tert-butyldiphenylsilyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate | 676530-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
• CAS: 676530-73-7
• 化学式: C₄₆H₆₆O₃Si
• 分子量: 695.114
• InChiKey: PPQDFEICPWPSSN-SWSFNTIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-(pent-4'-ynoyloxy)olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  非特异性抗病毒皂苷元与特定的HIV融合抑制剂的结合：发现新的抗病毒治疗药物的有前途的策略。

  摘要：

  三萜皂苷是天然产物中具有非特异性抗病毒活性的主要活性成分，而含有螺旋区结合域（HBD）的T20肽（恩夫韦肽）是gp41特异性HIV-1融合抑制剂。在本文中，我们报告了一组杂化分子的设计，合成和结构-活性关系（SAR），在杂化分子中，生物活性三萜皂甙元通过点击化学与含HBD的肽共价连接。我们发现，单独的三萜或肽部分对HIV-1 Env介导的细胞间融合显示弱的活性，而杂种产生了很强的协同作用。其中，P26–BApc对T20敏感和耐药HIV-1菌株均表现出抗HIV-1活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm500763m
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  非特异性抗病毒皂苷元与特定的HIV融合抑制剂的结合：发现新的抗病毒治疗药物的有前途的策略。

  摘要：

  三萜皂苷是天然产物中具有非特异性抗病毒活性的主要活性成分，而含有螺旋区结合域（HBD）的T20肽（恩夫韦肽）是gp41特异性HIV-1融合抑制剂。在本文中，我们报告了一组杂化分子的设计，合成和结构-活性关系（SAR），在杂化分子中，生物活性三萜皂甙元通过点击化学与含HBD的肽共价连接。我们发现，单独的三萜或肽部分对HIV-1 Env介导的细胞间融合显示弱的活性，而杂种产生了很强的协同作用。其中，P26–BApc对T20敏感和耐药HIV-1菌株均表现出抗HIV-1活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm500763m

文献信息

• Facile Synthesis of Ginsenoside Ro
  作者：Biao Yu、Wenjie Peng、Jiansong Sun、Feng Lin、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-2003-44985

  日期：——

  Two concise synthetic routes, being different in the glycosylation sequence, toward ginsenoside Ro (1) are developed. These syntheses feature the elaboration of the glucuronide residue at a later stage via the TEMPO-mediated selective oxidation and the installation of AZMB as a benzoylic neighboring participating group capable of being selectively removed afterward.

  我们开发了两条简明的合成路线，它们在糖基化顺序上有所不同，最终都导向人参皂苷 Ro (1)。这些合成路线的特点是，在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化来处理葡萄糖醛酸残基，并引入 AZMB 作为邻苯甲酰基参与基团，以便日后选择性去除。