3-氟-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 | 134878-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氟-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮
• 英文名称: 5-fluoro-4-oxo-4H-1,3-dioxane-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 3-Fluoro-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one；3-fluoro-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 134878-53-8
• 化学式: C₉H₁₁FO₃
• 分子量: 186.183
• InChiKey: NIHUXGYTSJGBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65oC
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (+/-)-rel-(1R,6R,7S)-6-fluoro-7-methoxy-5-oxo-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane-3-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XXXVIII. Use of 1,3-Dioxin-4-ones Having a Fluorine or Trifluoromethyl Group at the 5-Position as .PI.2 Components in (2+2)-Photocycloaddition and Diels-Alder Reactions.

  摘要：

  在Diels-Alder反应中，1,3-二噁烷-4-酮在5位含氟或三氟甲基基团的化合物被用作π2组分，与1-氧化的二烯反应。使用高压条件是必要的要求。虽然5-氟二噁烷酮是光敏的，但相应的三氟甲基衍生物作为enone组分参与与烯烃的[2+2]光环加成。这些加合物通过缩醛键断裂的开环反应生成环丁烷和环己烷。具有l-薄荷酮作为缩醛位置的氟化手性二噁烷酮与Danishefsky二烯的Diels-Alder反应以完全的非对映选择性进行，给出单一的加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2319
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-氟-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Fluoro-1,3-dioxin-4-ones: Novel Alternatives to α-Fluorinated Acyl Ketenes

  摘要：

  通过分子氟对5,6-未取代的1,3-二氧四酮及其6-取代衍生物进行氟化，然后用适当的有机碱处理，可以获得所述化合物，这些化合物可以转化为杂环化合物或含有氟原子的酰乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26283

文献信息

• Synthesis of 5-fluoro-1,3-dioxin-4-ones: versatile building blocks of fluorinated compounds
  作者：Masayuki Sato、Chikara Kaneko、Tomoyasu Iwaoka、Yoshiro Kobayashi、Takao Iida

  DOI：10.1039/c39910000699

  日期：——

  Fluorination of 5,6-unsubstituted 1,3-dioxin-4-ones by fluorine followed by treatment with triethylamine affords the title compounds, which can be converted into fluorinated derivatives of either formylacetic acid or of heterocyclic systems.

  5,6-未取代的 1,3-二恶英-4-酮用氟氟化，然后用三乙胺处理，可得到标题化合物，并可将其转化为甲酰乙酸或杂环系统的氟化衍生物。
• Iwaoka Tomoyasu, Katagiri Nobuya, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, Chem. and Pharm. Bull., 40 (1992) N 9, S 2319-2324
  作者：Iwaoka Tomoyasu, Katagiri Nobuya, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Iwaoka Tomoyasu, Murohashi Tomoko, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, Synthesis, (1992) N 10, S 977-981
  作者：Iwaoka Tomoyasu, Murohashi Tomoko, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XXXVIII. Use of 1,3-Dioxin-4-ones Having a Fluorine or Trifluoromethyl Group at the 5-Position as .PI.2 Components in (2+2)-Photocycloaddition and Diels-Alder Reactions.
  作者：Tomoyasu IWAOKA、Nobuya KATAGIRI、Masayuki SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.40.2319

  日期：——

  1, 3-Dioxin-4-ones having fluorine or a trifluoromethyl group at the 5-position were used as the π2 components in Diels-Alder reactions with 1-oxygenated dienes. Use of high-perssure conditions was the essential requisite. While the 5-flurodioxinones were photolabile, the corresponding trifluoromethyl derivatives participated as the enone components in [2+2]photocycloaddition to alkenes, Ring-opening reactions of these adducts by acetal bond cleavage gave cyclobutanes and cyclohexanes. Diels-Alder reactions of the fluorinated homochiral dioxinones having l-menthone at the acetal position with Danishefsky diene proceeded in a completely diastereoselective manner to give single adducts.

  在Diels-Alder反应中，1,3-二噁烷-4-酮在5位含氟或三氟甲基基团的化合物被用作π2组分，与1-氧化的二烯反应。使用高压条件是必要的要求。虽然5-氟二噁烷酮是光敏的，但相应的三氟甲基衍生物作为enone组分参与与烯烃的[2+2]光环加成。这些加合物通过缩醛键断裂的开环反应生成环丁烷和环己烷。具有l-薄荷酮作为缩醛位置的氟化手性二噁烷酮与Danishefsky二烯的Diels-Alder反应以完全的非对映选择性进行，给出单一的加合物。
• Synthesis of 5-Fluoro-1,3-dioxin-4-ones: Novel Alternatives to α-Fluorinated Acyl Ketenes
  作者：Tomoyasu Iwaoka、Tomoko Murohashi、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1055/s-1992-26283

  日期：——

  Fluorination of 5,6-unsubstituted 1,3-dioxin-4-ones and their 6-substituted derivatives by molecular fluorine followed by treatment with an appropriate organic base affords the title compounds, which can be converted either into heterocyclic compounds or into acylacetic acid derivatives having a fluorine atom.

  通过分子氟对5,6-未取代的1,3-二氧四酮及其6-取代衍生物进行氟化，然后用适当的有机碱处理，可以获得所述化合物，这些化合物可以转化为杂环化合物或含有氟原子的酰乙酸衍生物。