methyl 3-O-β-acetyl-12α,13α-epoxy-18β-oleanolate | 399033-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-O-β-acetyl-12α,13α-epoxy-18β-oleanolate
• 英文别名: methyl 3β-acetoxy-12α,13α-epoxyolean-28-oate；methyl 3β-acetoxy-12,13-epoxyoleanolate；methyl 3-acetoxy-12,13-epoxyoleanolate；methyl (1R,3S,5R,6R,9S,11R,14R,15S,18S,23R)-9-acetyloxy-6,10,10,14,15,21,21-heptamethyl-2-oxahexacyclo[13.8.0.01,3.05,14.06,11.018,23]tricosane-18-carboxylate
• CAS: 399033-01-3
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: ZJTPDYWAYXCADI-NUFMUAFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-β-acetyl-12α,13α-epoxy-18β-oleanolate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 tripolyethylene glycol 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14aR,14bS)-10-[2-[1-(carboxymethyl)cyclopentyl]acetyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14,14a,14b-hexadecahydropicene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  制备了十三种齐墩果酸衍生物，并评估了其在H9淋巴细胞中的抗HIV活性。饱和C（12）-C（13）双键并将C（17）-羧基转化为氨甲基导致化合物13-15和19-20分别显示出改进的抗HIV活性。化合物15是最有效的衍生物，EC（50）= 0.0039 microg / mL，TI = 3570。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00647-3
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3-O-β-acetyl-12α,13α-epoxy-18β-oleanolate
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定药理学相关靶标和相互作用位点的甲基巴多索隆不可逆类似物的设计和合成

  摘要：

  半合成三萜类化合物，如甲基巴多索隆（甲基-2-氰基 3,12-二氧杂环己烷-1,9-二烯-28-oate；CDDO-Me）( 4 ) 是抗氧化和抗炎信号通路的有效诱导剂，包括那些受监管的信号通路通过转录因子 Nrf2。然而，三萜类化合物和硫醇之间相互作用的可逆性阻碍了确定药理学相关靶标和表征相互作用位点的尝试。在这里，我们报告了4的缩短合成和 SAR 分析，从而能够设计在体外与模型硫醇以及模型蛋白谷胱甘肽S -转移酶 P1 发生不可逆反应的类似物。我们表明，这些类似物之一，CDDO-环氧化物 ( 13 )，与4在大鼠肝癌细胞中对 Nrf2 的细胞毒性和效力，并稳定修饰 Keap1（Nrf2 的主要阻遏物）中的特定半胱氨酸残基（即 Cys-257、-273、-288、-434、-489 和 -613） , 在体外和活细胞中。在分子建模的支持下，这些数据证明了13在识别与药理学相关靶点相互作用

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01292

文献信息

• Iron(III)Picolinate-Induced Oxygenation and Subsequent Rearrangement of Triterpenoid Derivatives with Hydrogen Peroxide.
  作者：Iwao OKAMOTO、Tetsuya TAKEYA、Yoshiki KAGAWA、Eiichi KOTANI

  DOI：10.1248/cpb.48.120

  日期：——

  for mono-oxygenase, gave the 11 alpha-hydroxyl derivative 3 as major product, along with 11-oxo derivative 4 and 12-oxo derivative 6. The reaction of lupane triterpenoid 2b with reagent system A gave only oxidative rearrangement compounds, (20R)-aldehyde 8 and (20S)-aldehyde 9 were epimeric isomers. Then, we have found that iron(III) picolinate complex, FeIII(PA)3 is efficient in effecting the rearrangement

  齐墩果烷三萜1b与单加氧酶的简单模型系统FeIII（PA;吡啶甲酸）3 / H2O2 / MeCN系统（试剂系统A）的反应产生了11个α-羟基衍生物3作为主要产物-氧代衍生物4和12-氧代衍生物6。紫杉烷三萜类化合物2b与试剂系统A的反应仅产生氧化性重排化合物，（20R）-醛8和（20S）-醛9为差向异构体。然后，我们发现吡啶甲酸铁（III）配合物FeIII（PA）3可有效地将三萜类环氧化合物5和7重排为相应的羰基化合物6、8和9，且氢化物发生1,2-移位。
• Farina, Carlo; Pinza, Mario, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 9, p. 561 - 562
  作者：Farina, Carlo、Pinza, Mario

  DOI：——

  日期：——