2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-dicarbaldehyde | 264149-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-dicarbaldehyde
• 英文别名: (R)-6,6'-dicarbaldehyde-1,1'-bi-2-naphthol；6,6'-dicarbaldehyde-1,1'-bi-2-naphthol；2,2'-Dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-6,6'-dicarbaldehyde；5-(6-formyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 264149-62-4；775326-87-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: BFXFHYYEOAFBJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到6,6'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  萘醌甲基化物作为嘌呤选择性 DNA 烷基化剂的光生成和反应性

  摘要：

  6-羟基-萘-2-甲醛和双功能联萘衍生物的一步无保护基合成得到6-羟基甲基萘-2-醇、6-甲基氨基甲基-萘-2-醇、[(2-羟基-3-萘基）甲基]三甲基碘化铵，以及产量良好的双功能二元醇类似物的小型库。在 310 和 360 nm 处照射萘酚季铵盐和二元醇衍生物（X = OH、NHR、NMe(3)(+)、OCOCH(3) 和 L-脯氨酸）导致 2,6- 6-甲基萘醌 (NQM) 和二元醇醌甲基化物类似物 (BQM) 通过水介导的激发态质子转移 (ESPT)。作为 N 和 S 原型亲核试剂的吗啉和 2-乙硫醇的水合、单-和双-烷基化反应，通过瞬态 NQM (λ(max) 310, 330 nm) 和 BQMs (λ(max) 360 nm) 通过产品分布分析和激光闪光光解 (LFP) 在水中进行研究。NQM 和 BQMs 的光生成和反应性都表现出显着差异。BQMs 的反应性至少比 NQM 高

  DOI：

  10.1021/ja1063857
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 正丁基锂 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by Ti(IV)/imine bridged poly(R)-binaphthol

  摘要：

  Heterogeneous asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by chiral polymer catalysts has been achieved. The conjugated polymers based on a BINOL skeleton were synthesized in five steps and applied to this reaction with yield and e.e. up to 95 and 84.5%, respectively. These chiral polymers can be easily quantitatively recovered and reused without decreasing the e.e. or catalytic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00190-7

文献信息

• Heterogeneous asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by Ti(IV)/imine bridged poly(R)-binaphthol
  作者：Chune Dong、Junlong Zhang、Weizhong Zheng、Liangfu Zhang、Zuolong Yu、Michael C.K. Choi、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00190-7

  日期：2000.6

  Heterogeneous asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by chiral polymer catalysts has been achieved. The conjugated polymers based on a BINOL skeleton were synthesized in five steps and applied to this reaction with yield and e.e. up to 95 and 84.5%, respectively. These chiral polymers can be easily quantitatively recovered and reused without decreasing the e.e. or catalytic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photogeneration and Reactivity of Naphthoquinone Methides as Purine Selective DNA Alkylating Agents
  作者：Daniela Verga、Matteo Nadai、Filippo Doria、Claudia Percivalle、Marco Di Antonio、Manlio Palumbo、Sara N. Richter、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/ja1063857

  日期：2010.10.20

  ammonium salt and several binol-amino acids. On the contrary, the only efficient precursor of NQM was the quaternary ammonium salt. All water-soluble BQM precursors were further investigated for their ability to alkylate and cross-link plasmid DNA and oligonucleotides by gel electrophoresis: the BQMs were more efficient than the isomeric o-BQM (binol quinone methide analogue of 2,3-naphthoquinone-3-methide)

  6-羟基-萘-2-甲醛和双功能联萘衍生物的一步无保护基合成得到6-羟基甲基萘-2-醇、6-甲基氨基甲基-萘-2-醇、[(2-羟基-3-萘基）甲基]三甲基碘化铵，以及产量良好的双功能二元醇类似物的小型库。在 310 和 360 nm 处照射萘酚季铵盐和二元醇衍生物（X = OH、NHR、NMe(3)(+)、OCOCH(3) 和 L-脯氨酸）导致 2,6- 6-甲基萘醌 (NQM) 和二元醇醌甲基化物类似物 (BQM) 通过水介导的激发态质子转移 (ESPT)。作为 N 和 S 原型亲核试剂的吗啉和 2-乙硫醇的水合、单-和双-烷基化反应，通过瞬态 NQM (λ(max) 310, 330 nm) 和 BQMs (λ(max) 360 nm) 通过产品分布分析和激光闪光光解 (LFP) 在水中进行研究。NQM 和 BQMs 的光生成和反应性都表现出显着差异。BQMs 的反应性至少比 NQM 高