(R)-(-)-α-phellandren-8-ol | 38344-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(-)-α-phellandren-8-ol
• 英文别名: (R)-α-phellandren-8-ol；α-phellandrene-8-ol；α-phellandren-8-ol；(R)-p-mentha-1,5-dien-8-ol；(+)-p-Mentha-1,5-dien-8-ol；p-Mentha-1,5-dien-8-ol；2-[(1R)-4-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 38344-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FQEXRDMYDXBXEO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 33 Torr)
• 密度：
  0.9402 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-phellandren-8-ol 、 3,5-二羟基戊苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以35%的产率得到(-)-Δ8-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  -反-

  摘要：

  通过（+）- 2-烯丙基环氧化物对橄榄酚的酸催化的萜烯基化进行的重新检查表明，会生成大麻二酚以及四氢大麻酚，因此需要重新评估反应的机理和状态。-TSA处理的（+）- 3-烯丙基环氧化物截留的主要大麻素中间体是水芹烯8-ol：这解释了当存在橄榄酚时四氢大麻酚的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88114-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-(-)-α-phellandren-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-carene with Pb(OAc)4 in benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00854110

文献信息

• Acid-catalysed terpenylations of olivetol in the synthesis of cannabinoids
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Sally V. Jamieson、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1039/p19880001243

  日期：——

  Examination of the toluene-p-sulphonic acid-catalysed reaction of (1S,2S,3R,6R)-(+)-trans-car-2-ene epoxide with olivetol shows that, inconsistently with the accepted mechanism, (3R,4R)-(–)-o- and -p-cannabidiols are produced as well as (3R,4R)-(–)-Δ1-and Δ6-tetrahydrocannabinols. Evidence is now presented that, as in Petrzilka's reaction employing chiral p-mentha-2,8-dien-1-ols, the reacting species

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。
• Mori, Kenji; Igarashi, Yasuhiro, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 93 - 96
  作者：Mori, Kenji、Igarashi, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Baines,D.A.; Cocker,W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2232 - 2237
  作者：Baines,D.A.、Cocker,W.

  DOI：——

  日期：——
• Cocker,W.; Grayson,D.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1217 - 1220
  作者：Cocker,W.、Grayson,D.H.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 3-carene with mercuric acetate
  作者：Z. G. Isaeva、B. A. Arbuzov、V. V. Ratner、I. P. Povodyreva

  DOI：10.1007/bf00846602

  日期：1965.3