10-[5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid | 676530-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-[5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 676530-75-9
• 化学式: C₄₅H₇₀O₁₁
• 分子量: 787.044
• InChiKey: AMBXYEZGMYCOKE-DMKOQMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  154.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 10-[5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Ginsenoside Ro

  摘要：

  我们开发了两条简明的合成路线，它们在糖基化顺序上有所不同，最终都导向人参皂苷 Ro (1)。这些合成路线的特点是，在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化来处理葡萄糖醛酸残基，并引入 AZMB 作为邻苯甲酰基参与基团，以便日后选择性去除。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44985
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate 在 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 10-[5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Ginsenoside Ro

  摘要：

  我们开发了两条简明的合成路线，它们在糖基化顺序上有所不同，最终都导向人参皂苷 Ro (1)。这些合成路线的特点是，在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化来处理葡萄糖醛酸残基，并引入 AZMB 作为邻苯甲酰基参与基团，以便日后选择性去除。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44985