1-(1-丙炔基)环己醇 | 697-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-丙炔基)环己醇
• 中文别名: 1-(1-丙炔)环己醇
• 英文名称: 1-(1-propynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(prop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol；1-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-propin；1-(prop-1-ynyl)cyclohexanol；1-propynyl-1-cyclohexanol；1-prop-1-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 697-37-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UTISCLIDFORRJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47°C
• 沸点：
  92°C 10mm
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  91-92°C/10mm
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  1325
• 海关编码：
  2906199090
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请务必远离氧化剂。

制备方法与用途

合成制备方法

• 该部分未具体描述合成制备方法的内容，仅提供了占位符。如果后续有具体内容，请补充说明。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-丙炔基)环己醇 在 铂 吡啶 、 iron(III) sulfate 、 硫酸 、 氢气 、 mercury(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 环己基甲乙酮
  参考文献：
  名称：

  Favorskaya,I.A.; Auvinen,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 478 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇 在 potassium superoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到1-(1-丙炔基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Superoxide mediated isomerization of 4-aryl-but-1-ynes to 1-aryl-1,3-butadienes

  摘要：

  A new role of superoxide ion in the isomerization of homobenzylic acetylenes leading to 1-aryl-1,3-butadienes is reported. The unconventional reagent 1(02 is found to be superior in performing this kind of isomerization over other the commonly used bases. For substrates containing arene moiety and triple bond connected through more than two methylene groups, and for propargylcyclohexanol the reagent selectively effected migration of the triple bond. Reactivity of 1(02 towards the substrates having disubstitution at benzylic position varied depending on the nature of the substitution, alkyl-substitution lead to isomerization to give mixture of allene (an intermediate in the isomerization of acetylene to 1,3-butadiene) and triple bond migration product; whereas phenyl-substituted compound gave 1,3-diene. The utility of the methodology was demonstrated through a Diels-Alder reaction of one of the dienes obtained by the isomerization with suitable dienophiles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.075
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 二苯基二硒醚 在 1-(1-丙炔基)环己醇 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到1,1-diphenyl-2-(phenylselanyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的迈尔-舒斯特型重排成具有二硒烯的α-硒烯醛和-烯酮

  摘要：

  我们描述了一种温和且广泛适用的方案，用于从易于获得的炔丙醇和二硒化物制备多种多样的多取代的α-硒烯醛和-烯酮阵列。转化通过Selectfluor促进的硒鎓途径进行，该途径可实现各种炔丙醇的硒烯基化/重排。克级实验显示了这种协同协议在实际应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00167

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• SeO₂-Mediated Oxidative Transposition of Pauson–Khand Products
  作者：Sara E. Dibrell、Michael R. Maser、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.9b13818

  日期：2020.4.8

  Oxidative transpositions of bicyclic cyclopentenones mediated by selenium dioxide (SeO2) are disclosed. Treatment of Pauson-Khand reaction (PKR) products with SeO2 in the presence or absence of water furnishes di- and trioxidized cyclopentenones, respectively. Mechanistic investigations reveal multiple competing oxidation pathways that depend on substrate identity and water concentration. Functionalization

  公开了由二氧化硒(SeO 2 )介导的双环环戊烯酮的氧化转座。在存在或不存在水的情况下，用 SeO2 处理 Pauson-Khand 反应 (PKR) 产物分别提供二氧化环戊烯酮和三氧化环戊烯酮。机理研究揭示了取决于底物特性和水浓度的多种竞争氧化途径。通过交叉偶联方法对氧化产物进行官能化展示了它们的合成效用。这些转化允许从简单的 PKR 产品中快速获得氧化转位的环戊烯酮。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• Synthesis of Highly Substituted γ-Butyrolactones by a Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Benzyl Esters
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Alexander Ahrens、Daniel Pflästerer、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402524

  日期：2015.1.2

  3‐butynoic acids in a gold‐catalyzed cyclization/rearrangement cascade reaction provided 3‐propargyl γ‐butyrolactones with the alkene and the carbonyl group not being conjugated. Crossover experiments showed that the formation of the new CC bond is an intermolecular process. Initially propargylic–benzylic esters were used, but alkyl‐substituted benzylic esters worked equally well. In the case of the propargylic–benzylic

  在金催化的环化/重排级联反应中，可以轻松获得3-丁酸的苄基酯，使3-炔丙基γ-丁内酯与烯烃和羰基不共轭。交叉实验表明，新的C的形成C键是一个分子间过程。最初使用炔丙基-苄基酯，但烷基取代的苄基酯也同样有效。在炔丙基-苄基产物的情况下，用氧化铝对产物进行简单处理后，与羰基，烯烃和丙二烯共轭后，引发了两倍的互变异构化，转变为烯丙基取代的γ-丁内酯。合成步骤可以分步进行，也可以单锅级联反应进行，收率相近。即使在金催化剂的存在下，新的丙二烯仍保持完整。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123391A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。