(5-碘-2-氯苯基)(4-乙氧基苯基)甲酮 | 1103738-26-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-碘-2-氯苯基)(4-乙氧基苯基)甲酮
• 中文别名: (2-氯-5-碘苯基)(4-乙氧基苯基)甲酮；达格列净杂质23
• 英文名称: (2-chloro-5-iodophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (5-iodo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone；(2-chloro-5-iodophenyl)-(4-ethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1103738-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClIO₂
• 分子量: 386.617
• InChiKey: BGRJXWMKCUZBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-碘-2-氯苯基)(4-乙氧基苯基)甲酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到4-碘-1-氯-2-(4-乙氧基苄基)苯
  参考文献：
  名称：

  钠-葡萄糖共转运蛋白-1/2双重抑制剂索格列净的工艺开发

  摘要：

  描述了有效的制造工艺索格列净（LX4211）的研究，索格列净是钠-葡萄糖共转运蛋白1/2的双重抑制剂（SGLT-1 / 2）用于糖尿病的治疗。Sotagliflozin在碳水化合物核心上具有五个连续的手性中心，两侧是硫醚基和联芳基部分。从原料1-木糖获得三个手性中心，而另外两个则通过三个高度立体选择性的转化：Luche还原（dr：97/3），异头半缩醛的动态动力学拆分（dr：95/5）和Lewis酸促进的硫醇化（dr：1000/1）。用催化的甲醇钠对所得的倒数第二个中间体进行整体脱保护，然后重结晶，从而提供了索格列净。最长的线性序列由1-木糖形成10步，总产率为40％。此过程已针对数百公斤批次执行，以满足原料药开发需求。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00359
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5-碘-2-氯苯基)(4-乙氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用无保护基团的 Hiyama 交叉偶联反应制备 C-葡萄糖苷的简便方法：高产达格列净合成

  摘要：

  访问不受保护的（杂）芳基伪Ç -glucosides经由温和的Pd催化的桧山交叉耦合的保护基团的游离1-diisopropylsilyl-的反应d -glucal与各种（杂）芳基卤已经研制成功。此外，未保护的选择的伪Ç -glucosides被立体选择性地转化成相应的α-和β- Ç -glucosides，以及2-脱氧β- Ç -glucosides。将该方法应用于达格列净的高效和高产合成，达格列净是一种用于治疗 2 型糖尿病的药物。最后，我们方法的多功能性通过达格列净其他类似物的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202101052

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER 2 INHIBITORS
  申请人：Goodwin Nicole Cathleen

  公开号：US20090030198A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Methods of synthesizing sodium glucose co-transporter 2 inhibitors, as well as compounds useful therein, are disclosed. Particular inhibitors are compounds of formula I:

  合成钠葡萄糖转运蛋白2抑制剂的方法，以及其中有用的化合物被揭示。特定的抑制剂是化合物I的化合物：
• SOLID FORMS OF (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-CHLORO-3-(4-ETHOXYBENZYL)PHENYL)-6-(METHYLTHIO)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3,4,5-TRIOL AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：De Paul Susan Margaret

  公开号：US20100016422A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Solid forms of anhydrous (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol are disclosed, in addition to methods of their use in the treatment of various diseases and disorders.

  无水形式的（2S,3R,4R,5S,6R）-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)-6-(甲硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的固体形式已经披露，以及它们在治疗各种疾病和疾病中的使用方法。
• SGLT-2糖尿病抑制剂及其中间体的制备方法
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN107163092B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明提供一种SGLT‑2糖尿病抑制剂达格列净和恩格列净关键中间体化合物式7和化合物式8的制备方法以及两种最终产品的新合成方法，该方法以(5‑卤代‑2‑氯苯基)(4‑乙氧基苯基)甲酮化合物式1为起始原料，经过羰基还原、羟基保护后得到格氏加成反应关键化合物式4，再经格氏加成、乙酰化得到化合物式7，以及化合物式8。再由化合物式8分别得到达格列净和恩格列净。该路线操作简单，不仅收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Arylation of <i>Exo</i>-Glycals with Aryl Iodides
  作者：Jeffery Regier、Supriya Ghanty、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02533

  日期：2022.1.7

  A novel methodology for the arylation of exo-glycals has been developed. A range of exo-glycals underwent reactions with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst. The transformation proceeded in a stereoselective manner to afford Z-isomers. The developed transformation demonstrated excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。
• PROCESS FOR PREPARING SGLT2 INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20170240520A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention provides processes for preparing SGLT2 inhibitors, such as dapagliflozin and empagliflozin.

  本发明提供了制备SGLT2抑制剂（如达格列净和依格列净）的方法。