3-氟-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 | 134878-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氟-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮
• 英文名称: 5-fluoro-4-oxo-4H-1,3-dioxane-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 3-Fluoro-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one；3-fluoro-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 134878-53-8
• 化学式: C₉H₁₁FO₃
• 分子量: 186.183
• InChiKey: NIHUXGYTSJGBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65oC
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (+/-)-rel-(1R,6R,7S)-6-fluoro-7-methoxy-5-oxo-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane-3-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XXXVIII. Use of 1,3-Dioxin-4-ones Having a Fluorine or Trifluoromethyl Group at the 5-Position as .PI.2 Components in (2+2)-Photocycloaddition and Diels-Alder Reactions.

  摘要：

  在Diels-Alder反应中，1,3-二噁烷-4-酮在5位含氟或三氟甲基基团的化合物被用作π2组分，与1-氧化的二烯反应。使用高压条件是必要的要求。虽然5-氟二噁烷酮是光敏的，但相应的三氟甲基衍生物作为enone组分参与与烯烃的[2+2]光环加成。这些加合物通过缩醛键断裂的开环反应生成环丁烷和环己烷。具有l-薄荷酮作为缩醛位置的氟化手性二噁烷酮与Danishefsky二烯的Diels-Alder反应以完全的非对映选择性进行，给出单一的加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2319
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-氟-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Fluoro-1,3-dioxin-4-ones: Novel Alternatives to α-Fluorinated Acyl Ketenes

  摘要：

  通过分子氟对5,6-未取代的1,3-二氧四酮及其6-取代衍生物进行氟化，然后用适当的有机碱处理，可以获得所述化合物，这些化合物可以转化为杂环化合物或含有氟原子的酰乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26283

文献信息

• Synthesis of 5-fluoro-1,3-dioxin-4-ones: versatile building blocks of fluorinated compounds
  作者：Masayuki Sato、Chikara Kaneko、Tomoyasu Iwaoka、Yoshiro Kobayashi、Takao Iida

  DOI：10.1039/c39910000699

  日期：——

  Fluorination of 5,6-unsubstituted 1,3-dioxin-4-ones by fluorine followed by treatment with triethylamine affords the title compounds, which can be converted into fluorinated derivatives of either formylacetic acid or of heterocyclic systems.

  5,6-未取代的 1,3-二恶英-4-酮用氟氟化，然后用三乙胺处理，可得到标题化合物，并可将其转化为甲酰乙酸或杂环系统的氟化衍生物。
• Iwaoka Tomoyasu, Katagiri Nobuya, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, Chem. and Pharm. Bull., 40 (1992) N 9, S 2319-2324
  作者：Iwaoka Tomoyasu, Katagiri Nobuya, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Iwaoka Tomoyasu, Murohashi Tomoko, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, Synthesis, (1992) N 10, S 977-981
  作者：Iwaoka Tomoyasu, Murohashi Tomoko, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——