(S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol | 79082-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
• 英文别名: 6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol；6-bromo-1-(6-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 79082-80-7
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 444.122
• InChiKey: OORIFUHRGQKYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到S-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Dibromo-BINOLs在水溶液中使烯烃和杂芳族化合物发生光芳基化

  摘要：

  通过产物分布分析，研究了6,6'-二溴-BINOL（BINOL = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘）在温和的碱性条件下及其甲基和三异丙基甲硅烷基醚在纯乙腈和水性乙腈中的光化学性质。和激光闪光光解。在烯丙基三甲基硅烷，乙基乙烯基醚，吡咯，吡啶，噻吩，苯和吲哚的存在下已成功实现了丙烯酸化和烷基化。这种光反应性提供了针对单取代和双取代的6-芳基/烷基BINOL的无金属和保护基的合成方案，因为在光活化过程中保持了BINOL手性。

  DOI：

  10.1021/jo100349h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 N-ketopinidene-L-tert-leucine oxovanadium(IV) 氧气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  三齿N-酮基亚胺基钒基二羧酸酯催化2-萘酚的氧化不对称偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一系列由三齿N-酮亚基-α-氨基酸衍生的氧钒（IV）配合物。它们可作为有效的催化剂，用于各种3-，6-或7-取代的2-萘酚的对映选择性氧化偶联。最佳方案涉及使用CCl4中L-叔亮氨酸产生的钒基复合物。2-萘酚的不对称偶联可在40-45摄氏度的气态氧气流中平稳进行，从而以高收率（61-99％）生成2,2'-二羟基-1,1'-联萘，并具有对映选择性高达87％。

  DOI：

  10.1021/ol026156g
• 作为试剂：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 3-甲基噻吩 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ethyl (R)-(3-methylthiophen-2-yl)hydroxyacetate 、
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸乙酯对噻吩的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化：轻松获得手性仲醇

  摘要：

  乙醛酸乙酯与各种噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应得到了相应的手性仲醇。大多数这些反应以良好的对映选择性（高达 91%）和令人满意的分离产率进行。值得注意的是，我们发现 2-取代的噻吩比未取代和 3-取代的噻吩反应更顺利。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001455

文献信息

• Optically active phosphine derivative having at least two vinyl groups, polymer produced using the same as monomer, and transition metal complexes of these
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06248848B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A 2′-diarylphosphino-1,1′-biphenylen-2-yloxy(6,6′-divinyl-1,1′-binaphthalene-2,2′-diyloxy)phosphine derivative is disclosed, which is represented by general formula (I): wherein Ar is an optionally substituted phenyl or naphthyl; R1 and R2 each independently is a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; and R3 is a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; provided that R2 and R3 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, which may have one or more substituents selected from lower alkyl groups, halogen atoms, vinyl, etc. Also disclosed are a polymer having structural units derived from the phosphine derivative and a transition metal complex obtained by causing a transition metal compound to act on the phosphine derivative.

  一种2'-二芳基膦氧基-1,1'-联苯-2-亚氧基(6,6'-二乙烯基-1,1'-联萘-2,2'-二氧基)膦衍生物被公开，其由通用公式(I)表示： 其中Ar是可选地取代的苯基或萘基；R1和R2各自独立地是一个氢原子、低级烷基、低级烷氧基等；R3是低级烷基、低级烷氧基等；前提是R2和R3可以相互连接形成一个烃环，该环可以选择性地从一个或多个低级烷基组、卤素原子、乙烯基等中取代。还公开了一种由膦衍生物派生的结构单元的聚合物，以及通过使过渡金属化合物作用于膦衍生物而获得的过渡金属配合物。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and Alkenes
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Clil Regev、Regev Parnes、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol401532a

  日期：2013.6.21

  A novel bioinspired iron-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and conjugated alkenes was developed. This method enables the direct coupling of phenols with styrene, α-alkyl- and α-arylstyrenes, β-alkyl styrenes, and stilbenes, thereby providing a new strategy for the preparation of the pharmacologically important 2,3-dihydrobenzofuran motif. In addition, this study revealed that

  新型的生物启发铁催化苯酚和共轭烯烃之间的氧化交叉偶联反应。该方法能够使苯酚与苯乙烯，α-烷基-和α-芳基苯乙烯，β-烷基苯乙烯和对苯二酚直接偶联，从而为制备具有重要药理意义的2,3-二氢苯并呋喃基序提供了新的策略。此外，这项研究表明，在不同的条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）与苯乙烯发生氧化/加成脱芳烃反应。
• A Chiral Molecular Square with Metallo-Corners for Enantioselective Sensing
  作者：Suk Joong Lee、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja0256257

  日期：2002.5.1

  A family of chiral molecular squares based on fac-Re(CO)3Cl metallocorners and enantiopure atropisomeric bipyridine bridging ligands (L1-4) have been synthesized in high yields by refluxing ClRe(CO)5 and L1-4 in 1:1 molar ratio. These novel chiral metallocycles have been characterized by 1H and 13C1H} NMR, UV-vis, luminescence, and circular dichroism (CD) spectroscopies, FAB mass spectrometry, and

  通过以 1:1 的摩尔比回流 ClRe(CO)5 和 L1-4，以高产率合成了一系列基于 FAc-Re(CO)3Cl 金属角和对映纯阻转异构联吡啶桥连配体 (L1-4) 的手性分子方块. 这些新型手性金属环已通过 1H 和 13C1H} NMR、UV-vis、发光和圆二色性 (CD) 光谱、FAB 质谱和微量分析进行表征。包含四个 1,1'-bi-2-naphthol 官能团的分子正方形 4 表现出有趣的对映选择性发光淬灭由 2-氨基-1-丙醇。这项研究说明了基于超分子化学生成新型功能材料的潜力。
• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Improved Metal-Adhesive Polymers from Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Adrian A. Accurso、Mac Delaney、Jeff O'Brien、Hyonny Kim、Peter M. Iovine、David Díaz Díaz、M. G. Finn

  DOI：10.1002/chem.201400137

  日期：2014.8.18

  Electrically conductive adhesive polymers offer many potential advantages relative to SnPb solders, including reduced toxicity, low cost, low processing temperatures, and the ability to make application‐specific formulations. Polymers generated from the copper(I)‐catalyzed cycloaddition (CuAAC) reaction between multivalent azides and alkynes have previously been identified as strong metal‐binding

  相对于Sn，导电粘合剂聚合物具有许多潜在的优势铅焊料，包括降低的毒性，低成本，较低的加工温度以及制造专用配方的能力。多价叠氮化物和炔烃之间通过铜（I）催化的环加成反应（CuAAC）反应生成的聚合物以前被认为是牢固的金属结合剂。在此我们证明，通过掺入优化浓度的可诱导柔韧性的双官能化组分和叔胺添加剂，可以显着提高这些材料的性能。最佳配方是通过使用定制仪器对潜在候选物库进行快速粘附力测试而确定的，并在美国材料试验学会（ASTM）的标准搭接剪切试验中得到了验证。通过差示扫描量热法（DSC）确定具有和不具有添加剂的胶粘剂的特征相变与固化温度的关系。发现掺入挠性组分的强度是胶粘剂强度的两倍以上。此外，通过包含20 wt％的涂银铜片使粘合剂具有导电性，并且在配方中通过加入多壁碳纳米管在这方面进一步改进了粘合剂。