1,12-dichloro-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-triene | 216172-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,12-dichloro-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-triene
• 英文别名: (2Z,4E,10Z)-1,12-dichloro-6-(methoxymethoxy)dodeca-2,4,10-triene
• CAS: 216172-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₂Cl₂O₂
• 分子量: 293.233
• InChiKey: XGTQOBANSLTVGT-ZCQGYAIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dichloro-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-triene 在 sodium cyanide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-methoxymethoxy-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-(4Z)-enyl ester 在 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1,12-dichloro-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-triene
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064

文献信息

• Macrocyclization of terminal bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate
  作者：Yves Chantigny、András Toró、Charles-A Lemelin、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01722-5

  日期：1998.10

  A procedure is described for the stereospecific synthesis of 13-membered trienic macrocycles from suitable acyclic bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.