6,6'-dibromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1'-binaphthyl | 785786-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-dibromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [6-bromo-1-[6-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 785786-51-8；213314-12-6
• 化学式: C₃₂H₄₀Br₂O₂Si₂
• 分子量: 672.647
• InChiKey: OAELXBCONCLPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.95
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 、 溴 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (R)-6,6'-dichloro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性传感的具有金属角的手性分子正方形

  摘要：

  通过以 1:1 的摩尔比回流 ClRe(CO)5 和 L1-4，以高产率合成了一系列基于 fac-Re(CO)3Cl 金属角和对映纯阻转异构联吡啶桥连配体 (L1-4) 的手性分子方块. 这些新型手性金属环已通过 1H 和 13C{1H} NMR、UV-vis、发光和圆二色性 (CD) 光谱、FAB 质谱和微量分析进行表征。包含四个 1,1'-bi-2-naphthol 官能团的分子正方形 4 表现出有趣的对映选择性发光淬灭由 2-氨基-1-丙醇。这项研究说明了基于超分子化学生成新型功能材料的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja0256257
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到6,6'-dibromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  在超临界CO 2和氟溶剂中用于铑催化烯烃加氢甲酰化的新型氟化配体的设计与合成

  摘要：

  新型氟双酚，5,5'-[ n -C 4 F 9（CH 2）3 ] 2 -2,2'-双酚和5,5'-[ n -C 4 F 9（CH 2）3 O] 2 -3,3'-二-叔丁基-2,2'-联苯酚，以及对映体纯BINOLs，（小号）-6,6-' - [ ñ -C 4 ˚F 9（CH 2）3 ] 2 -双酚，（R）-6,6'-[ n -C 6 F 13（CH 2）3）2 -BINOL和（S）-6，6'-[ n -C 8 F 17（CH 2）3 ] 2 -BINOL被合成。这些化合物是用于区域选择性和对映选择性催化反应的各种新型氟配体合成的关键中间体。新型氟[Rf（CH 2）3 ] 2 -BINAPHOS配体（Rf = n -C 4 F 9，n -C 6 F 13和n -C 8 F 17）已成功合成。这些新的氟手性配体与铑催化剂一起使用时，与Rh-BINAPHOS系统相比，在苯乙烯的不对称加氢甲酰化中

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00473-0

文献信息

• Optically active phosphine derivative having at least two vinyl groups, polymer produced using the same as monomer, and transition metal complexes of these
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06248848B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A 2′-diarylphosphino-1,1′-biphenylen-2-yloxy(6,6′-divinyl-1,1′-binaphthalene-2,2′-diyloxy)phosphine derivative is disclosed, which is represented by general formula (I): wherein Ar is an optionally substituted phenyl or naphthyl; R1 and R2 each independently is a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; and R3 is a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; provided that R2 and R3 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, which may have one or more substituents selected from lower alkyl groups, halogen atoms, vinyl, etc. Also disclosed are a polymer having structural units derived from the phosphine derivative and a transition metal complex obtained by causing a transition metal compound to act on the phosphine derivative.

  一种2'-二芳基膦氧基-1,1'-联苯-2-亚氧基(6,6'-二乙烯基-1,1'-联萘-2,2'-二氧基)膦衍生物被公开，其由通用公式(I)表示： 其中Ar是可选地取代的苯基或萘基；R1和R2各自独立地是一个氢原子、低级烷基、低级烷氧基等；R3是低级烷基、低级烷氧基等；前提是R2和R3可以相互连接形成一个烃环，该环可以选择性地从一个或多个低级烷基组、卤素原子、乙烯基等中取代。还公开了一种由膦衍生物派生的结构单元的聚合物，以及通过使过渡金属化合物作用于膦衍生物而获得的过渡金属配合物。
• A Chiral Molecular Square with Metallo-Corners for Enantioselective Sensing
  作者：Suk Joong Lee、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja0256257

  日期：2002.5.1

  A family of chiral molecular squares based on fac-Re(CO)3Cl metallocorners and enantiopure atropisomeric bipyridine bridging ligands (L1-4) have been synthesized in high yields by refluxing ClRe(CO)5 and L1-4 in 1:1 molar ratio. These novel chiral metallocycles have been characterized by 1H and 13C1H} NMR, UV-vis, luminescence, and circular dichroism (CD) spectroscopies, FAB mass spectrometry, and

  通过以 1:1 的摩尔比回流 ClRe(CO)5 和 L1-4，以高产率合成了一系列基于 fac-Re(CO)3Cl 金属角和对映纯阻转异构联吡啶桥连配体 (L1-4) 的手性分子方块. 这些新型手性金属环已通过 1H 和 13C1H} NMR、UV-vis、发光和圆二色性 (CD) 光谱、FAB 质谱和微量分析进行表征。包含四个 1,1'-bi-2-naphthol 官能团的分子正方形 4 表现出有趣的对映选择性发光淬灭由 2-氨基-1-丙醇。这项研究说明了基于超分子化学生成新型功能材料的潜力。
• Design and synthesis of new fluorinated ligands for the rhodium-catalyzed hydroformylation of alkenes in supercritical CO2 and fluorous solvents
  作者：Dominique Bonafoux、Zihao Hua、Beihan Wang、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00473-0

  日期：2001.11

  These compounds serve as key intermediates for the syntheses of a variety of new fluorous ligands for regioselective and enantioselective catalytic reactions. Novel fluorous [Rf(CH2)3]2-BINAPHOS ligands (Rf=n-C4F9, n-C6F13, and n-C8F17) are successfully synthesized. These new fluorous chiral ligands when used with a rhodium catalyst can achieve comparable or even higher regioselectivity and enantioselectivity

  新型氟双酚，5,5'-[ n -C 4 F 9（CH 2）3 ] 2 -2,2'-双酚和5,5'-[ n -C 4 F 9（CH 2）3 O] 2 -3,3'-二-叔丁基-2,2'-联苯酚，以及对映体纯BINOLs，（小号）-6,6-' - [ ñ -C 4 ˚F 9（CH 2）3 ] 2 -双酚，（R）-6,6'-[ n -C 6 F 13（CH 2）3）2 -BINOL和（S）-6，6'-[ n -C 8 F 17（CH 2）3 ] 2 -BINOL被合成。这些化合物是用于区域选择性和对映选择性催化反应的各种新型氟配体合成的关键中间体。新型氟[Rf（CH 2）3 ] 2 -BINAPHOS配体（Rf = n -C 4 F 9，n -C 6 F 13和n -C 8 F 17）已成功合成。这些新的氟手性配体与铑催化剂一起使用时，与Rh-BINAPHOS系统相比，在苯乙烯的不对称加氢甲酰化中