甲基6-脱氧-6-(二苯基膦基)-2,3,4-三-O-(三甲基甲硅烷基)六并吡喃糖苷 | 180998-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基6-脱氧-6-(二苯基膦基)-2,3,4-三-O-(三甲基甲硅烷基)六并吡喃糖苷
• 英文名称: Methyl 6-deoxy-6-(diphenylphosphino)hexopyranoside, 3TMS derivative
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl-diphenylphosphane
• CAS: 180998-04-3
• 化学式: C₂₈H₄₇O₅PSi₃
• 分子量: 578.908
• InChiKey: OPEBNVQKDGSEQO-DFLSAPQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-脱氧-6-(二苯基膦基)-2,3,4-三-O-(三甲基甲硅烷基)六并吡喃糖苷 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-2-[(Diphenylphosphanyl)-methyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 6-Deoxy-6-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside: Temperature-Dependence of the Primary O-Tosyl Cleavage Mode

  摘要：

  甲基α-D-葡萄糖吡喃糖苷被转化为甲基6-对甲苯磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷2，然后在THF中与二苯基膦锂反应。当反应在室温及以下进行时，S-O裂解占主导地位，产生甲基2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷3，而在THF中60°C或在乙醚中35°C时，发生C-O裂解，产生标题碳水化合物膦4，经去保护后收率良好。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0622
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 甲基6-脱氧-6-(二苯基膦基)-2,3,4-三-O-(三甲基甲硅烷基)六并吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 6-Deoxy-6-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside: Temperature-Dependence of the Primary O-Tosyl Cleavage Mode

  摘要：

  甲基α-D-葡萄糖吡喃糖苷被转化为甲基6-对甲苯磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷2，然后在THF中与二苯基膦锂反应。当反应在室温及以下进行时，S-O裂解占主导地位，产生甲基2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷3，而在THF中60°C或在乙醚中35°C时，发生C-O裂解，产生标题碳水化合物膦4，经去保护后收率良好。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0622