并加入碱添加剂及有机溶剂，在室温下反应得到产物。此制备方法反应条件温和，反应速度快，后处理简单，适用底物范围广，并且合成的绝大多数目标物具有较高的化学产率、非对映体选择性高等特点。这是一种全新的通过环加成方式简洁高效的合成具有潜在药用价值的手性噁二嗪杂环稠合1,4‑苯并二氮‑2‑酮类化合物的方法。
• N-Fluoro-N-alkylsulfonamides: useful reagents for the fluorination of carbanions
  作者：W. E. Barnette

  DOI：10.1021/ja00314a050

  日期：1984.1