2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-6,6'-dicarbonitrile | 172170-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-6,6'-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-(6-cyano-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-hydroxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 172170-95-5
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 336.349
• InChiKey: CTTHMVIZLBUJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-6,6'-dicarbonitrile 在 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl 2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-6,6’-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Contributions of pocket depth and electrostatic interactions to affinity and selectivity of receptors for methylated lysine in water

  摘要：

  对一系列受体中的电荷和口袋深度进行调查，导致对三甲基赖氨酸的亲和力和选择性得到改善。

  DOI：

  10.1039/c4ob02231a
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-6,6'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Contributions of pocket depth and electrostatic interactions to affinity and selectivity of receptors for methylated lysine in water

  摘要：

  对一系列受体中的电荷和口袋深度进行调查，导致对三甲基赖氨酸的亲和力和选择性得到改善。

  DOI：

  10.1039/c4ob02231a

文献信息

• Ligand effects in aluminium-catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger reactions
  作者：Jean-Cédric Frison、Chiara Palazzi、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.080

  日期：2006.7

  Asymmetric Baeyer–Villiger oxidations of racemic and prochiral cyclobutanones can be performed with chiral aluminium-based Lewis acids resulting in products with good enantioselectivities in high yields. By employing substituted BINOL derivatives as ligands, remarkable catalyst efficiencies have been achieved and γ-butyrolactones with up to 84% ee were obtained. The relation between the electronic

  外消旋和手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应可以用基于铝的手性路易斯酸进行，从而产生具有高对映选择性的产品。通过使用取代的BINOL衍生物作为配体，获得了显着的催化剂效率，并获得了ee高达84％的γ-丁内酯。已经研究了配体的电子性质与反应的对映选择性之间的关系，从而使人们更好地理解了在铝催化的氧化转化中实现良好对映选择性的要求。
• Aerobic Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives Catalyzed by a Hexanuclear Bis(μ-hydroxo)copper(II) Catalyst
  作者：Yedukondalu Meesala、Hsyueh-Liang Wu、Bommisetti Koteswararao、Ting-Shen Kuo、Way-Zen Lee

  DOI：10.1021/om500403k

  日期：2014.9.8

  the three dicopper cores are linked by the dinucleating ligand between each pair of adjacent dicopper cores. Importantly, aerobic oxidative coupling of 2,4-di-tert-butylphenol, 2-naphthol, and six 2-naphthol derivatives was achieved in 33–96% yield using complex 1 as a catalyst.

  合成了具有双核配体N，N，N，的新型六核双（μ-羟基）铜（II）络合物[ L 3（Cu 2（μ-OH）2）3 ]（ClO 4）6（1）。ñ -四（吡啶-2-基甲基） -米二甲苯二胺（大号）。配合物1具有X射线晶体学和固态磁化率以及溶液中的UV-vis和电子顺磁共振波谱的全部特征。1的分子结构拥有三个双铜芯，其中两个铜中心被两个氢氧化物基团桥接，并以2.8852（15）到2.8937（10）Å之间的距离分隔。另外，三个双铜芯通过每对相邻的双铜芯之间的双核配体连接。重要的是，使用配合物1作为催化剂，可实现2，4-二叔丁基苯酚，2-萘酚和6种2-萘酚衍生物的好氧氧化偶联，收率33-96％。
• The Interrupted Pummerer Reaction in a Sulfoxide‐Catalyzed Oxidative Coupling of 2‐Naphthols
  作者：Zhen He、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201903492

  日期：2019.6.3

  A benzothiophene S‐oxide catalyst, generated in situ by sulfur oxidation with H2O2, mediates the oxidative coupling of 2‐naphthols. Key to the catalytic process is the capture and inversion of reactivity of a 2‐naphthol partner, using an interrupted Pummerer reaction of an unusual benzothiophene S‐oxide, followed by subsequent coupling with a second partner. The new catalytic manifold has been showcased

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。
• Metal-free carbon as a catalyst for oxidative coupling: solvent-enhanced poly-coupling with regioselectivity
  作者：Melad Shaikh、Aanchal Sahu、A. Kiran Kumar、Mahendra Sahu、Sunil. K. Singh、Kalluri V. S. Ranganath

  DOI：10.1039/c7gc02227a

  日期：——

  A heterogeneous, inexpensive and a metal free, environmental friendly graphene oxide (GO), has been developed for the oxidative poly coupling of 2-naphthols in aqeous sodium hydroxide in the presence of air. This study found that GO could function as a heterogeneous catalyst and solvent played a vital role in the coupling. Changing of the solvent from toluene to water leads to the formation of homocoupling

  已经开发出一种不均匀，便宜且不含金属的环境友好的氧化石墨烯（GO），用于在空气中在氢氧化钠水溶液中2-萘酚的氧化聚偶联。这项研究发现，GO可以用作多相催化剂，而溶剂在偶联过程中起着至关重要的作用。溶剂从甲苯到水的变化导致均偶联到聚偶联材料的形成。
• Treatment with dibenzoxanthenes inhibits proliferation and induces apoptosis of HepG2 cells via the intrinsic mitochondrial pathway
  作者：Yong Chen、Hui-Hui Yang、Xiu-Zhen Wang、Hua-Can Song

  DOI：10.1039/c6ra13901a

  日期：——

  Dibenzoxanthenes were reported to possess antitumor biological activity.

  二苯并氧吲哚被报道具有抗肿瘤生物活性。