tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 938076-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 938076-74-5
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₆Si
• 分子量: 485.653
• InChiKey: JCFBRYSTXMWESL-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (3aS,4S,6aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Polyhydroxy Indolizidines and Related Azabicyclic Scaffolds

  摘要：

  Approaches to the synthesis of unnatural polyhydroxylated indolizidines are described. Key reactions involve addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to iminium salts, and ring-closure metathesis as second alternative.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)44
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Polyhydroxy Indolizidines and Related Azabicyclic Scaffolds

  摘要：

  Approaches to the synthesis of unnatural polyhydroxylated indolizidines are described. Key reactions involve addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to iminium salts, and ring-closure metathesis as second alternative.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)44

文献信息

• Synthetic Approaches to Polyhydroxy Indolizidines and Related Azabicyclic Scaffolds
  作者：Stephen Hanessian、Eric Therrien、Jayakumar S. Warrier、Guillaume Charron

  DOI：10.3987/com-06-s(w)44

  日期：——

  Approaches to the synthesis of unnatural polyhydroxylated indolizidines are described. Key reactions involve addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to iminium salts, and ring-closure metathesis as second alternative.