2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲腈 | 61394-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲腈
• 英文名称: 5-cyanoisatin
• 英文别名: 2,3-dioxoindoline-5-carbonitrile；2,3-dioxo-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 61394-92-1
• 化学式: C₉H₄N₂O₂
• 分子量: 172.143
• InChiKey: FTNCNIBQOCAFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C (decomp)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-acetyl-5-cyano-2-oxoindolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过用二芳基碘鎓盐处理3-乙酰氧基-2-氧吲哚的无金属方法制备3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经实现了轻度，无金属的方法来轻松构建高度有价值的3-（杂）芳基-3-羟基-2-氧吲哚。在室温下，在K 2 CO 3存在下，使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂直接进行3-酰氧基-2-氧吲哚的芳基化反应，而无需使用有机金属助催化剂来递送一系列3-（杂）芳基-3-羟基- 2-吲哚的产率高。

  DOI：

  10.1002/asia.201500854
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吲哚-5-腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用NIS / IBX通过吲哚和3-碘吲哚的直接氧化轻松合成isatins

  摘要：

  据报道，使用NIS / IBX试剂在DMSO中于25°C进行吲哚直接氧化，可以很容易地一锅获得大量的Isatin，分离产率非常高。机理研究表明，许多取代的吲哚与DMSO中的NIS快速反应，生成中间体3-碘吲哚，随后被IBX氧化成靛红。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.033

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Approach to Isatins from 2-Iodoanilines
  作者：Simon R. Laursen、Mikkel T. Jensen、Anders T. Lindhardt、Mikkel F. Jacobsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.201600143

  日期：2016.4

  A high-yielding procedure for the synthesis of isatins has been developed. Sequential Pd-catalyzed double carbonylation of 2-iodoanilines with near stoichiometric amounts of CO followed by acid-promoted cyclization readily affords an array of isatins. The conversion of 2-iodoanilines to isatins in good to excellent yields was found to proceed with good functional group tolerance. This protocol proved

  已开发出合成靛红的高产程序。用接近化学计量的 CO 对 2-碘苯胺进行连续 Pd 催化双羰基化，然后进行酸促进环化，很容易得到一系列靛红。发现 2-碘苯胺以良好到极好的产率转化为靛红，具有良好的官能团耐受性。该协议证明适用于靛红的 13C 同位素标记, 并扩展到 13C 同位素标记的抗病毒药物美替沙宗和实验性抗精神分裂症药物 ML137 的合成。
• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• [EN] OXINDOLE COMPOUNDS CARRYING A NITROGEN-BOUND SPIRO SUBSTITUENT AND USE THEREOF FOR TREATING VASOPRESSIN-RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXINDOLE PORTANT UN SUBSTITUANT SPIRO LIÉ À UN ATOME D'AZOTE, ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA VASOPRESSINE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2015173393A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to novel substituted oxindole derivatives of the formula I wherein A is a ring selected from phenyl and 6-membered hetaryl containing 1 or 2 nitrogen atoms as ring members, where ring A carries one substituent R6 and optionally one substituent R7;B is a ring selected from phenyland a monocyclic or bicyclic het- eroaromatic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S as ring members, where ring B may carry 1, 2 or 3 substituents R8;X1, X2, X3 and X4, independently of each other, are selected from -CH2-, -O-, -S(O)c-, -NH-, -C(O)-, -CH2CH2-,-CH2O-, -OCH2-, -S(O)cCH2-, -CH2S(O)c-, CH2NH-,-NHCH2-, -CH2C(O)-andC(O)CH2-;X5 is NH,CH2or O,;and wherein c, R1, R2, (R3)a, (R4)b, R5, R6, R7, and R8 are as defined in the claims. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the novel substituted oxindole derivatives of the formula I, and to their use for the treatment of vasopressin-related disorders.

  本发明涉及一种新型的氧吲哚衍生物，其化学式为I，其中A是从苯基和含有1或2个氮原子作为环成员的6元杂环中选择的环，其中环A携带一个取代基R6和可选的一个取代基R7；B是从苯基和含有1、2或3个氧、氮和硫原子作为环成员的单环或双环杂芳环中选择的环，其中环B可能携带1、2或3个取代基R8；X1、X2、X3和X4，彼此独立地从-CH2-、-O-、-S(O)c-、-NH-、-C(O)-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-S(O)cCH2-、-CH2S(O)c-、CH2NH-、-NHCH2-、-CH2C(O)-和C(O)CH2-中选择；X5是NH、CH2或O；其中c、R1、R2、(R3)a、(R4)b、R5、R6、R7和R8如权利要求中所定义。本发明还涉及包含化学式I中的新型氧吲哚衍生物的药物组合物，以及它们用于治疗与加压素相关的疾病。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Hydrosilylation and Amino‐Methylation of Isatin Derivatives
  作者：Yue Liu、Yun‐Tao Xia、Su‐Hang Cui、Yi‐Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000266

  日期：2020.7.16

  We demonstrate that using palladium acetate as a catalyst for reduction of DMF and isatin derivatives by hydrosilanes, a cascade hydrosilylation and amino‐methylation reaction can be realized. With DMF as a reactant and a solvent, the in‐situ generated siloxymethylamine intermediate, an adduct of DMF and hydrosilanes, smoothly participates in the successive stages, providing a serials of Si, N‐functionalized

  我们证明，使用乙酸钯作为催化剂通过氢硅烷还原DMF和靛红衍生物，可以实现级联氢化硅烷化和氨基甲基化反应。用DMF作为反应物和溶剂，原位生成的甲硅烷氧基甲胺中间体（DMF和氢硅烷的加合物）顺利地参与了后续步骤，从而以中等至良好的收率提供了一系列Si，N-官能化的吲哚-2-酮。该策略在底物中表现出对羰基部分还原的高化学选择性。
• Indium(III) Chloride/2-Iodoxybenzoic Acid: A Novel Reagent System for the Conversion of Indoles into Isatins
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Ch. Reddy、A. Krishna

  DOI：10.1055/s-2007-965930

  日期：2007.3

  Indoles and azaindoles undergo smooth oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of indium(III) chloride at 80 °C to afford the corresponding isatins in excellent yields. This method is very useful for the direct preparation of isatins from indoles. The reaction proceeds smoothly in aqueous media and the products are obtained in excellent yields.

  吲哚和氮杂吲哚在氯化铟 (III) 存在下，在 80 °C 下用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 进行平滑氧化，以优异的收率提供相应的靛红。这种方法对于从吲哚中直接制备靛红非常有用。反应在水性介质中顺利进行，产物以优异的收率获得。

表征谱图