7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮 | 65543-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 中文名称: 7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮
• 英文名称: 1-azabenzanthrone
• 英文别名: 7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one；oxoisoaporphine；16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 65543-67-1
• 化学式: C₁₆H₉NO
• 分子量: 231.254
• InChiKey: INSNNVNWDYCOBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  465.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-amino-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[1,8-ef]异吲哚-7,8,10(9H)-三酮和氧代异皂啡衍生物对蚊子幼虫的光诱导活性

  摘要：

  受感染的蚊子是登革热、黄热病、基孔肯雅热、寨卡病毒和其他病原体的重要载体。从增加蚊子幼虫控制的抗性来看，光活化杀虫剂是一种利用光敏剂通过辐照产生的剧毒单线态氧的有前途的方法。然而，用于控制蚊子的光敏剂的选择是有限的。在这里，我们报告了一系列新的萘并[1,8 - ef ] isoindole -7,8,10(9 H )-trione 和oxoisoaporphine 衍生物作为优秀的II 型光敏剂。同时，对埃及伊蚊对氯菊酯敏感和氯菊酯抗性菌株的光依赖活性对这些化合物的蚊子幼虫进行了评估。其中，化合物7b由于其优异的光毒性被证明是潜在的光动力杀虫剂，可见光照射下LC 50值为0.19 μg mL -1。辐射产生的活性增强超过 520 倍。这种化合物可能是寻找新的光活化杀虫剂线索的潜在候选者。重要的是，7b 具有良好的荧光量子产率（φ F  = 0.70），可作为蚊子幼虫的荧光指示剂，观察吸收和形态变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128225
• 作为产物：
  描述：

  在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 5.0h， 生成 7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮
  参考文献：
  名称：

  一种有机电致磷光材料、其制备方法、用途及包含其的OLED器件

  摘要：

  本发明提供一种有机电致磷光材料、其制备方法、用途及包含其的OLED器件。所述有机电致磷光材料是具有式I、式II或式III结构的化合物。其中式I结构的化合物为绿色发光材料，式II和式III结构的化合物为红色发光材料。本发明提供的有机电致磷光材料易升华和溶解，有利于OLED的规模化生产；且以本发明提供的有机电致磷光材料作为发光层客体材料的OLED器件具有效率高、寿命长的优点。

  公开号：

  CN110903323A

文献信息

• A Three-Step Synthesis of 1,7-Diazaperylene and Derivatives
  作者：Heinz Langhals、Peter Mayer、Kurt Polborn、Susanne Reichherzer

  DOI：10.1055/s-0040-1707293

  日期：2021.2

  Abstract 1,7-Diazaperylene and various derivatives were synthesised in an upscaleable route from 1,5-diaminoanthraquinone and its Meerwein­ reaction with acrylonitrile and subsequent cyclisation with ammonia. The application of tert-butyl alcohol as the solvent led to a significant improvement in the Meerwein reaction. Publication History Received: 30 May 2020 Accepted after revision: 31 August 2020

  摘要 1,7-二氮杂戊烯及其各种衍生物是由1,5-二氨基蒽醌及其Meerwein与丙烯腈的反应，随后与氨的环化反应按可放大的路线合成的。的应用叔丁基醇作为导致了米尔文反应显著改善溶剂。 出版历史 收到：2020年5月30日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月27日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Syntheses and characterization of novel oxoisoaporphine derivatives as dual inhibitors for cholinesterases and amyloid beta aggregation
  作者：Yan-Ping Li、Fang-Xian Ning、Meng-Bi Yang、Yong-Cheng Li、Min-Hua Nie、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Shi-Liang Huang、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.005

  日期：2011.5

  4-substituted (10a–10g) oxoisoaporphine derivatives were synthesized. It was found that all these synthetic compounds had IC50 values at micro or nano molar range for cholinesterase inhibition, and most of them could inhibit amyloid β (Aβ) self-induced aggregation with inhibition ratio from 31.8% to 57.6%. The structure–activity relationship studies revealed that the derivatives with higher selectivity on AChE

  合成了一系列3取代的（5c - 5f，6c - 6f）和4取代的（10a - 10g）氧代异吗啡衍生物。发现所有这些合成化合物在微摩尔或纳摩尔范围内具有抑制胆碱酯酶的IC 50值，并且它们大多数可以抑制淀粉样蛋白β（Aβ）自诱导的聚集，抑制率在31.8％至57.6％之间。结构-活性关系研究表明，对AChE具有较高选择性的衍生物也显示出对Aβ自诱导聚集的更好抑制作用。细胞毒性研究的结果表明，大多数季铵盐具有较高的IC 50值要比相应的非四元化合物高。这项研究提供了潜在的重要信息，为进一步开发氧代异吗啡衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物提供了重要的信息。
• Metal complexes
  申请人：Fortte Rocco

  公开号：US20070034863A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention describes new types of metal complexes. Such compounds can be used as functional materials in a series of different types of applications which can be classified within the electronics industry in the widest sense. The inventive compounds are described by the formulae (1) and (4).

  本发明描述了新型金属配合物。这些化合物可以作为功能材料应用于各种不同类型的应用中，这些应用可以广义地归类为电子工业。这些创新化合物由式(1)和(4)描述。
• 4-Hydroxyl-oxoisoaporphine, one small molecule as theranostic agent for simultaneous fluorescence imaging and photodynamic therapy as type II photosensitizer
  作者：Qi Xu、Yunfan Ji、Meijun Chen、Xusheng Shao

  DOI：10.1007/s43630-021-00030-0

  日期：2021.4

  Menispermaceae, however, its weak fluorescence and low water solubility impede it for theranostics. We developed here 4-hydroxyl-oxoisoaporphine (OHOA), which has good singlet oxygen-generating ability (0.06), strong fluorescence (0.72) and improved water solubility. OHOA displays excellent fluorescence for cell imaging and exhibits light-induced cytotoxicity against cancer cell. In vitro model of human cervical

  OxoisOAporphine（OA）是一种从半月草科中分离出的植物光毒素，但是，其弱荧光和低水溶性阻碍了其用于治疗学。我们在这里开发了4-羟基-氧代异阿哌吗啡（OHOA），它具有良好的单线态氧生成能力（0.06），强荧光（0.72）和改善的水溶性。OHOA对细胞成像显示出出色的荧光，并表现出光诱导的针对癌细胞的细胞毒性。人类宫颈癌（HeLa）细胞体外模型证明，OHOA产生的单线态氧会引发光敏氧化反应，并对肿瘤细胞产生毒性作用。使用HeLa细胞的MTT分析证实了在黑暗中OHOA的低细胞毒性和高光毒性。共聚焦实验表明，OHOA主要分布在线粒体中，western bloTTing显示OHOA在有光的情况下通过线粒体途径诱导细胞凋亡。我们的分子提供了另一种选择，作为针对癌细胞的治疗试剂，对于大多数传统的治疗试剂而言，它们通常彼此冲突。
• Annulation of substituted anthracene-9,10-diones yields promising selectively antiproliferative compounds
  作者：Vicente Castro-Castillo、Cristian Suárez-Rozas、Natalia Castro-Loiza、Cristina Theoduloz、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.049

  日期：2013.4

  Anthraquinone derivatives are well-known antiproliferative compounds, and some are currently used in cancer chemotherapy. Some families of annulated anthraquinone analogs have also been examined for antiproliferative activity, but in this regard almost nothing is known of 1-azabenzanthrones (7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones). A series of 1-azabenzanthrone derivatives, their 2,3-dihydro analogs, and

  蒽醌衍生物是众所周知的抗增殖化合物，目前一些被用于癌症化学疗法中。还已经研究了一些环状的蒽醌​​类似物的抗增殖活性，但是在这方面，几乎没人知道1-氮杂苯并蒽酮（7 H-二苯并[ de，h ]喹啉-7-酮）。测试了一系列的1-氮杂苯并蒽醌衍生物，它们的2,3-二氢类似物和同等取代的9,10-蒽二酮对正常的人类成纤维细胞和四种人类癌细胞系。多数杂环化合物被证明对IC 50具有弱至中度的抗增殖作用该值向下延伸至0.86μM，并且在癌症和正常细胞之间表现出高达30倍的选择性。1-氮杂苯并蒽酮和1-氮杂-2,3-二氢苯并蒽酮均比蒽醌类更有效，几乎毫无例外，2,3-二氢化合物比完全芳族的1-氮杂苯并蒽酮更有效。

表征谱图