3,11-dioxoolean-12-en-28-yl acetate | 197500-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,11-dioxoolean-12-en-28-yl acetate
• 英文别名: [(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,14b-dodecahydropicen-4a-yl]methyl acetate
• CAS: 197500-53-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: PDQCDCUBWRPALP-SCQSLXDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-dioxoolean-12-en-28-yl acetate 在 氢氧化钾 、 苯基氯化硒 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 28-hydroxyoleana-1,12-diene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 10-O-tert-Butyldimethylsilyl-oleanolate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3,11-dioxoolean-12-en-28-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Partial Synthesis of Krukovines A and B, Triterpene Ketones Isolated from the Brazilian Medicinal Plant Maytenus krukovii

  摘要：

  Krukovines A (1) and B (2): triterpene ketones isolated from the Brazilian medicinal plant ''chuchuhuasi'' (Maytenus krukovii), were synthesized in eight steps from the commercially available oleanolic acid and ursolic acid, respectively.

  DOI：

  10.1021/np9702897