α-<3.4.5-Trimethoxy-benzyliden>-β-<3.4.5-trimethoxy-benzyl>-γ-butyrolacton | 103047-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: α-<3.4.5-Trimethoxy-benzyliden>-β-<3.4.5-trimethoxy-benzyl>-γ-butyrolacton
• 英文别名: 4-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 103047-73-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: CNSCKNOQDWOSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<3.4.5-Trimethoxy-benzyliden>-β-<3.4.5-trimethoxy-benzyl>-γ-butyrolacton 在 hexaaquairon(III) perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(8E)-3,4,5,17,18,19-hexamethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,8,15,17-heptaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物氧化偶联的实用方法

  摘要：

  描述了一种用于酚和非酚化合物的氧化偶联反应的实用方法。该反应的多功能性通过多种底物的成功偶联而得以证明，其中包括儿茶酚化合物和合成甜菊酸及其类似物的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74678-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.75h， 生成 α-<3.4.5-Trimethoxy-benzyliden>-β-<3.4.5-trimethoxy-benzyl>-γ-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  Schisanlignone A的合成方法、应用及治疗肾纤维化的药物

  摘要：

  本发明公开了Schisanlignone A的合成方法、应用及治疗肾纤维化的药物。本发明的化合物结构式如式(I)所示，具有良好的治疗肾纤维化的作用，具良好的开发前景，为肾纤维化的治疗提供的新途径。#imgabs0#

  公开号：

  CN118576576A

文献信息

• Synthesis of optically pure gomisin A and schizandrin: The first total synthesis of gomisin A and schizandrin having naturally occurring configurations
  作者：Masahide Tanaka、Chieko Mukaiyama、Hiroshi Mitsuhashi、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74679-x

  日期：1992.7

  The total synthesis of gomisin A and schizandrin having natural configurations were accomplished for the first time. The key feature of these syntheses is a highly efficient intramolecular oxidative coupling of the intermediates 9 and 21, which can be obtained as both enantiomers in optically pure forms. The manipulation of the lactone moieties of 7 and 22 afforded natural enantiomers of schizandrin

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。