(R)-2.2'-二甲氧基-6.6'-二溴-1.1'-联萘 | 117745-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-2.2'-二甲氧基-6.6'-二溴-1.1'-联萘
• 中文别名: (R)-2,2'-二甲氧基-6,6'-二溴-1,1'-联萘
• 英文名称: (R)-6,6'-dibromo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (R)-6,6'-dibromo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl；(R)-6,6’-dibromo-2,2’-dimethoxy-1,1’-binaphthalene；6-bromo-1-(6-bromo-2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 117745-45-6
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 472.176
• InChiKey: UOJOTOKUVNPQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2.2'-二甲氧基-6.6'-二溴-1.1'-联萘 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  捕集手性纳米孔中气态小分子的结晶萘大环。

  摘要：

  一系列手性亚萘大环，[ Ñ ]环-外延-naphthylenes（[ Ñ ] CeNAPs），具有外延-键通过一锅大环化合成。将手性（R）-或（S）-1,1'-键嵌在联萘前体中，将大环组装成以手性铰链为角的多边形结构。其中4个手性[ ñ] CeNAP变体，[8] CeNAP具有八个萘嵌板，形成了坚固的晶体柱状组件。纳米多孔晶体甚至在去除封装的溶剂分子后仍保持柱状组装结构，并且对其气体吸附行为进行了彻底研究。气体吸附，包括最新的原位晶体学分析，揭示了捕获手性C 2排列中的气态N 2分子的纳米孔的精确原子级结构。以大环为基本框架，功能性纳米孔可用于手性小分子比对。

  DOI：

  10.1002/asia.202000876
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(R)-2.2'-二甲氧基-6.6'-二溴-1.1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  醌类BINOL型化合物作为一类新的手性配体

  摘要：

  据报道，利用铬模板化的[3 + 2 + 1]苯并环化反应作为关键步骤，短而有效地合成了新型的醌取代的BINOL型配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.026

文献信息

• Synthesis of Novel Thermally Reversible Photochromic Axially Chiral Spirooxazines
  作者：Li-Mei Jin、Yannian Li、Ji Ma、Quan Li

  DOI：10.1021/ol1014152

  日期：2010.8.6

  ed binaphthyl product 3 and the monospirooxazine-substituted binaphthyl derivative 4, respectively. The thermally reversible photochromic behavior of the target axially chiral spirooxazines 3 was investigated, and both the ring-opening process upon irradiation with 365 nm light and the thermally reverse ring-closing process were fast. These chiral spirooxazines were found to impart their chirality

  在N 2气氛和有氧条件下，二硼酸1和溴-螺恶嗪2的Suzuki反应分别得到二螺恶嗪取代的联萘产物3和单螺恶嗪取代的联萘衍生物4。对目标轴向手性螺恶嗪3的热可逆光致变色行为进行了研究，并且在365 nm光照射下的开环过程和反向热闭环过程都很快。发现这些手性螺恶嗪在低掺杂水平下将它们的手性赋予非手性液晶主体，以形成自组织的光响应性螺旋超结构。
• Efficient oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：Hirofumi Tohma、Hironori Morioka、Shinobu Takizawa、Mitsuhiro Arisawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00941-8

  日期：2001.1

  Oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives with the hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), in the presence of BF3·Et2O gave a variety of substituted biphenyl and binaphthyl compounds in high yields. Replacement of PIFA with a more practical polymer-supported hypervalent iodine reagent has also been achieved.

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，酚醚衍生物与高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的氧化联芳基偶合反应可以高收率得到各种取代的联苯和联萘基化合物。也已经实现了用更实用的聚合物负载的高价碘试剂代替PIFA。
• C–H Triflation of BINOL Derivatives Using DIH and TfOH
  作者：Hironobu Nakazawa、Makoto Sako、Yu Masui、Ryo Kurosaki、Shunya Yamamoto、Toshiyuki Kamei、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02358

  日期：2019.8.16

  trifluoromethanesulfonyloxylation (triflation) of 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) derivatives has been established under mild conditions using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) and trifluoromethanesulfonic acid (TfOH). Up to eight TfO groups can be introduced in a single operation. The resulting highly oxidized BINOL derivatives can be successfully converted to 8,8′-dihydroxy BINOL and bisnaphthoquinone

  1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生物的CH三氟甲磺酰氧基化（triflation）已在温和的条件下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）和三氟甲磺酸（TfOH）建立。一次操作最多可引入八个TfO组。所得的高度氧化的BINOL衍生物可以成功地转化为8,8'-二羟基BINOL和双萘醌化合物。机理研究表明，C–H三氟甲基化反应是通过自由基阳离子的原位形成而以芳族取代反应的形式发生的。
• Functional chiral hybrid silica gels prepared from (R)- or (S)-binaphthol derivatives
  作者：Anne Brethon、Peter Hesemann、Luc Réjaud、Joël J.E Moreau、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00758-6

  日期：2001.5

  We describe the synthesis of new functional bis-trialkoxysilylated binaphthol derivatives I–V containing protected OH groups and cyano-, pyridyl- and carbamate-functionalities starting from optically pure (R)- or (S)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (BINOL) and their subsequent transformation to hybrid silica gels via the sol–gel process. (R)-I was obtained by protection of hydroxyl groups of (R)-6,6′-dibromo-BINOL

  我们描述了从光学纯的（R）-或（S）-2,2'-dihydroxy-1开始的新功能双-三烷氧基甲硅烷基化联萘酚衍生物I - V的合成，这些衍生物包含受保护的OH基和氰基，吡啶基和氨基甲酸酯官能团，1'-联萘（BINOL）及其随后通过溶胶-凝胶过程转化为杂化硅胶。（R）-I是通过用MEM-氯化物保护（R）-6,6'-二溴-BINOL的羟基，用正丁基锂进行卤素金属交换并将金属化的（R）-BINOL物种与三甲氧基甲硅烷偶联而获得的。（R）-的合成II，（R）-III，（R）-IV和（R）/（S）-V是在乙烯基-三乙氧基硅烷和乙酸钯/三邻甲苯基膦。
• Synthesis of transition metal–poly(yne) polymer possessing chiral acetylene bridges
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Yuri Harada、Fumie Takei、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1039/a800372f

  日期：——

  Treatment of C2-symmetric chiral acetylenes, prepared from (R)-1,1′-bi-2-naphthol, with dichlorobis(trialkylphosphine)-platinum or -palladium in the presence of a CuI catalyst in amine gave high molecular-weight polynuclear complexes, which show a large negative optical rotation.

  在胺中使用 CuI 催化剂，用二氯双（三烷基膦）铂或钯处理由 (R)-1,1â²-双-2-萘酚制备的 C2 对称手性乙炔，可得到高分子量的多核络合物，这些络合物显示出很大的负旋光性。