3-acetyl 12-oxo-oleanolic acid | 357953-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetyl 12-oxo-oleanolic acid
• 英文别名: 3-O-acetyl-12-oxo oleanolic acid；3β-acetoxy-12-oxo-olean-28-oic acid；3β-acetoxy-12-oxo-oleananoic acid-(28)；3β-Acetoxy-12-oxo-oleanansaeure-(28)；(4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14aR,14bS)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14a,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 357953-29-8
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: NDTNLXVBIULTJT-ZLCPHVNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-287 °C
• 沸点：
  583.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl 12-oxo-oleanolic acid 在 光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetyl 12-oxo oleanolic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  作为抗 HIV-1 化合物的新型三萜衍生物的设计、合成和生物评价

  摘要：

  两种桦木酸衍生物 RPR103611 ( 2 ) 和 IC9564 ( 3 ) 先前被报道为有效的 HIV-1 进入抑制剂。在目前的这项研究中，已经对2和3的三萜类部分进行了 SAR 研究，并且齐墩果酸衍生物 ( 4)被确定为新型 HIV-1 进入抑制剂。此外，4种与几种HIV-1中和抗体的组合提供了显着的协同作用。4的 C 环中的 C C 双键的合成效用也被证明可开发 12-酮型齐墩果酸衍生物 ( 5) 作为一种有效的抗 HIV 化合物。这种简单的转化导致该化合物的抗 HIV 活性显着增加和细胞毒性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128768
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸苄酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-acetyl 12-oxo-oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗 HIV-1 化合物的新型三萜衍生物的设计、合成和生物评价

  摘要：

  两种桦木酸衍生物 RPR103611 ( 2 ) 和 IC9564 ( 3 ) 先前被报道为有效的 HIV-1 进入抑制剂。在目前的这项研究中，已经对2和3的三萜类部分进行了 SAR 研究，并且齐墩果酸衍生物 ( 4)被确定为新型 HIV-1 进入抑制剂。此外，4种与几种HIV-1中和抗体的组合提供了显着的协同作用。4的 C 环中的 C C 双键的合成效用也被证明可开发 12-酮型齐墩果酸衍生物 ( 5) 作为一种有效的抗 HIV 化合物。这种简单的转化导致该化合物的抗 HIV 活性显着增加和细胞毒性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128768

文献信息

• Synthesis of novel heterocyclic oleanolic acid derivatives with improved antiproliferative activity in solid tumor cells
  作者：Ana S. Leal、Rui Wang、Jorge A. R. Salvador、Yongkui Jing

  DOI：10.1039/c3ob00011g

  日期：——

  A series of new oleanane imidazole carbamates, N-acylimidazoles or N-alkylimidazoles were synthesized, characterized and evaluated for their antiproliferative activity in AsPC-1 pancreatic cancer cells. Structure–activity relationship analysis revealed that the N-alkylimidazole 27 was the most active compound with apoptosis induction abilities correlated with upregulation of NOXA and downregulation of Bcl-xL. The antiproliferative activity of compound 27 was further tested in more solid tumor cell lines with IC50 values lower than 1 μM.

  合成了一系列新的齐墩果烷咪唑碳酸酯、N-酰基咪唑或N-烷基咪唑，并对其在AsPC-1胰腺癌细胞中的抗增殖活性进行了表征和评估。构效关系分析显示，N-烷基咪唑27是最具活性的化合物，其诱导凋亡的能力与NOXA的上调和Bcl-xL的下调相关。进一步测试了化合物27在更多实体瘤细胞系中的抗增殖活性，其IC50值低于1 μM。
• DDQ-promoted dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones by a radical ion mechanism
  作者：Ye Ding、Zhangjian Huang、Jian Yin、Yisheng Lai、Shibo Zhang、Zhiguo Zhang、Lei Fang、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1cc11633a

  日期：——

  A novel and facile DDQ-mediated dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones is described. The formation of lactones proceeds by a radical ion mechanism, which has been established by DPPH -mediated chemical identification, ESR spectroscopy and an enol intermediate trapping.

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。
• Bismuth(III) Triflate-Based Catalytic Direct Opening of Oleanolic Hydroxy-γ-lactones to Afford 12-Oxo-28-carboxylic Acids
  作者：Jorge A. R. Salvador、Vânia M. Moreira、Rui M. A. Pinto、Ana S. Leal、Christophe Le Roux

  DOI：10.1002/adsc.201100155

  日期：2011.10

  The bismuth(III) triflate-based catalytic direct opening of oleanolic hydroxy-γ-lactones affords the corresponding 12-oxo-28-carboxylic acid derivatives, in both acetonitrile and dichloromethane, at reflux, in high yields. Participation of an in situ generated Brønsted acid species from bismuth(III) triflate is most likely involved in the reaction mechanism. Full structural elucidation of the products

  齐墩果酸羟基-γ-内酯的基于三氟甲磺酸铋（III）的催化直接打开以高收率在乙腈和二氯甲烷中提供了相应的在乙腈和二氯甲烷中的12-氧代-28-羧酸衍生物。的参与原位生成从铋（III），三氟甲磺酸是最有可能参与反应机理布朗斯台德酸物质。已通过1D和2D NMR技术对所得产物进行了完整的结构阐明。
• Kuwada; Takeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 636,641; dtsch. Ref. S. 249
  作者：Kuwada、Takeda

  DOI：——

  日期：——
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 1
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——