7H-二苯并咔唑 | 194-59-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7H-二苯并咔唑
• 中文别名: 7H-二苯并[C,G]咔唑；7H-二苯并[c,g]咔唑
• 英文名称: 7H-dibenzo[c,g]carbazole
• 英文别名: 3,4,5,6-dibenzocarbazol；7H-dibenzocarbazole；7H-Dibenzocarbazol；Dibenzo[c,g]carbazole；7H-dibenzocarbazole；Dibenzocarbazol；12-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 194-59-2
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• mdl: MFCD00215941
• 分子量: 267.33
• InChiKey: STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154oC
• 沸点：
  400.51°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9889 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）, , 氯仿（少量）
• 最大波长(λmax)：
  366nm(lit.)
• 物理描述：
  7h-dibenzo(c,g)carbazole is a crystalline solid.
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ETHANOL
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure: 3.4X10-9 mm Hg at 25 °C(est)
• 分解：
  ... and 7H-dibenzo[c,g]carbazole emit toxic /nitrogen oxides/ fumes when heated to decomp. /temperature unspecified/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

7H-二苯并(c,g)咔唑：合理预期为人类致癌物。/多环芳烃/

7H-Dibenzo(c,g)carbazole: reasonably anticipated to be a human carcinogen. /Polycyclic Aromatic Hydrocarbons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：7H-二苯并[c,g]咔唑

IARC Carcinogenic Agent:7H-Dibenzo[c,g]carbazole

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第32卷：(1983) 多环芳烃化合物，第一部分：化学、环境和实验数据 增刊第7卷：致癌性的总体评估：对国际癌症研究机构专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第103卷：(2013) 沥青和沥青排放，以及一些N-和S-杂环芳烃

IARC Monographs:Volume 32: (1983) Polynuclear Aromatic Compounds, Part 1: Chemical, Environmental and Experimental Data Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 103: (2013) Bitumens and Bitumen Emissions, and some N- and S-Heterocyclic Aromatic Hydrocarbons

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

3H-/标记/ 7H-二苯并[c,g]咔唑（3毫克），通过气管内给予盐水或水中的仓鼠，从呼吸道清除，半衰期为1-3小时，这比苯并[a]芘的观察速率要快几倍……7H-二苯并[c,g]咔唑分布到肝脏、肾脏、大脑和脂肪中，在肠道中观察到最高的浓度；给药后6小时，粪便中的放射性活性（16%）是尿液中的五倍（3%）。

3H-/labeled/ 7H-Dibenzo[c,g]carbazole (3 mg), administered intratracheally in saline or water to hamsters, was cleared from the respiratory tract with a half-life of 1-3 hr, which was several times faster than the rate observed for benzo[a]pyrene ... 7H-Dibenzo[c,g]carbazole was distributed to the liver, kidney, brain and fat, with highest concn observed in the intestine; 6 hr after administration, five times as much radioactivity was observed in the feces (16%) as in the urine (3%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H351,H361
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

7H-二苯并[c,g]咔唑 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 7H-Dibenzo[c,g]carbazole
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
致癌性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会致癌
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
7H-二苯并[c,g]咔唑 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7H-二苯并[c,g]咔唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 194-59-2
分子式： C20H13N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
7H-二苯并[c,g]咔唑 修改号码：5.3

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 158°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 许多有机溶剂
不溶于： 石油醚
log水分配系数 = 5.87

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LDLo:13mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 20 ug/plate (-S9)
mnt-hmn-lym 50 ug/L
msc-hmn-fbr 500 nmol/L
致癌性： orl-mus TDLo:280 mg/kg/32W-I
skn-mus TDLo:99 mg/kg/99W-I
ipr-mus TDLo:13 mg/kg
ivn-mus TDLo:10 mg/kg
IARC = 2B （怀疑对人类致癌）。
NTP = b（合理预期致癌物）
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: HO5600000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
7H-二苯并[c,g]咔唑 修改号码：5.3

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模块 12. 生态学信息
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 10000
土壤中移动性
log水分配系数： 5.87
1.5 x 106
土壤吸收系数 （Koc）：
2.48 x 10-4
亨利定律
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

DBC是一种普遍的环境污染物，能显著诱导HepG2细胞中的DNA单链断裂和微核形成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-二苯并咔唑 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到5,9-dinitro-7H-dibenzo[c,g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  硝化7H-二苯并[c，g]咔唑及其酚类衍生物的合成，表征和致突变性。

  摘要：

  硝酸盐化的N-杂环芳香烃（NAH）存在于多种环境中。其中许多已在短期分析中被确定为致突变性和/或在动物测试中被致癌。在此实验室中，我们合成并表征了硝化的7H-二苯并[c，g]咔唑（DBC）和DBC的硝基酚代谢物，它们是潜在的诱变和致癌异源生物。硝基仅在DBC，2-羟基-DBC，3-羟基-DBC和4-羟基-DBC的5和/或对称9位上形成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98和TA100在有或没有大鼠肝匀浆（S9）的情况下进行Ames板掺入诱变测定。TA98菌株中硝化DBC的致突变性高于亲本DBC，在所有测定中，5,9-Dinitro-DBC的诱变反应均强于5-nitro-DBC。特别是在带有S9的TA98菌株中。相对于5-硝基-DBC（分别为-1.09V和-1.37V），5，9-二硝基-DBC具有更高的还原电位。通过硝化相应的羟基-DBC合成的，在2、3、4、10或12位上的5-硝基-DBC的羟基

  DOI：

  10.1021/tx960175f
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 四氯苯醌 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7H-二苯并咔唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIBENZO[c,g]CARBAZOLE COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, DISPLAY DEVICE, LIGHTING DEVICE AND ELECTRONIC DEVICE
  [FR] COMPOSÉ DIBENZO[C,G]CARBAZOLE, ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT, DISPOSITIF D'AFFICHAGE, DISPOSITIF D'ÉCLAIRAGE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE

  摘要：

  提供了一种新型化合物，可用作光发射元件中的传输层或主体材料或发光材料，利用该化合物可以制造高性能的发光元件。合成了一种二苯并[c,g]咔唑化合物，其中含有14至30个碳原子的芳基团，至少包括蒽，与二苯并[c,g]咔唑衍生物的氮键合。通过使用二苯并[c,g]咔唑化合物，可以获得具有非常良好特性的发光元件。

  公开号：

  WO2013015144A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Silacyclization of (Hetero)Arenes with a Tetrasilane Reagent through Twofold C−H Activation
  作者：Dingyi Wang、Mingjie Li、Xiangyang Chen、Minyan Wang、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202015117

  日期：2021.3.22

  The use of an operationally convenient and stable silicon reagent (octamethyl‐1,4‐dioxacyclohexasilane, ODCS) for the selective silacyclization of (hetero)arenes via twofold C−H activation is reported. This method is compatible with N‐containing heteroarenes such as indoles and carbazoles of varying complexity. The ODCS reagent can also be utilized for silacyclization of other types of substrates,

  据报道，使用了一种操作方便且稳定的硅试剂（八甲基-1,4-二氧杂环六硅烷，ODCS）来通过双重CH活化选择性（杂环）芳烃进行硅烷化。该方法与各种复杂度的含氮杂芳烃（如吲哚和咔唑）兼容。ODCS试剂也可用于硅烷基化其他类型的底物，包括叔膦和卤代芳基。一系列的机械实验和密度泛函理论（DFT）计算被用来研究这种双重CH活化过程的优选途径。
• 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150031892A

  公开（公告）日：2015-03-25

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물을 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种利用化合物可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命的有机电子器件及其电子装置。
• Synthesis of Primary Aryl Amines Through a Copper-Assisted Aromatic Substitution Reaction with Sodium Azide
  作者：John T. Markiewicz、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo101002p

  日期：2010.7.16

  A method is presented by which aryl halides and azides are converted to the corresponding primary aryl amines with copper(I) and sodium azide.

  提出了一种方法，其中将芳基卤化物和叠氮化物与铜（I）和叠氮化钠转化为相应的伯芳基胺。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT, ET MATÉRIAU ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LE COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2016048109A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound, and an organic electroluminescent material and an organic electroluminescent device comprising the same. The organic electroluminescent compound of the present disclosure has excellent color purity, solubility, and thermal stability. By comprising the organic electroluminescent compound and the organic electroluminescent material of the present disclosure, an organic electroluminescent device showing low driving voltage, excellent current and power efficiencies, and significantly improved lifespan can be provided.

  本公开涉及一种有机电致发光化合物，以及包括该化合物的有机电致发光材料和有机电致发光器件。本公开的有机电致发光化合物具有优异的色纯度、溶解性和热稳定性。通过包括本公开的有机电致发光化合物和有机电致发光材料，可以提供一种显示低驱动电压、优异电流和功率效率，并显著改善寿命的有机电致发光器件。
• 一种含有两个硼原子和两个氧族原子的稠环化合物及有机电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112645968B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供了一种含两个硼原子和两个氧族原子的稠环化合物，如式(I)或式(II)所示。与现有技术相比，本发明采用含有两个硼原子和两个氧族原子的稠环化合物作为发光单元，一方面可利用硼原子和氧族原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时硼原子和氧原子的杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还通过在稠环单元的骨架上引入不同的取代基，能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。

表征谱图