(R,R)-6,6'-dibromo-2'-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-6,6'-dibromo-2'-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol
• 英文别名: (R)-6-bromo-1-(6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；6-Bromo-1-[6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol；6-bromo-1-[6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 488.175
• InChiKey: ODFMQBZDUGRIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-6,6'-dibromo-2'-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Bis-[2-(2'-methoxymethoxy-6,6'-diphenyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yloxy)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性识别扁桃酸的荧光传感器：通过树突分支放大信号

  摘要：

  新的手性双联萘化合物已被合成用于扁桃酸的对映选择性荧光识别。通过将树突分支引入手性受体单元，由于树突结构的光捕获效应，受体的荧光信号被显着放大。这大大提高了传感器在荧光识别中的灵敏度。第三代传感器的研究表明，零代传感器是识别扁桃酸的最佳选择，因为它在核心上大大增加了荧光信号，并且具有高对映选择性。该传感器可用于高通量筛选用于不对称合成 α-羟基羧酸的手性催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja020989k
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到(R,R)-6,6'-dibromo-2'-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应用于光学拆分的联萘酚衍生物的面向接头的设计

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。

  DOI：

  10.1021/jo800351h

文献信息

• Linker-Oriented Design of Binaphthol Derivatives for Optical Resolution Using Lipase-Catalyzed Reaction
  作者：Tomohiro Taniguchi、Taka-aki Fukuba、Shuhei Nakatsuka、Shuichi Hayase、Motoi Kawatsura、Hidemitsu Uno、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/jo800351h

  日期：2008.5.1

  ethoxynaphthalen-1-yl)-6-bromonaphthalen-2-yloxy)butanoate was hydrolyzed by CAL-B to afford a corresponding acid with excellent enantioselectivity (E > 200). Two types of optically active binaphthol derivatives, 1-(2-hydroxy-6-(naphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl)-6-(naphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol and 6-butyl-1-(6-butyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol, were prepared by this chemo-enzymatic reaction

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。
• Fluorescent Sensors for the Enantioselective Recognition of Mandelic Acid:  Signal Amplification by Dendritic Branching
  作者：Ming-Hua Xu、Jing Lin、Qiao-Sheng Hu、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja020989k

  日期：2002.11.1

  have been synthesized for the enantioselective fluorescent recognition of mandelic acid. By introducing dendritic branches to the chiral receptor unit, the fluorescence signals of the receptors are significantly amplified because of the light-harvesting effect of the dendritic structure. This has greatly increased the sensitivity of the sensors in the fluorescent recognition. Study of the three generation

  新的手性双联萘化合物已被合成用于扁桃酸的对映选择性荧光识别。通过将树突分支引入手性受体单元，由于树突结构的光捕获效应，受体的荧光信号被显着放大。这大大提高了传感器在荧光识别中的灵敏度。第三代传感器的研究表明，零代传感器是识别扁桃酸的最佳选择，因为它在核心上大大增加了荧光信号，并且具有高对映选择性。该传感器可用于高通量筛选用于不对称合成 α-羟基羧酸的手性催化剂。