(S)-6,6'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6,6'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: (S)-6,6'-dibromo-2,2'-bis(trifloromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl；[6-bromo-1-[6-bromo-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₂H₁₀Br₂F₆O₆S₂
• 分子量: 708.248
• InChiKey: ZVKITWHGFMURIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,6'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 potassium phosphate monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-6,6'-di(furan-2-yl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BINOL-双三氟甲磺酸盐和氰化锌的钯催化立体特异性偶联及其在 1,1'-Binaphthyl-2,2'-bisoxazolines (BOXAX) 合成中的应用

  摘要：

  报道了由 BINOL-双三氟甲磺酸盐和氰化锌合成对映体纯 [1,1'-联萘]-2,2'-二甲腈的钯催化合成。这种交叉偶联反应采用 0.1-5 mol% 的催化剂负载量，具有可扩展性和立体定向性。该反应的合成应用通过产物衍生化和 [1,1'-联萘]-2,2'-二恶唑啉 (BOXAX) 的合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-1892-4443
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 溴 作用下， 生成 (S)-6,6'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,1'-联萘的磺酸酯作为新型轴向手性光敏剂

  摘要：

  描述了四种新的1,1'-联萘衍生物的制备及其作为能量和电子转移过程的光化学敏化剂的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94409-5

文献信息

• Method for preparing chiral diphosphines
  申请人：Rhodia Chimie

  公开号：US06610875B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  The invention concerns a method for preparing a compound of formula (1) wherein: A represents naphthyl or phenyl optionally substituted; and Ar1, Ar2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group, optionally substituted.

  本发明涉及一种制备公式（1）中化合物的工艺，其中：A代表萘基或可选地取代的苯基；Ar1、Ar2独立地代表一个饱和的或芳香的碳环族，可进行取代。
• Diphosphines, preparation and uses thereof
  申请人：Lemaire Marc

  公开号：US20070010695A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The invention concerns novel diphosphines of formula (I) useful in particular, in their optically active form, as ligands in metal complexes. The invention also concerns their uses an intermediates in the preparation of polymeric insoluble ligands. The invention further concerns the use of said insoluble ligands in the preparation of metal complexes for asymmetric. catalysis.

  该发明涉及公式（I）的新型二膦化合物，特别是它们的光学活性形式，在金属配合物中作为配体的有用性。该发明还涉及它们作为聚合物不溶性配体的中间体在制备中的用途。此外，该发明还涉及所述不溶性配体在制备用于不对称催化的金属配合物中的应用。
• Readily Accessible, Modular, and Tuneable BINOL 3,3‘-Perfluoroalkylsulfones:  Highly Efficient Catalysts for Enantioselective In-Mediated Imine Allylation
  作者：Robert Kargbo、Yoko Takahashi、Santosh Bhor、Gregory R. Cook、Guy C. Lloyd-Jones、Ian R. Shepperson

  DOI：10.1021/ja070742t

  日期：2007.4.1

  novel mono- and disulfone ligands in just two steps from enantiomerically pure BINOL. These electron-demanding BINOLs have been successfully applied as catalysts for indium-mediated allylation of N-acylhydrazones. A general and highly enantioselective catalytic process is described, in which the presence of two perfluoroalkylsulfone (SO2RF) groups is shown to be crucial for activity and selectivity.

  BINOL 全氟烷基磺酸盐的 Thia-Fries 重排只需两步即可从对映体纯的 BINOL 中提供易于衍生的新型单和二砜配体。这些需要电子的 BINOL 已成功用作铟介导的 N-酰基腙烯丙基化的催化剂。描述了一种通用且高度对映选择性的催化过程，其中两个全氟烷基砜 (SO2RF) 基团的存在对活性和选择性至关重要。烯丙基化过程提供了高达 99% 产率和 99% ee 的相应高烯丙基胺。
• Water soluble chiral diphoshpines
  申请人：——

  公开号：US20040102649A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention concerns a water soluble compound of formula (a) wherein: A represents naphthyl or phenyl; and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group; X a , X b are independently selected among an amino group, an ammonium group and an amino group modified by a linear polyoxyalkylene chain, provided that at least one of X a and X b represents ammonium or modified amino.

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。
• Process for preparing chiral diphosphines
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20030225297A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula VII are described: 1 wherein A represents phenyl or naphthyl and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group. The compounds may be prepared by reducing the nitrile functions of a compound of formula I: 2

  描述了式 VII 的化合物： 1 其中 A 代表苯基或萘基，且 Ar 1 和 Ar 2 分别代表饱和或芳香碳环基团。这些化合物可通过还原式 I 化合物的腈基官能团来制备： 2