(R)-6,6'-dioctyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6,6'-dioctyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
• 英文别名: (R)-6,6'-dioctyl-1,1'-bi-2-naphthol；(1R)-6,6'-Dioctyl[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；1-(2-hydroxy-6-octylnaphthalen-1-yl)-6-octylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₆H₄₆O₂
• 分子量: 510.76
• InChiKey: POHUTKXPUCXZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6'-dioctyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 palladium diacetate 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-diphenylphosphinyl-6,6'-dioctyl-2'-trifluoromethanesulfonyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  含长链烷基的新型 MOP 配体的制备及其在钯催化环状 1,3-二烯不对称氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  制备了一种在 (R)-2-(二苯基膦基)-2'-芳基-1,1'-联萘骨架的 6 和 6' 位含有正辛基的新型 MOP 配体，并将其用于钯催化的环状不对称氢化硅烷化反应。 1,3-二烯与三氯硅烷。通过引入正辛基，钯-膦催化剂在反应体系中变得可溶，在低反应温度下实现了高催化活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.976
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-6,6'-dioctyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Enhanced catalytic activity in asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes with a soluble palladium catalyst

  摘要：

  A new MOP ligand 8 containing two it-octyl groups at the 6 and 6' positions of the (R)-2-(diphenylphosphino)-2'-aryl-1,1'-binaphthyl skeleton was prepared and used for the palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes with trichlorosilane. The introduction of the n-octyl groups made the palladium-phosphine catalyst soluble in the reaction system, realizing high catalytic activity at a low reaction temperature. As a result, ligand 8 showed highest enantioselectivity for both cyclic and linear 1,3-dienes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00094-0

文献信息

• Synthesis, Properties, and Structures of Functionalized <i>peri</i>-Xanthenoxanthene
  作者：Na Lv、Meilan Xie、Weibing Gu、Huanyang Ruan、Song Qiu、Chunshan Zhou、Zheng Cui

  DOI：10.1021/ol400790d

  日期：2013.5.17

  Three types of alkylated peri-xanthenoxanthene (PXX) have been synthesized employing efficient synthetic routes. These heteroaromatic compounds exhibited different electronic and crystal structures according to UV–vis spectra, electrochemical measurements, and X-ray structural analyses. Among them, 1,7-DOPXX has been demonstrated as an active material for organic field-effect transistors with promising

  已经使用有效的合成途径合成了三种类型的烷基化的环-黄嘌呤并蒽（PXX）。这些杂芳族化合物根据紫外可见光谱，电化学测量和X射线结构分析显示出不同的电子和晶体结构。其中，已证明1,7-DOPXX作为有机场效应晶体管的活性材料，具有很好的迁移率和高的开/关比。
• Enantioselective Oxidative Homocoupling and Cross-Coupling of 2-Naphthols Catalyzed by Chiral Iron Phosphate Complexes
  作者：Sachin Narute、Regev Parnes、F. Dean Toste、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.6b11198

  日期：2016.12.21

  Novel chiral iron phosphate complexes were prepared as catalysts for asymmetric oxidative coupling reactions. These catalysts were applied for the synthesis of enantio-enriched C1- and C2-symmetric BINOLs, in which the 3 and 3' positions are available for chemical modifications. It was proposed that the reaction takes place via an oxidative radical-anion coupling mechanism. A destructive BINOL racemization

  制备了新型手性磷酸铁配合物作为不对称氧化偶联反应的催化剂。这些催化剂用于合成富含对映体的 C1 和 C2 对称 BINOL，其中 3 和 3' 位置可用于化学修饰。有人提出该反应是通过氧化自由基 - 阴离子偶联机制发生的。揭示了与 2-萘酚的对映选择性氧化偶联竞争的破坏性 BINOL 外消旋化，从而为这一非常重要的反应提供了新的见解。
• Synthesis, spectroscopy, effective chiral information transfer and semiconducting property of optically active porphyrin derivative bearing four chiral binaphthyl moieties
  作者：Jitao Lu、Qingguo Meng、Hongyan Zhang、Huiqin Wang、Zhuang Ma、Likun Sun

  DOI：10.1016/j.ica.2014.08.028

  日期：2014.11

  from the optically active binaphthyl moieties to the porphyrin chromophore at the molecular level. In particular, obvious bisignate Cotton effect is observed in the CD spectrum of the LB film of ( S )- 1 , revealing the right-handed chirality formed in the LB film. In addition, current–voltage ( I – V ) measurement result indicates good semiconductor feature of the LB film formed from ( S )- 1 with conductivity

  带有四个手性联萘单元的旋光性无金属卟啉的（S）-对映异构体，即（S）-meso-5,10,15,20-tetra-[（11,12：13,14-di（6'设计，合成和表征了-辛基-1'，2'-萘）-4,7,10,15,18,21-六氧杂环-苯基]-卟啉（1）。 ）的（S）-1在氯仿溶液和LB膜中的光谱进行了表征，表明在分子水平上有效的手性信息从旋光联萘基转移到卟啉生色团。 （S）-1的LB膜的CD光谱，揭示了在LB膜中形成的右手性。 电流-电压（IV）测量结果表明，由（S）-1形成的LB膜具有良好的半导体特性，其电导率为1.22×10-5 S m-1。
• Synthesis and Hollow‐Sphere Nanostructures of Optically Active Metal‐Free Phthalocyanine
  作者：Wei Lv、Xiaomei Zhang、Jitao Lu、Yuexing Zhang、Xiyou Li、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/ejic.200800546

  日期：2008.9

  reveals the stacked phthalocyanine molecules with a face-to-face configuration in the nanoscale hollow spheres formed with the help of CTAB surfactant. The formation of H-aggregates in the nanoscale hollow spheres is further confirmed by electronic absorption spectroscopic result. This work, representing the first example of controllable organic nanostructures with a hollow sphere morphology fabricated

  设计并制备了光学活性的无金属酞菁 (1)，其装饰有四个通过联萘单元连接到酞菁环的辛基链。除了元素分析外，该化合物还通过多种光谱方法进行了表征。通过采用溶液注射方法，(R) 和 (S) 对映异构体都自组装成纳米颗粒。令人惊讶的是，通过添加少量十六烷基三甲基溴化铵（CTAB），形成了具有空心球形态的纳米结构。通过透射电子显微镜和扫描电子显微镜确定空心球形结构。X 射线光电子能谱与 FTIR 光谱一起表明由无金属酞菁分子形成的超分子结构。低角度 X 射线衍射揭示了在 CTAB 表面活性剂的帮助下形成的纳米级空心球中具有面对面构型的堆叠酞菁分子。电子吸收光谱结果进一步证实了纳米级空心球中 H 聚集体的形成。这项工作代表了由酞菁制成的具有空心球形态的可控有机纳米结构的第一个例子，为制备酞菁中空纳米球提供了一种有效的方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• Preparation of a New MOP Ligand Containing a Long-Chain Alkyl Group and Its Use for Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic 1,3-Dienes
  作者：Jin Wook Han、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2001.976

  日期：2001.10

  A new MOP ligand containing n-octyl group at 6 and 6′ positions of (R)-2-(diphenylphosphino)-2′-aryl-1,1′-binaphthyl skeleton was prepared and used for palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes with trichlorosilane. By introduction of the n-octyl group, the palladium-phosphine catalyst became soluble in the reaction system, realizing high catalytic activity at a low reaction

  制备了一种在 (R)-2-(二苯基膦基)-2'-芳基-1,1'-联萘骨架的 6 和 6' 位含有正辛基的新型 MOP 配体，并将其用于钯催化的环状不对称氢化硅烷化反应。 1,3-二烯与三氯硅烷。通过引入正辛基，钯-膦催化剂在反应体系中变得可溶，在低反应温度下实现了高催化活性。