肉桂酸苯乙酯 | 103-53-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酸苯乙酯
• 中文别名: 苯乙基肉桂酸酯；3-苯基-2-丙烯酸2-苯基乙酯；肉桂酸-2-苯乙酯
• 英文名称: phenethyl cinnamate
• 英文别名: 2-phenylethyl cinnamate；3-phenylacrylic acid phenethyl ester；cinnamic acid phenethyl ester；phenylethyl cinnamate；2-phenylethyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 103-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: MJQVZIANGRDJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(lit.)
• 沸点：
  355.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0832 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  Insoluble in water, slightly soluble in cold alcohol, soluble in hot alcohol and oils.
• LogP：
  4.4 at 35℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2942000000
• RTECS号：
  GE0405000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  通风、低温、干燥

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 肉桂酸苯乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Benzyl carbinyl cinnamate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzyl carbinyl cinnamate
别名
: C17H16O2
分子式
: 252.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Phenethyl cinnamate
化学文摘登记号(CAS 103-53-7 <= 100 %
No.) 203-120-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 54 - 56 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - 5,000 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 家兔 -
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能造成呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GE0405000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

性质

白色结晶，具有类似玫瑰膏香香气。不溶于水、乙二醇和丙三醇中，但溶于乙醇等有机溶剂。熔点为54-58℃。

性状

白色结晶固体；蜜甜的桂味膏香，似吐鲁香和苏合香，也有玫瑰花香和樱桃果香。香气淡弱但持久。香味是梅子、樱桃样甜果香。熔点58℃；沸点超过300℃；闪点大于54-56℃；在10毫升95%乙醇中溶解1克，略呈混浊，可溶于热的乙醇。

用途

肉桂酸苯乙酯可用作定香剂用于风信子、香石竹、水仙、黄水仙、铃兰、紫丁香、玫瑰、晚香玉、栀子、玉兰、牡丹、甜豆花等花香香精及东方型或幻想型香精中。在香粉用香精中效果亦好。食用香精中，微量用作果酱样香味的定香剂，如用于梅子、李子、樱桃等香精中。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料1.7；冷饮0.80；糖果3.2；焙烤食品3.1；布丁类0.10。适度为限（FDA§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量与最大允许残留量标准

添加剂中文名称：肉桂酸苯乙酯
允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
添加剂功能：食品用香料
最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

制法

由苯乙醇和肉桂酸酯化而成。

化学性质

白色晶体或无定形粉末，呈玫瑰似甜香气。稀释后似李子香气。熔点58℃，沸点170℃（133Pa），凝固点54～56℃。溶于热乙醇和油类，溶于乙醇但略生浑浊，不溶于水。

用途

GB 2760 1996规定为允许使用的食用香料，主要用以配制桃子、杏子、樱桃和草莓等型香精。

生产方法

由苯乙醇与桂酸甲酯反应而得。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 5000毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 4500毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性

可燃；燃烧排放刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸苯乙酯 在 2-氨甲基吡啶 、 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到phenethyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  锰催化的酮均相氢化和α , β -不饱和羧酸衍生物的共轭还原：一种化学选择性、稳健且不含膦的原位方案

  摘要：

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118280
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 肉桂酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到肉桂酸苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的酰胺通过稳定的酰胺 C-N 键裂解进行亲核官能化；2-取代苯并噻唑的一步合成

  摘要：

  已经开发了一种 TFA 介导的通用和简单合成方案，可通过各种醇和胺亲核试剂直接裂解稳定的酰胺 CN 键。天然醇如薄荷醇和胆固醇在本反应条件下参与反应生成所需的酯。使用 2-氨基苯硫酚作为亲核试剂，在一锅中合成了结构上重要的 2-取代苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100645

文献信息

• Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Analogues and Their Cytotoxicities Against Human Cancer Cells
  作者：Yan-Hui Wang、Qu-Sheng Li、Peng-Long Wang、Kuo Xu、Ya-Tao Cheng、Xin Xu、Qiang Li、Yu-Zhong Zhang、Hai-Min Lei

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15974

  日期：——

  Although caffeic acid phenethyl ester exhibits strong antitumor property, but its pharmacophore has not been elaborated clearly as yet. Seventeen caffeic acid phenethyl ester analogues were synthesized via simple and easy procedures and their antiproliferative effects were evaluated toward Bel-7402 and MCF-7 cancer cell lines. Compared to compounds 1-11, 12, 13, 14, 15 showed cytotoxic effects. The IC50 values (μM) of compound 14 (41.87, 51.98) were about equal to caffeic acid phenethyl ester’s (34.60, 42.26). Structure-activity relationship analysis demonstrated that the a, b-unsaturated double bond and the phenolic hydroxyl group in caffeic acid phenethyl ester were essential for the antitumor activities. Besides, the cytotoxic properties of these compounds were determined by the methoxy groups on the phenyl ring and the location of aromatic hydroxyl groups. These results may be of great benefit to people in screening new anticancer drug candidates.

  尽管咖啡酸苯乙酯具有较强的抗癌活性，但其药效团尚未被明确阐述。通过简单易行的方法合成了十七种咖啡酸苯乙酯类似物，并评估了它们对Bel-7402和MCF-7癌细胞系的抗增殖作用。相较于化合物1至11，12，13，14，15显示出细胞毒性效应。化合物14的IC50值（μM）（41.87，51.98）与咖啡酸苯乙酯（34.60，42.26）相近。构效关系分析表明，咖啡酸苯乙酯中的α，β-不饱和双键和酚羟基对其抗癌活性至关重要。此外，这些化合物的细胞毒性特性由苯环上的甲氧基和芳香羟基的位置决定。这些结果对于筛选新的抗癌药物候选物具有重要意义。
• Highly Efficient Direct Aerobic Oxidative Esterification of Cinnamyl Alcohol with Alkyl Alcohols Catalysed by Gold Nanoparticles Incarcerated in a Nanoporous Polymer Matrix: A Tool for Investigating the Role of the Polymer Host
  作者：Antonio Buonerba、Annarita Noschese、Alfonso Grassi

  DOI：10.1002/chem.201303880

  日期：2014.4.25

  cinnamates occurs through two oxidation steps: the selective oxidation of cinnamyl alcohol to cinnamaldehyde, followed by oxidation of the hemiacetal that results from the base‐catalysed reaction of cinnamaldehyde with an aliphatic alcohol. The rate constants for the two steps were evaluated in the temperature range 10–45 °C. The cinnamyl alcohol oxidation is faster than the oxidative esterification of cinnamaldehyde

  肉桂醇选择性好氧氧化为肉桂醛，以及该醇与伯和仲脂族醇的直接氧化酯化反应，是通过使用纳米多孔半结晶多嵌段共聚物基质中负载的金纳米颗粒实现的，具有高化学选择性。聚苯乙烯合作-顺-1,4-聚丁二烯 导致烷基肉桂酸酯的级联反应通过两个氧化步骤进行：将肉桂醇选择性氧化为肉桂醛，然后由肉桂醛与脂肪醇的碱催化反应而生成的半缩醛氧化。在10-45°C的温度范围内评估了这两个步骤的速率常数。肉桂醇的氧化速度快于肉桂醛与甲醇，乙醇，2-丙醇，1-丁醇，1-己醇或1-辛醇的氧化酯化反应。相对于脂族醇，后一反应的速率常数为伪零级，并且随着醇的体积增加而降低。活化能（E a）计算了两个氧化步骤，以肉桂醇与1-丁醇进行酯化反应（第一步和第二步的E a分别为57.8±11.5和62.7±16.7 kJ mol -1）。肉桂醇与2-苯基乙醇的氧化酯化反应相对于2-苯基乙醇具有拟一级反应动力学，并且由于芳族醇在载体结晶相中
• Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Derivatives, and Their Cytoprotective and Neuritogenic Activities in PC12 Cells
  作者：Haiming Shi、Dongsheng Xie、Ruoling Yang、Yaqian Cheng

  DOI：10.1021/jf500464k

  日期：2014.6.4

  Twenty-one caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives were synthesized, and characterized by IR, HR-MS, 1H and 13C NMR analyses. All compounds were evaluated for their cytoprotective effects against H2O2-induced cytotoxicity and neuritogenic activities in the neurite outgrowth in PC12 cells. Compounds 1 and 20 exhibited stronger cytoprotective activities than their parent compound CAPE at 4 nM. Compounds

  合成了二十一种咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，并通过IR，HR-MS，1 H和13 C NMR分析对其进行了表征。评价了所有化合物对PC 12细胞中神经突生长中H 2 O 2诱导的细胞毒性和神经生成活性的细胞保护作用。化合物1和20在4 nM时比其母体化合物CAPE表现出更强的细胞保护活性。化合物1，4，12和13显示出潜在neuritogenic活动在为0.5nM，而化合物19和20在10 nM时引起神经突生长。这项研究的结果表明，CAPE及其衍生物可能是预防神经退行性疾病的潜在功能性食品成分。
• Caffeic acid phenethyl ester (CAPE)-derivatives act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Anne Loesche、René Csuk、Immo Serbian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.059

  日期：2019.9

  Unexpected inhibitory effects against eeAChE could be found for a newly synthesized class of caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives. Thus, phenethyl-(E)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenethoxyphenyl)-acrylate (Ki = 1.97 ± 0.38 μM, Ki´ = 2.44 ± 0.07 μM) and 4-(2-(((E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acryloyl)oxy)ethyl)-1,2-phenylene (2E,2′E)-bis(3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate) (Ki = 0.72 ± 0.31 μM

  对于新合成的一类咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，可能发现对ee AChE的意外抑制作用。因此，苯乙基- （E）-3-（3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯基）-丙烯酸酯（K i  = 1.97± 0.38μM，K i´  = 2.44± 0.07μM）和4-（2-（（（ë）-3-（3,4-双（苄氧基）苯基）丙烯酰基）氧基）乙基）-1,2-亚苯基（2 ë，2' ë） -双（3-（3,4-双（苯甲氧基） ））（K i  = 0.72±0.31μM，K i´  = 1.80± 0.21μM）对ee的抑制作用非常好AChE对恶性人类癌细胞和非恶性小鼠成纤维细胞无细胞毒性。而且，它们是BChE的弱抑制剂（来自马血清）。
• Structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid β aggregation inhibition and antioxidant properties
  作者：Riho Taguchi、Koki Hatayama、Tomohito Takahashi、Takafumi Hayashi、Yuki Sato、Daisuke Sato、Kiminori Ohta、Hiroto Nakano、Chigusa Seki、Yasuyuki Endo、Kiyotaka Tokuraku、Koji Uwai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.026

  日期：2017.9

  disease. Rosmarinic acid, which is one of the main aggregation inhibitors derived from Lamiaceae, was employed as a lead compound and its 25 derivatives were synthesized. In this study, the structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid-β aggregation inhibitory effect (MSHTS assay), antioxidant properties, and xanthine oxidase inhibition were evaluated. Among the tested compounds

  淀粉样β聚集抑制剂有望成为阿尔茨海默氏病的治疗剂或预防剂。迷迭香酸是衍生自唇形科的主要聚集抑制剂之一，被用作前导化合物，并合成了其25种衍生物。在这项研究中，评价了迷迭香酸衍生物对淀粉样β聚集抑制作用（MSHTS分析），抗氧化剂特性和黄嘌呤氧化酶抑制的构效关系。在测试的化合物中，化合物16d和19被发现是最有效的淀粉样蛋白聚集抑制剂。SAR揭示了在分子的一侧存在酚羟基的必要性以及整个分子的亲脂性。这些结构特性的重要性也受到对接模拟的支持。