(S)-6,6'-dibromo-2,2'-ethylenedioxy-[1,1-binaphthalene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6,6'-dibromo-2,2'-ethylenedioxy-[1,1-binaphthalene]
• 英文别名: (S)-10,15-dibromo-4,5-dihydrodinaphtho[2,1-e:1',2'-g][1,4]dioxocine；6,21-Dibromo-12,15-dioxapentacyclo[14.8.0.02,11.03,8.019,24]tetracosa-1(16),2(11),3(8),4,6,9,17,19(24),20,22-decaene
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 470.16
• InChiKey: PZRJFNXENXKYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,6'-dibromo-2,2'-ethylenedioxy-[1,1-binaphthalene] 、 4-戊炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 以38%的产率得到(S)-5,5'-(4,5-dihydrodinaphtho[2,1-e:1',2'-g][1,4]dioxocine-10,15-diyl)dipent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/39105

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 1,2-双甲苯氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-6,6'-dibromo-2,2'-ethylenedioxy-[1,1-binaphthalene]
  参考文献：
  名称：

  WO2007/39105

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2,2′‐Tethered Binaphthyl‐Embedded One‐Handed Helical Ladder Polymers: Impact of the Tether Length on Helical Geometry and Chiroptical Property
  作者：Tomoyuki Ikai、Namiki Mishima、Takehiro Matsumoto、Sayaka Miyoshi、Kosuke Oki、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/anie.202318712

  日期：2024.3.4

  Synthetic breakthroughs diversify the molecules and polymers available to chemists. We now report the first successful synthesis of a series of optically‐pure 2,2′‐tethered binaphthyl‐embedded helical ladder polymers based on quantitative and chemoselective ladderization by the modified alkyne benzannulations using the 4‐alkoxy‐2,6‐dimethylphenylethynyl group as the alkyne source, inaccessible by the conventional approach lacking the 2,6‐dimethyl substituents. Due to the defect‐free helix formation, the circular dichroism signal increased by more than 6 times the previously reported value. The resulting helical secondary structure can be fine‐tuned by controlling the binaphthyl dihedral angle in the repeating unit with variations in the 2,2′‐alkylenedioxy tethering groups by one carbon atom at a time. The optimization of the helical ladder structures led to a strong circularly polarized luminescence with a high fluorescence quantum yield (28 %) and luminescence dissymmetry factor (2.6×10⁻³).

  摘要 合成技术的突破使化学家可利用的分子和聚合物更加多样化。我们首次成功合成了一系列光学纯度为 2,2′-系链二萘基嵌入螺旋梯形聚合物，该合成基于改性炔基苯并腈的定量和化学选择性梯形化，使用 4-烷氧基-2,6-二甲基苯乙炔基作为炔源，而缺乏 2,6-二甲基取代基的传统方法无法获得这种炔源。由于形成了无缺陷的螺旋，圆二色性信号比以前报告的值增加了 6 倍多。通过控制重复单元中的二萘基二面角，每次改变 2,2′-烷二氧基系链基团中的一个碳原子，就可以微调螺旋二级结构。螺旋阶梯结构的优化使其具有很强的圆极化发光特性，并具有很高的荧光量子产率（28%）和发光不对称系数（2.6×10-3）。
• CHIRAL COMPOUNDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1928854B1

  公开（公告）日：2009-12-16
• Chiral Compounds
  申请人：Farrand Louise Diane

  公开号：US20080281108A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to chiral compounds, methods of their preparation, and to their use in optical, electrooptical, electronic, semiconducting or luminescent components or devices, and in decorative, security, cosmetic or diagnostic applications.
• US7771801B2
  申请人：——

  公开号：US7771801B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• [EN] CHIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIRAUX
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2007039105A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The invention relates to chiral compounds, methods of their preparation, and to their use in optical, electrooptical, electronic, semiconducting or luminescent components or devices, and in decorative, security, and cosmetic or diagnostic applications (F).
  [FR] La présente invention concerne des composés chiraux, leurs procédés de préparation, et leur utilisation dans des composants ou dispositifs optiques, électro-optiques, électroniques, semi-conducteurs ou luminescents, et dans des applications de décoration, de sécurité, et de produits cosmétiques ou de diagnostic (F).