5-吲哚啉甲腈 | 15861-23-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-吲哚啉甲腈
• 中文别名: 5-氰基-2,3-二氢-1H-吲哚；5-氰基吲哚啉；吲哚啉-5-甲腈
• 英文名称: indoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyanoindoline；2,3-dihydro-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 15861-23-1
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: KBNWGVBBEPQFIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94°C
• 沸点：
  304.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吲哚啉甲腈 在 五氧化二碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种基于吲哚的高效方法，利用I 2 O 5作为氧化剂合成靛红

  摘要：

  已经探索了以高收率利用无机高价I 2 O 5合成基于吲哚的靛红的有效方法，该方法成功地实现了在无金属，温和条件下，在广泛的底物范围内从吲哚向靛红的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.060
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲腈 在 rubidium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三环己基膦)钯 、 1-金刚烷甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5-吲哚啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460

文献信息

• Synthesis and Photophysical Study of Heteropolycyclic and Carbazole Motif: Nickel-Catalyzed Chelate-Assisted Cascade C–H Activations/Annulations
  作者：Namrata Prusty、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Tanmayee Nanda、Komal Yadav、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03234

  日期：2021.12.3

  through sequential C–H bond activations has been described. Regioselective indole C2/C3 functionalization has been achieved in the presence of indole C7-H, which is quite challenging. In addition, this approach also gives easy access to building a heteropolycyclic motif through C6/C7 C–H functionalization of indoline. This methodology is not limited to aromatic internal alkynes as coupling partners; aliphatic

  本文描述了镍催化通过连续 C-H 键活化合成聚芳基咔唑。区域选择性吲哚 C2/C3 功能化已经在吲哚 C7-H 的存在下实现，这是非常具有挑战性的。此外，这种方法还可以通过二氢吲哚的 C6/C7 C-H 功能化轻松构建杂多环基序。这种方法不仅限于芳香族内炔作为偶联伙伴；脂肪族炔烃也表现出良好的耐受性。值得注意的是，在优化过程中，已经观察到碘化钠作为添加剂的催化增强。我们还研究了这些高度共轭分子的光物理特性。
• Visible light mediated selective oxidation of alcohols and oxidative dehydrogenation of N-heterocycles using scalable and reusable La-doped NiWO₄ nanoparticles
  作者：R. Abinaya、K. Mani Rahulan、S. Srinath、Abdul Rahman、P. Divya、K. K. Balasubramaniam、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d1gc01729b

  日期：——

  A systematic study led to a selective synthesis of aldehydes under an argon atmosphere while the ODH of partially saturated heterocycles under an oxygen atmosphere resulted in very good to excellent yields. The methodology is atom economical and exhibits excellent tolerance towards various functional groups, and broad substrate scope. Furthermore, a one-pot procedure was developed for the sequential

  描述了在水性介质中使用可缩放和可重复使用的多相光氧化还原催化剂，可见光介导的各种伯/仲苯甲醇选择性和有效氧化为醛/酮和部分饱和杂环的氧化脱氢 (ODH)。一项系统研究导致在氩气氛下选择性合成醛，而在氧气氛下部分饱和杂环的 ODH 产生了非常好的收率。该方法是原子经济的，对各种官能团和广泛的底物范围表现出优异的耐受性。此外，开发了一种一锅法用于苯甲醇和杂芳基甲醇的顺序氧化，然后进行 Pictet-Spengler 环化，然后芳构化，以高分离产率获得 β-咔啉。发现该方法适用于放大和可重用性。据我们所知，这是在环境友好条件下使用可回收和多相光氧化还原催化剂氧化结构多样的芳基甲醇和部分饱和 N-杂环的 ODH 的第一份报告。
• Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide‐Promoted Acceptorless Dehydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Tingting Liu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900499

  日期：2019.9.3

  Potassium tert‐butoxide‐promoted acceptorless dehydrogenation of N‐heterocycles was efficiently realized for the generation of N‐heteroarenes and hydrogen gas under transition‐metal‐free conditions. In the presence of KOtBu base, a variety of six‐ and five‐membered N‐heterocyclic compounds efficiently underwent acceptorless dehydrogenation to afford the corresponding N‐heteroarenes and H2 gas in o‐xylene

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。
• [EN] RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2015054317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention provides novel inhibitors of ROCK1 and/or ROCK2. Also provided are methods of treating diseases and disorders involving inhibiting ROCK1 and/or ROCK2. The present invention includes pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier and/or diluents. The present invention includes compositions comprising a substantially pure compound of the invention and a pharmaceutically acceptable salt, steroisomer, or hydrate thereof: and a pharmaceutically acceptable excipient and/or diluents.

  该发明提供了新型ROCK1和/或ROCK2的抑制剂。还提供了涉及抑制ROCK1和/或ROCK2的治疗疾病和疾病的方法。本发明包括包含所述化合物的药物组合物和药学上可接受的载体和/或稀释剂。本发明包括包含本发明的基本纯化化合物和药学上可接受的盐、立体异构体或水合物的组合物：以及药学上可接受的赋形剂和/或稀释剂。
• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。