2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-6,6’-dicarboxylic acid | 573969-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-6,6’-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-dicarboxylic acid；2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-dicarboxylic acid；6,6'-dicarboxy-1,1'-bi-2-naphthol；6,6'-H2BDA；(r)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-dicarboxylic acid；5-(6-carboxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 573969-35-4
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: LLLSLJDCDSXRAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  326-327 °C
• 沸点：
  619.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-6,6’-dicarboxylic acid 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 immobilized Pseudomonas sp. lipoprotein lipase 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 didecyl (R)-2-acetoxy-2'-hydroxy-(1,1'-binaphthalene)-6,6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的C1和C2对称外消旋轴向手性2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学动力学拆分

  摘要：

  我们发现，构型稳定的轴向手性2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的消旋与催化量的环戊二烯基钌（II）络合物在35–50°C下进行。该消旋过程与脂肪酶催化的动力学拆分相结合，导致了外消旋轴向手性联芳基化合物的首次脂肪酶/金属结合的动力学拆分。该方法用于合成各种对映体富集的C 1和C 2对称联芳基二醇，产率高达98％，对映体过量高达98％，这为不对称领域的新发展铺平了道路。合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201804161
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-6,6’-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Contributions of pocket depth and electrostatic interactions to affinity and selectivity of receptors for methylated lysine in water

  摘要：

  对一系列受体中的电荷和口袋深度进行调查，导致对三甲基赖氨酸的亲和力和选择性得到改善。

  DOI：

  10.1039/c4ob02231a

文献信息

• Homochiral 3D open frameworks assembled from 1- and 2-D coordination polymersElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis of compounds 1 and 2, removal and reintroduction of guest molecules, and Figs. S1–S6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211916a/
  作者：Yong Cui、Helen L. Ngo、Peter S. White、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/b211916a

  日期：2003.4.3

  Homochiral 3D open frameworks have been assembled from 1- and 2-D coordination structures via hydrogen bonding and are stable towards the removal of included guest molecules.

  同手性三维开放式框架是由一维和二维配位结构通过氢键组装而成的，在移除客体分子后仍保持稳定。
• Process for producing azo pigment
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0259007A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  A process for producing an azo pigment, which comprises coupling an aromatic diazonium compound with 3-hydroxy-2-naphthoic acid and at least one binaphthol and optionally, laking the resulting pigment.

  一种生产偶氮颜料的工艺，包括将芳香族重氮化合物与 3-羟基-2-萘酸和至少一种二萘酚偶联，然后将得到的颜料浸泡。
• Cui, Yong; Ngo, Helen L.; White, Peter S., Inorganic Chemistry, 2003, vol. 42, p. 651 - 654
  作者：Cui, Yong、Ngo, Helen L.、White, Peter S.、Lin, Wenbin

  DOI：——

  日期：——
• Self-Assembly of Nanoscale, Porous <i>T</i>-Symmetric Molecular Adamantanoids
  作者：Yong Cui、Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ic025804p

  日期：2002.11.1

  Treatments of lanthanide nitrate or perchlorate and C(2)-symmetric 2,2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-dicarboxylic acid (6,6'-H(2)BDA) led to diastereoselective self-assembly of nanoscale, porous molecular adamantanoids [Ln(4)(BDA)(6)(H(2)O)(12)].12DMF (Ln = Gd, La, 1a,b). These adamantanoid clusters possess perfect T symmetry as a result of the C(2)-symmetric nature of BDA bridging ligands and C(3)-symmetric nature of lanthanide ions. Face-to-face intercluster hydrogen bonds formed between 2,2'-dihydroxyl groups of BDA ligands and carboxylate oxygen atoms direct the assembly of 3D polycages based on chiral molecular adamantanoid building blocks which possess two different types of open channels.
• US4804415A
  申请人：——

  公开号：US4804415A

  公开（公告）日：1989-02-14