1-(tert-butylsulfonyl)-2-iodobenzene | 69649-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butylsulfonyl)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-(tertbutylsulfonyl)-2-iodobenzene；2-(tert-butylsulfonyl)iodobenzene；2-tert-butylsulfonyliodobenzene；tert.Butyl-o-Indophenylsulfon；t-Butyl o-iodophenyl sulfone；1-tert-butylsulfonyl-2-iodobenzene
• CAS: 69649-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂S
• 分子量: 324.183
• InChiKey: TZXPDOCJCJUHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfonyl)-2-iodobenzene 在 盐酸 、 四氯化碳 、 potassium chlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称烯烃环氧化的等网状手性金属-有机骨架：通过控制骨架链和改变开放通道尺寸来调节催化活性

  摘要：

  由 [Zn(4)(μ(4)-O)(O(2)CR)(6)] 二级构建单元和系统地构建原始立方网络拓扑的一系列等网状手性金属有机框架 (CMOF)衍生自手性 Mn-Salen 催化亚基的延长的二羧酸盐支柱。CMOFs 1-5 是通过在溶剂热条件下将三种不同的手性 Mn-Salen 支柱直接掺入骨架中而合成的，并通过多种方法对其进行表征，包括单晶 X 射线衍射、PXRD、TGA 和 (1)核磁共振。尽管 CMOFs 1 vs 2 和 CMOFs 3 vs 4 对是由相同的构建块构建的，但它们分别表现出双重互穿或非互穿结构，具体取决于用于生长 MOF 晶体的溶剂的空间尺寸. 对于 CMOF-5，由于 Mn-Salen 衍生的二羧酸盐支柱的极端长度，仅获得了三重互穿结构。由于可调节的二羧酸支柱和可控的互穿模式，CMOF 系列的开放通道和孔径大小有系统地变化。CMOF 1-5 被证明是一种高效的催化剂

  DOI：

  10.1021/ja1069773
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 正丁基锂 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(tert-butylsulfonyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Ortho-metalated aryl tert-butyl sulfones. Comparison with other directing groups and new methodology for polysubstituted aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a012
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 1-(tert-butylsulfonyl)-2-iodobenzene 、 氧气 、 正丁醛 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到苯酞
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF HYPERVALENT IODINE REAGENTS WITH DIOXYGEN

  摘要：

  揭示了高价碘试剂的合成方法和有机化合物氧化的方法。

  公开号：

  US20190002487A1

文献信息

• Oxidation Catalysis by an Aerobically Generated Dess-Martin Periodinane Analogue
  作者：Asim Maity、Sung-Min Hyun、Alan K. Wortman、David C. Powers

  DOI：10.1002/anie.201804159

  日期：2018.6.11

  substrate oxidation reactions. Recently we disclosed the aerobic synthesis of I(III) reagents by intercepting reactive oxidants generated during aldehyde autoxidation. In this work, aerobic oxidation of iodobenzenes is coupled with disproportionation of the initially generated I(III) compounds to generate I(V) reagents. The aerobically generated I(V) reagents exhibit substrate oxidation chemistry analogous

  高价碘试剂（例如Dess-Martin高碘烷（DMP）和2-碘氧苯甲酸（IBX））是化学合成中广泛使用的氧化剂。从双氧（O 2）产生这些试剂的策略的开发将立即使O 2的使用成为可能作为多种底物氧化反应中的末端氧化剂。最近，我们通过截留醛自氧化过程中产生的反应性氧化剂，公开了I（III）试剂的有氧合成。在这项工作中，碘苯的需氧氧化与最初生成的I（III）化合物的歧化结合而生成I（V）试剂。需氧产生的I（V）试剂具有类似于DMP的底物氧化化学性质。I（V）的需氧产生的发展使I（V）中间体在有氧氧化催化中的首次应用成为可能。
• Oxidase catalysis via aerobically generated hypervalent iodine intermediates
  作者：Asim Maity、Sung-Min Hyun、David C. Powers

  DOI：10.1038/nchem.2873

  日期：2018.2

  autoxidation to aerobically generate hypervalent iodine reagents for a broad array of substrate oxidation reactions. The use of aryl iodides as mediators of aerobic oxidation underpins an oxidase catalysis platform that couples substrate oxidation directly to O2 reduction. We anticipate that aerobically generated hypervalent iodine reagents will expand the scope of aerobic oxidation chemistry in chemical

  可持续氧化化学的发展要求采取O 2作为终端氧化剂的策略。氧化酶催化（其中O 2用作化学氧化剂，而无需将氧气掺入反应产物中）将使各种底物官能化化学反应与O 2还原反应耦合。直接ø 2从通过的O-三重基态施加固有的挑战利用率患有2和四电子的O相异电子库存2还原和两电子底物氧化。在这里，我们从O 2生成高价碘试剂（一种广泛使用的选择性二电子氧化剂）。。这是通过截留醛自氧化的反应性中间体以有氧方式产生用于多种底物氧化反应的高价碘试剂来实现的。使用芳基碘化物作为有氧氧化的介体可加强氧化酶催化平台的作用，该平台可将底物氧化直接耦合至O 2还原。我们预计，需氧产生的高价碘试剂将扩大化学合成中有氧氧化化学的范围。
• Iodosylbenzene Coordination Chemistry Relevant to Metal–Organic Framework Catalysis
  作者：Ashley D. Cardenal、Asim Maity、Wen-Yang Gao、Rahym Ashirov、Sung-Min Hyun、David C. Powers

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01191

  日期：2019.8.19

  aspects of hypervalent iodine chemistry and bonding that render this class of reagents attractive lynchpins for aerobic oxidation chemistry. We then discuss the oxidation processes relevant to the aerobic preparation of 2-(tert-butylsulfonyl)iodosylbenzene, which is a popular hypervalent iodine reagent for use with porous metal–organic framework (MOF)-based catalysts because it displays significantly

  高价碘化合物的特征是碘价壳层扩大。由于具有参与明确的氧化还原过程的能力，并且由于高价中心固有的配体交换化学性质，这些试剂可广泛用于合成化学中，从而可将高价碘化合物应用于各种氧化性底物官能化反应。我们最近开发了从O 2生成这些化合物的方法这些化合物是基于将醛自氧化的反应性中间体转移至芳基碘化物的氧化。芳基碘的好氧氧化与影响C–H键氧化的催化剂偶联，将为实现C–H好氧化学反应提供一种策略。在此论坛文章中，我们讨论了高价碘化学和键合方面，这些方面使此类试剂对于有氧氧化化学具有吸引力。然后，我们讨论与有氧制备2-（tert）有关的氧化过程。-丁基磺酰基）碘基苯，是一种流行的高价碘试剂，可与基于多孔金属-有机骨架（MOF）的催化剂一起使用，因为与未取代的碘基苯相比，它显示出显着增强的溶解度。我们证明了这种试剂的流行合成方法通常会提供由于痕量杂质的存在而显示出不可预料的歧化行为的材料。我们提供了一种经
• Selective multi-electron aggregation at a hypervalent iodine center by sequential disproportionation
  作者：Phong Thai、Brandon L. Frey、Matthew T. Figgins、Richard R. Thompson、Raanan Carmieli、David C. Powers

  DOI：10.1039/d3cc00549f

  日期：——

  We demonstrate that sequential disproportionation reactions can enable selective aggregation of two- or four electron–holes at a hypervalent iodine center. Disproportionation of an anodically generated iodanyl radical affords an iodosylbenzene derivative. Subsequent iodosylbenzene disproportionation can be triggered to provide access to an iodoxybenzene. These results demonstrate multielectron oxidation

  我们证明，连续歧化反应可以使两个或四个电子空穴在高价碘中心选择性聚集。阳极产生的碘基自由基的歧化提供了碘酰基苯衍生物。可以引发随后的碘酰苯歧化以提供获得碘氧基苯的途径。这些结果证明了通过选择性和顺序歧化化学在单电子电位下的多电子氧化。
• Targeted, metal-catalyzed fluorination of complex compounds with fluoride ion via decarboxylation
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10543481B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.

  通过使用氟化物进行羧基氟化反应制备含氟化合物的方法包含在本文中。提供含氟化合物。本文还包含使用含氟化合物的方法。