(S)-6,6'-di-n-butyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6,6'-di-n-butyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-6,6'-dibutyl-2,2'-di(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl；(S)-6,6'-dibutyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl；(S)-6,6'-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl；6-Butyl-1-[6-butyl-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-2-(methoxymethoxy)naphthalene；6-butyl-1-[6-butyl-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-2-(methoxymethoxy)naphthalene
• 化学式: C₃₂H₃₈O₄
• 分子量: 486.651
• InChiKey: FRZVIAKMPBGIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,6'-di-n-butyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93.4%的产率得到(S)-6,6'-dibutyl-2,2'-binaphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescent Properties of a Chiral Conjugated Polymer Based on (S)-2,2′-Binaphtho-20-crown-6

  摘要：

  2,3- 二丁氧基-1,4-二乙炔基萘（M-1）和(S)-5,5′-二溴-6,6′-二丁基-2,2′-联萘-20-冠醚-6（S-M-2）通过钯催化的 Sonogashira 反应聚合而成线性共轭聚合物。由于手性重复单元(S)-6,6′-二丁基-2,2′-联萘-20-冠醚-6 与共轭连接体 2,3-二丁氧萘基之间通过乙炔桥具有扩展的 π 电子结构，因此共轭聚合物显示出强烈的绿蓝色荧光。通过荧光光谱研究了手性聚合物对 K+、Pb2+、Hg2+ 和 AsIII 的响应特性。结果表明，Hg2+ 和 AsIII 能有效淬灭聚合物的荧光，而 K+ 和 Pb2+ 则不会使聚合物的荧光发生明显变化。明显的荧光影响表明，2,2′-联萘-20-冠-6 分子在 Hg2+ 和 AsIII 的荧光识别中发挥了重要作用，这是由于共轭聚合物骨架与受体物种之间有效的光诱导电子转移（PET）和电荷转移（PCT）所致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1116
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-6,6'-di-n-butyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  A polymer based fluorescent sensor for Zn2+ detection and its application for constructing logic gates

  摘要：

  A polymer-based fluorescent sensor was synthesized by polymerization of (S)-6,6'-dibutyl-3,3'-(di-5-salicylde-ethynyl)-2,2'-binaphthol (M-1) with (R,R)-1,2-diaminocyclohexane (M-2) via nucleophilic addition elimination reaction. The responsive optical properties of the polymer on transition metal ions were investigated by fluorescence and UV vis spectra. The polymer (1.0 x 10(-5) mol/L in THF) could emit fluorescence at 550 nm and exhibit high selectivity for sensing Zn2+ with 36.1-fold fluorescence enhancement. Three logic gates were designed according to the different fluorescence responses of this polymer sensor to Zn2+ and Cu2+. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.10.034

文献信息

• Linker-Oriented Design of Binaphthol Derivatives for Optical Resolution Using Lipase-Catalyzed Reaction
  作者：Tomohiro Taniguchi、Taka-aki Fukuba、Shuhei Nakatsuka、Shuichi Hayase、Motoi Kawatsura、Hidemitsu Uno、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/jo800351h

  日期：2008.5.1

  ethoxynaphthalen-1-yl)-6-bromonaphthalen-2-yloxy)butanoate was hydrolyzed by CAL-B to afford a corresponding acid with excellent enantioselectivity (E > 200). Two types of optically active binaphthol derivatives, 1-(2-hydroxy-6-(naphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl)-6-(naphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol and 6-butyl-1-(6-butyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol, were prepared by this chemo-enzymatic reaction

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。
• Click Chemistry Approach to Fluorescence-Based Polybinaphthyls Incorporating a Triazole Moiety for Hg²+ Recognition
  作者：Yixiang Cheng、Lifei Zheng、Xiaobo Huang、Yuguang Shen

  DOI：10.1055/s-0029-1219197

  日期：2010.2

  Optically active polybinaphthyls incorporating triazole moieties were obtained by polymerization of (R)-6,6′-dibutyl-3,3′-diethynyl-2,2′-bisoctoxy-1,1′-binaphthyl and 1,4-diazidobenzene through click reactions. This is the first example of click-generated polybinaphthyls. The responsive optical properties of the polymer upon addition of various metal ions were investigated by fluorescence and UV/Vis spectral studies. The results indicate that the triazole moiety is a receptor that shows excellent fluorescence response for Hg²+ recognition without interference from other metal ions.

  通过点击反应聚合(R)-6,6′-二丁基-3,3′-二乙炔基-2,2′-双辛氧基-1,1′-联萘和 1,4-二氮杂环苯，获得了含有三唑分子的光学活性聚联萘。这是点击生成聚联萘的第一个实例。通过荧光和紫外/可见光谱研究，考察了加入各种金属离子后聚合物的响应光学特性。结果表明，三唑分子是一种受体，对 Hg²+ 的识别具有出色的荧光响应，而不会受到其他金属离子的干扰。
• Direct and Facile Bromination at the 5- and 5′-Positions of (<i>R</i>)-6,6′-Dialkyl- and (<i>R</i>)-6,6′-Diaryl-2,2′-Binaphthols
  作者：Yixiang Cheng、Shuwei Zhang、Yan Liu、Hui Huang、Lifei Zheng、Linglin Wu

  DOI：10.1055/s-2008-1042902

  日期：2008.4

  (R)-5,5′-Dibromo-6,6′-dibutyl-2,2′-binaphthol, (R)-5,5′-dibromo-6,6′-di(4-methylphenyl)-2,2′-binaphthol, (R)-5,5′-dibromo-6,6′-di(3,5-dimethylphenyl)-2,2′-binaphthol, and (R)-5,5′-dibromo-6,6′-di(4-trifluoromethylphenyl)-2,2′-binaphthol were synthesized from (R)-1,1′-bi-2-naphthol by a five-step reaction in excellent yields under mild conditions.

  (R)-5,5′-二溴-6,6′-二丁基-2,2′-联萘酚，(R)-5,5′-二溴-6,6′-二(4-甲基苯基)-2,2′-联萘酚，(R)-5,5′-二溴-6,6′-二(3,5-二甲基苯基)-2,2′-联萘酚、在温和条件下，通过五步反应从(R)-1,1′-联-2-萘酚合成了(R)-5,5′-二溴-6,6′-二(4-三氟甲基苯基)-2,2′-联萘酚，产量极佳。
• Synthesis and Fluorescent Properties of a Chiral Conjugated Polymer Based on (<i>S</i>)-2,2′-Binaphtho-20-crown-6
  作者：Hui Huang、Qian Miao、Yixiong Kang、Xiaobo Huang、Jinqian Xu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1246/bcsj.81.1116

  日期：2008.9.15

  Linear conjugated polymer was obtained by the polymerization of 2,3-dibutoxy-1,4-diethynylnaphthalene (M-1) and (S)-5,5′-dibromo-6,6′-dibutyl-2,2′-binaphtho-20-crown-6 (S-M-2) via Pd-catalyzed Sonogashira reaction. The conjugated polymer shows strong green-blue fluorescence due to the extended π-electronic structure between the chiral repeating unit (S)-6,6′-dibutyl-2,2′-binaphtho-20-crown-6 and the conjugated linker 2,3-dibutoxynaphthyl group via acetylene bridge. The responsive properties of the chiral polymer on K+, Pb2+, Hg2+, and AsIII were investigated by fluorescent spectra. The results show that Hg2+ and AsIII can cause effective fluorescent quenching of the polymer, whereas, K+ and Pb2+ do not produce obvious changes in the polymer fluorescence. The obvious fluorescent influence shows that the 2,2′-binaphtho-20-crown-6 moiety plays an important role in fluorescent recognition for Hg2+ and AsIII due to the effective photoinduced electron transfer (PET) and charge transfer (PCT) between the conjugated polymer backbone and receptor species.

  2,3- 二丁氧基-1,4-二乙炔基萘（M-1）和(S)-5,5′-二溴-6,6′-二丁基-2,2′-联萘-20-冠醚-6（S-M-2）通过钯催化的 Sonogashira 反应聚合而成线性共轭聚合物。由于手性重复单元(S)-6,6′-二丁基-2,2′-联萘-20-冠醚-6 与共轭连接体 2,3-二丁氧萘基之间通过乙炔桥具有扩展的 π 电子结构，因此共轭聚合物显示出强烈的绿蓝色荧光。通过荧光光谱研究了手性聚合物对 K+、Pb2+、Hg2+ 和 AsIII 的响应特性。结果表明，Hg2+ 和 AsIII 能有效淬灭聚合物的荧光，而 K+ 和 Pb2+ 则不会使聚合物的荧光发生明显变化。明显的荧光影响表明，2,2′-联萘-20-冠-6 分子在 Hg2+ 和 AsIII 的荧光识别中发挥了重要作用，这是由于共轭聚合物骨架与受体物种之间有效的光诱导电子转移（PET）和电荷转移（PCT）所致。
• Asymmetric addition of phenylacetylene to aldehydes catalyzed by soluble optically active polybinaphthols ligand
  作者：Linglin Wu、Lifei Zheng、Lili Zong、Jinqian Xu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.058

  日期：2008.3

  polymerization of (S)-5,5′-dibromo-6,6′-dibutyl-2,2′-binaphthol (S-M-1) with (S)-2,2′-bishexyloxy-1,1′-binaphthyl-6,6′-boronic acid (S-M-2) via Pd-catalyzed Suzuki reaction. The application of the chiral polymer ligand to the asymmetric addition of phenylethynyl zinc to various aldehydes has been studied. The results show that the soluble chiral polybinaphthols ligand in combination with Et2Zn and Ti(OiPr)4

  通过（S）-5,5'-二溴-6,6'-二丁基-2,2'-联萘酚（S -M-1）与（S）-2,2'的聚合合成手性聚合物配体Pd催化的Suzuki反应生成-bishexyloxy-1,1'-binaththyl-6,6'-硼酸（S -M-2）。已经研究了手性聚合物配体在将苯基乙炔基锌不对称加成到各种醛中的应用。结果表明，可溶性手性聚二酚配合物与Et 2 Zn和Ti（O i Pr）4结合可以表现出优异的对苯乙炔加成芳族和脂族醛的对映选择性。重复单元S的催化活性中心用作催化剂的-1产生与S -1相反的炔丙醇构型，相反，手性聚合物具有与多联萘酚配体的旋光联萘酚部分相同的构型。而且，手性聚合物配体可以容易地回收和再利用而不会损失催化活性和对映选择性。