6,6′-dihydroxy-1,1′-bi-2-naphthol | 120506-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6′-dihydroxy-1,1′-bi-2-naphthol
• 英文别名: 2,2',6,6'-Tetrahydroxy-1,1'-binaphthyl；[1,1'-binaphthalene]-2,2',6,6'-tetraol；2.6.2'.6'-Tetrahydroxy-[1.1']binaphthyl；[1,1']Binaphthyl-2,6,2',6'-tetraol；[1.1']Binaphthyltetrol-(2.6.2'.6')；[1,1'-Binaphthalene]-2,2',6,6'-tetrol；1-(2,6-dihydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2,6-diol
• CAS: 120506-57-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: DWVIYDSKXRLOPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318-320 °C (decomp)
• 沸点：
  571.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′-dihydroxy-1,1′-bi-2-naphthol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤化铝存在下1,1'-bi-2-萘的超亲电活化机理研究

  摘要：

  7,7'-二羟基-1,1'-bi-2-萘酚是在过量卤化铝存在下进行超亲电活化的结果，与环己烷和苯反应生成5,6,7,8,5 ′，6′，7′，8′-八氢-7，7′-二氧代-联-2-萘酚及其5，5′-二苯基衍生物。相反，异构体6,6'-二羟基-1,1'-bi-2-萘酚在相同的反应条件下根本不反应，而母体1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）则显示出替代行为方式。这些有趣的结果的机制方面是在对原始BINOL的质子化和络合特性进行实验和理论（DFT）研究的基础上进行讨论的。

  DOI：

  10.1039/c9ob00640k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到6,6′-dihydroxy-1,1′-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过酚的氧化偶合，由溶剂控制的双酚和醌的选择性合成

  摘要：

  描述了在环境条件下在CF 3 COOH中在K 2 S 2 O 8存在下通过酚或萘酚的氧化偶联的不对称和对称的双酚和联萘酚的区域选择性合成。有趣的是，在80°C的H2O和CH3CN溶剂混合物以1：1的比例代替CF3COOH提供了取代的不对称醌。证明了双酚和联萘酚的克级合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04829g

文献信息

• 双芳基衍生物的制备、双芳基衍生物及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110642677B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种双芳基衍生物及其制备方法与应用，所述双芳基衍生物结构如式(II)所示。本发明提供了双芳基衍生物及铜催化芳基偶联合成双芳基的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得双芳基类生物。此外，该反应利用表面活性剂作为辅助溶剂，使该反应可以在水溶液中进行，克服了传统双芳基偶联反应对酸和有机溶剂的需求。
• Online Hourly Determination of 62 VOCs in Ambient Air: System Evaluation and Comparison with Another Two Analytical Techniques
  作者：Nieves Durana、Marino Navazo、Lucio Alonso、José A. García、Juan L. Ilardia、M. Carmen Gómez、Gotzon Gangoiti

  DOI：10.1080/10473289.2002.10470857

  日期：2002.10

  an automatic gas chromatograph (AGC). This system was used to monitor 62 volatile organic compounds (VOCs) in urban air in the Basque Country, Spain. The nonpolar compounds (C2-C10) identified-paraffins, olefins, aromatics, and chlorinated compounds-accounted for 88% of the mass of total non-methane hydrocarbons (TNMHCs) in ambient air. The evaluation of linearity, precision, detection limits (DLs)

  本文介绍了自动气相色谱仪（AGC）收集到的数据的处理和验证结果。该系统用于监测西班牙巴斯克地区城市空气中的62种挥发性有机化合物（VOC）。经鉴定，非极性化合物（C2-C10）是链烷烃，烯烃，芳烃和氯化化合物，占环境空气中非甲烷碳氢化合物（TNMHCs）总量的88％。对线性，精度，检测极限（DLs）和保留时间（RTs）稳定性的评估表明，该设备适合长时间（6个月）自动测量环境空气。使用根据有效碳数（ECN）计算的响应因子对设备进行的校准显示，乙炔，异戊二烯和正己烷的变化超过10％。
• Effect of the π-Electron Ring Current on the 1H NMR Spectra of 1,1'-Binaphthol Derivatives
  作者：Gustavo Marin-Puga、Václav Horák、Paris Svornos

  DOI：10.1135/cccc19930077

  日期：——

  High resolution ¹H NMR spectra of two 1,1'-binaphthols (I, II), two 1,1'-binaphthalenediols (III, IV) and four 1,1'- binaphthalenediols acetates (IIIa - IVa) were obtained and analyzed. The effect of the ring current was evaluated by comparing the chemical shifts of the compounds, assigned through H-H COSY NMR experiments, to those of the corresponding monomers. All experimental chemicals shifts are in close agreement with the theoretical values obtained via the Bovey model for the ring current effect of a benzene moiety.

  两种1,1'-联萘酚（I，II），两种1,1'-联萘二酚（III，IV）和四种1,1'-联萘二酚乙酸酯（IIIa-IVa）的高分辨率1H NMR光谱被获得并分析。通过比较这些化合物的化学位移，通过H-H COSY NMR实验进行分配，来评估环电流的影响，并与相应单体的化学位移进行比较。所有实验化学位移与通过Bovey模型获得的苯环电流效应的理论值非常接近。
• Ni(I)-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides with Water under Thermal Catalysis
  作者：Liu Yang、Yonggang Yan、Ni Cao、Jing Hao、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03840

  日期：2022.12.30

  A highly efficient hydroxylation of (hetero)aryl halides using water as a hydroxyl source via Ni catalysis promoted by PhSiH3 under thermal catalysis is reported. This methodology provides a general procedure to obtain diverse multifunctional pharmaceutically phenols and polyphenols, some of which are proven challenging to be synthesized using literature methods. Mechanism studies demonstrated that

  报道了在热催化下，通过 PhSiH 3促进的 Ni 催化，使用水作为羟基源对（杂）芳基卤化物进行高效羟基化。该方法提供了获得多种多功能药用酚和多酚的一般程序，其中一些已被证明难以使用文献方法合成。机理研究表明，添加 PhSiH 3会导致活性 Ni(I) 物质的产生，其通过 Ni(I)–Ni(III) 途径催化羟基化。
• Optical resolution method
  申请人：KANKYO KAGAKU CENTER CO., LTD

  公开号：EP0471498A2

  公开（公告）日：1992-02-19

  The present invention provides three optical resolution methods. The first aspect comprises the steps of adding an optically active bifunctional resolving reagent to a bifunctional compound to form a liquid material, precipitating crystals therefrom, treating the crystals and the liquid material separately with an acidic material, a basic material, or a basic material and an acidic material, to obtain a pair of enantiomers of an optically active bifunctional compound. The second aspect comprises an optical resolution method by which one necessary enantiomer of a pair of enantiomers in an optically active bifunctional compound is exclusively obtained. The third aspect comprises a method for racemizing one unnecessary enantiomer of a pair of enantiomers in an optically active bifunctional compound which is formed by the optical resolution method of the present invention.

  本发明提供了三种光学解析方法。第一方面包括以下步骤：向双官能团化合物中加入光学活性双官能团解析试剂以形成液态物质，从中析出晶体，用酸性物质、碱性物质或碱性物质和酸性物质分别处理晶体和液态物质，以获得光学活性双官能团化合物的一对对映体。第二方面包括一种光学解析方法，通过该方法可以专门获得光学活性双官能团化合物中一对对映体中的一个必要对映体。第三方面包括一种将通过本发明的光学解析方法形成的光学活性双官能团化合物中的一对对映体中的一个不必要的对映体消旋化的方法。