9,14-dibromodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3]dioxepine | 180135-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9,14-dibromodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3]dioxepine
• 英文别名: 6,20-Dibromo-12,14-dioxapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18(23),19,21-decaene
• CAS: 180135-89-1
• 化学式: C₂₁H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 456.133
• InChiKey: AKUOXZALWYYEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,14-dibromodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3]dioxepine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyloxymethane-6,6'-bisboronic acid
  参考文献：
  名称：

  无定形固体的手性研究：聚合玻璃态对桥连桨联萘外消旋动力学的影响

  摘要：

  光学活性在这里首次用于获取有关无定形固态的信息，使以前无法深入了解聚合物玻璃的动态特性及其对化学过程的影响。这是通过将阻转异构桥联联萘与不同尺寸的附加低聚苯基桨分散在聚合物玻璃中并研究外消旋化动力学作为温度的函数来实现的。外消旋化是通过简单的一维扭转运动发生的，并且不会影响内在机制，随着桨叶长度的增加，会清除可变体积的基质。外消旋化仅限于具有最小桨尺寸的探针的聚合物基质，并且仅当外消旋化的时间尺度与聚合物基质的分段运动的时间尺度相当时。这种外消旋化的高势垒在玻璃的探测研究中是独一无二的，并导致这些重叠的时间尺度发生在显着低于玻璃化转变温度的情况下。这些测量结果清楚地量化了节段动力学对联萘外消旋化动力学的作用，并通过从一阶到拉伸指数动力学的转变，证明了异质动力学在玻璃态深处持续存在。

  DOI：

  10.1021/ja0023231
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸丁酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9,14-dibromodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND, COMPOSITION, CURED PRODUCT, OPTICALLY ANISOTROPIC BODY, AND REFLECTIVE FILM

  摘要：

  本发明提供了一种由于暴露而具有优异的高温性能变化率的化合物。本发明还提供了由该化合物形成的组合物、固化产品、光学各向异性体和反射膜。本发明的化合物是由一般式（1）表示的化合物。

  公开号：

  US20210198230A1

文献信息

• Synthesis of Novel Thermally Reversible Photochromic Axially Chiral Spirooxazines
  作者：Li-Mei Jin、Yannian Li、Ji Ma、Quan Li

  DOI：10.1021/ol1014152

  日期：2010.8.6

  ed binaphthyl product 3 and the monospirooxazine-substituted binaphthyl derivative 4, respectively. The thermally reversible photochromic behavior of the target axially chiral spirooxazines 3 was investigated, and both the ring-opening process upon irradiation with 365 nm light and the thermally reverse ring-closing process were fast. These chiral spirooxazines were found to impart their chirality

  在N 2气氛和有氧条件下，二硼酸1和溴-螺恶嗪2的Suzuki反应分别得到二螺恶嗪取代的联萘产物3和单螺恶嗪取代的联萘衍生物4。对目标轴向手性螺恶嗪3的热可逆光致变色行为进行了研究，并且在365 nm光照射下的开环过程和反向热闭环过程都很快。发现这些手性螺恶嗪在低掺杂水平下将它们的手性赋予非手性液晶主体，以形成自组织的光响应性螺旋超结构。
• Novel Chiral Bis-dipolar 6,6‘-Disubstituted Binaphthol Derivatives for Second-Order Nonlinear Optics:  Synthesis and Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：H.-J. Deussen、E. Hendrickx、C. Boutton、D. Krog、K. Clays、K. Bechgaard、A. Persoons、T. Bjørnholm

  DOI：10.1021/ja960076o

  日期：1996.1.1

  A number of thermally and optically stable, bis-dipolar chiral molecules based on two geometries of the binaphthol (BN) system with different acceptors/substituents have been synthesized for the first time, and the synthetic routes are reported: optically pure 6,6‘-disubstituted 2,2‘-diethoxy-1,1‘-binaphthyls R, R‘= −Br, −CHO, −CHC(CN)(COOEt), −CHC(CN)2, −CHCHCN, −CHCH(p-NO2Ph)} and optically pure

  首次合成了许多基于具有不同受体/取代基的联萘酚 (BN) 系统的两种几何结构的热和光学稳定的双偶极手性分子，并报道了合成路线：光学纯 6,6' -二取代的 2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘 R, R'= -Br, -CHO, -CHC(CN)(COOEt), -CHC(CN)2, -CHCHCN, -CHCH(p -NO2Ph)} 和光学纯的 9,14-二取代二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3]dioxepins R, R' = -Br, -CHO, -CH=C (CN)(COOEt)、-CHC(CN)2、-CHCHCN、-CHCHSO2CH3、-CHCHCHO、-CHCHCHC(CN)2}。所有分子都具有两个相等的供体-受体系统，它们连接在一起形成双偶极系统。制备了两个单偶极 6-取代 2-丁氧基萘 (R = -CHC(CN)2, -CHC(CN)(COOEt)) 供体-
• Synthesis of bridged biarylbisquinones and effects of biaryl dihedral angles on photo- and electro-chemical properties
  作者：Krittaphat Wongma、Nantiya Bunbamrung、Tienthong Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.001

  日期：2016.3

  on the photo- and electro-chemical properties of the molecules. All target compounds were synthesized from the Diels–Alder reaction between silyl enol ethers of the corresponding naphthyl or binaphthyl derivatives and p-benzoquinone. Addition of an OMe auxochrome or formation of the dimeric structures affect the absorption spectra and the energy band gap (Eg), but not the reduction potentials of the

  一系列桥接biarylbisquinones，QBINOLs的1 - 4，以及它们的相应的单体，QNaphs 5 - 6，被设计以证明联芳构象上的分子的光致和电化学特性的影响。所有目标化合物都是由相应的萘基或联萘基衍生物的甲硅烷基烯醇醚与p的Diels-Alder反应合成的-苯醌。加入OMe辅助色素或形成二聚体结构会影响吸收光谱和能带隙（Eg），但不会影响分子的还原电位。通过缩短亚甲基桥来缩小QBINOL的二面角会限制桥接OR辅助色素的作用，因此导致较低的HOMO含量和较大的Eg。
• A Chiroptical Molecular Switch with Distinct Chiral and Photochromic Entities and Its Application in Optical Switching of a Cholesteric Liquid Crystal
  作者：Richard A. van Delden、Tommaso Mecca、Carlo Rosini、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.200305276

  日期：2004.1.5

  be good photoswitches both in solution and in a liquid crystalline matrix. Compound 2 is capable of completely reversing the liquid crystalline chirality which is unique for a chiroptical molecular switch where the switching unit and the chiral moiety are separate entities.

  描述了两个新的结构相关的光开关，其中偶氮苯光致变色与2,2'-二羟基-1,1'-联萘单元的手性相结合。在系统1中，手性二萘基部分被亚甲基系链桥接，锁定了联芳基的手性，而在系统2中，联芳基核心是未桥接的，并且具有相当的构象柔韧性。两种化合物都能够诱导胆甾醇型液晶相，并且在溶液和液晶基质中均被证明是良好的光开关。化合物2能够完全反转液晶手性，这对于手性分子转换是独特的，其中转换单元和手性部分是分开的实体。
• Molecular design to enhance binaphthyl-based chiroptics using organoboron chemistry in isomeric chiral scaffolds
  作者：Kai Zhang、Jingyi Zhao、Niu Zhang、Jin-Fa Chen、Nan Wang、Xiaodong Yin、Xiaoyan Zheng、Pangkuan Chen

  DOI：10.1039/d1tc05329a

  日期：——

  Access to high-performance circularly polarized luminescence is highly desired in materials science but it hitherto remains a considerable challenge. We herein present a conceptually universal design strategy to improve the chiral luminescent properties of a series of binaphthyl-based compounds (MeBTT, MeBTB, p-BTT, p-BTB, m-BTT and m-BTB). The binaphthyl skeleton in all cases was π-functionalized

  材料科学非常需要获得高性能圆偏振发光，但迄今为止它仍然是一个相当大的挑战。我们在此提出了一种概念上通用的设计策略，以改善一系列基于联萘的化合物（MeBTT、MeBTB、p -BTT、p -BTB、m -BTT和m -BTB）的手性发光特性。在所有情况下，联萘骨架都被电子供体（Ar 3 N）或受体（Ar 3B），并系统地研究了分子结构与其光物理特性的相关性。它们在量子效率（ Φ PL,DCM）高达 100% 的溶液和固体（Φ PL,solid = 21-59%）中均表现出强光致发光。通过手性 HPLC 将p -BTT、p -BTB、m -BTT和m -BTB与螺旋环状结构的联萘实现了对映异构体的光学拆分。我们进一步揭示了空间上更受约束的m -BTT和m -BTB相对于异构体p -BTT和p -BTB在圆偏振发光 (CPL) 中表现出优异的手性特性，这从溶液中的发光不对称因子 (| g lum