5-吲哚-3-基甲基-1,3-二甲基-嘧啶-2,4,6-三酮 | 33297-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-吲哚-3-基甲基-1,3-二甲基-嘧啶-2,4,6-三酮
• 英文名称: 5-indol-3-ylmethyl-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-Skatyl-1,3-dimethylbarbitursaeure；5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 33297-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: AXYLTNPCAFBKLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  474.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-吲哚-3-基甲基-1,3-二甲基-嘧啶-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  在铂和钯催化剂的存在下，用羰基化合物对巴比妥酸衍生物进行还原性C-烷基化

  摘要：

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00621-9

文献信息

• Uncatalyzed Michael addition of indoles: synthesis of some novel 3-alkylated indoles via a three-component reaction in solvent-free conditions
  作者：Mohit L. Deb、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.105

  日期：2007.3

  Synthesis of some novel 3-alkylated indoles via an uncatalyzed Michael addition of indoles using three components in one-pot solvent-free conditions is reported. The mechanism was established by performing the reaction in two steps. The reaction was also studied in different solvents and an important solvent effect was noticed.

  据报道，在一锅无溶剂的条件下，使用三种组分通过吲哚的未催化迈克尔加成反应合成了一些新型的3-烷基化的吲哚。通过两步进行反应来建立机理。还研究了在不同溶剂中的反应，并注意到重要的溶剂作用。