5-甲氧基-2-甲基-4,7-苯并噻唑二酮 | 265312-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基-4,7-苯并噻唑二酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-methylbenzothiazole-4.7-dione
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-4,7-dioxobenzothiazole；5-Methoxy-2-methylbenzo[d]thiazole-4,7-dione；5-methoxy-2-methyl-1,3-benzothiazole-4,7-dione
• CAS: 265312-60-5
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: WAYQKVSKSDCGSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-4,7-苯并噻唑二酮 在 ammonium hydroxide 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 Methyl 7-amino-4-hydroxy-2-methyl-furo[2,3-e][1,3]benzothiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzofuro[6,7-<i>d</i>]thiazoles, Benzofuro[7,6-<i>d</i>]thiazoles and 6-Arylaminobenzo[<i>d</i>]thiazole-4,7-diones as Antifungal Agent

  摘要：

  合成了苯并呱[6,7-d]噻唑、苯并呱[7,6-d]噻唑和6-芳基氨基苯并[d]噻唑-4,7-二酮，并测试了它们对念珠菌、曲霉菌和隐球菌的体外抗真菌活性。在测试的化合物中，许多合成的化合物表现出了强效的抗真菌活性。化合物4d、6e和6h在6.3 µg/mL的最低抑菌浓度下完全抑制了所有测试的念珠菌和曲霉菌的生长。结果表明，苯并呱[6,7-d]噻唑和6-芳基氨基苯并[d]噻唑-4,7-二酮可能是有前景的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00146
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-4-胺 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 、 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-甲氧基-2-甲基-4,7-苯并噻唑二酮
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和苯并噻唑醌：NAD（P）H：醌氧化还原酶1的优良底物。

  摘要：

  已经合成了一系列苯并咪唑-和苯并噻唑-醌。确定了这些杂环醌作为重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）（一种在肿瘤细胞中上调的双电子还原酶）的底物的功能。总体而言，醌是NQO1的优良底物。

  DOI：

  10.1039/b713044a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel heterocyclic quinones as inhibitors of the dual specificity protein phosphatase CDC25C
  作者：Olivier Lavergne、Anne-Cécile Fernandes、Laetitia Bréhu、Alban Sidhu、Marie-Christine Brézak、Grégoire Prévost、Bernard Ducommun、Marie-Odile Contour-Galcera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.030

  日期：2006.1

  A focused set of heterocyclic quinones based on the benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole, indazole and isoindole was prepared and screened with respect to the inhibition of the phosphatase activity of CDC25C. Benzoxazole- and benzothiazole-diones were at least 50 times more potent in inhibiting CDC25C than their benzimidazole-indazole- or isoindole-dione counterparts. These in vitro activities

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。
• Product comprising at least one phosphatase cdc25 inhibitor combined with at least one other anticancer agent
  申请人：Prevost Gregoire

  公开号：US20060281736A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A subject of the invention is a product comprising at least one Cdc25 phosphatase inhibitor in combination with at least one other anti-cancer agent for a therapeutic use which is simultaneous, separate or spread over time in the treatment of cancer. According to the invention, the other anti-cancer agent is preferably chosen from: analogues of DNA bases such as 5-fluorouracil; Type I and/or II topoisomerase inhibitors such as for example camptothecin and its analogues, doxorubicin or amsacrine; compounds interacting with the cell spindle such as for example paclitaxel (Taxol); compounds acting on the cytoskeleton such as vinblastine; inhibitors of the transduction of the signal passing through the heterotrimeric G proteins; prenyltransferase inhibitors, and in particular farnesyltransferase inhibitors; cyclin-dependent kinase (CDKs) inhibitors; alkylating agents such as cisplatin; antagonists of folic acid such as methotrexate; and inhibitors of the synthesis of DNA and cell division cell such as mitomycin C. A further subject of the invention is (1R)-1-[((2R)-2-amino-3-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-3-oxopropyl}dithio)methyl]-2-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8B)-yl]-2-oxoethylamine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful as an anticancer agent.

  本发明的一个主题是一种产品，包括至少一种Cdc25磷酸酶抑制剂与至少一种其他抗癌药物的组合，用于治疗癌症，治疗可以同时进行、分开进行或随时间推移进行。根据本发明，其他抗癌药物优选从以下选择：DNA碱基类似物，如5-氟尿嘧啶；I型和/或II型拓扑异构酶抑制剂，例如紫杉醇及其类似物、阿霉素或阿马曲辛；与细胞纺锤相互作用的化合物，例如紫杉醇（紫杉醇）；作用于细胞骨架的化合物，如长春碱；通过异三聚体G蛋白传递的信号的抑制剂；前尾转移酶抑制剂，特别是法尼基转移酶抑制剂；细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制剂；碱化剂，如顺铂；叶酸拮抗剂，如甲氨蝶呤；以及DNA合成和细胞分裂细胞的抑制剂，如丝裂霉素C。本发明的另一个主题是（1R）-1-[((2R)-2-氨基-3-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8H)-基]-3-氧代丙基}二硫)甲基]-2-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8B)-基]-2-氧代乙基胺，或其药学上可接受的盐，用作抗癌剂。
• Benzothiazole-and benzoxazole-4, 7-dione derivatives and their use as dcd25 phosphatase inhibitors
  申请人：Galcera Contour Marie-Odile

  公开号：US20060040996A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention concerns the use as cdc25 phosphatase inhibitors, in particular cdc25-C phosphatase, and CD45 phosphatase, of compounds of general formula (I), wherein: W represents O or S. In accordance with the invention, the compounds of general formula (I) can in particular be used for preparing a medicine for cancer treatment.

  这项发明涉及将一般式(I)的化合物用作cdc25磷酸酶抑制剂，特别是cdc25-C磷酸酶和CD45磷酸酶，其中：W代表O或S。根据这项发明，一般式(I)的化合物特别可用于制备用于癌症治疗的药物。
• INHIBITORS OF CDC PHOSPHATASES
  申请人：Galcera-Contour Marie-Odile

  公开号：US20090275624A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A subject of the present invention is novel compounds comprising 2 or 3 benzothiazole-4,7-dione- or benzooxazole-4,7-dione-type units, which inhibit the cdc25 phosphatases, in particular cdc25-C phosphatase. These compounds can in particular be used in the treatment of cancer.

  本发明的一个主题是包含2或3个苯并噻唑-4,7-二酮或苯并噁唑-4,7-二酮类型单元的新化合物，这些化合物抑制cdc25磷酸酶，特别是cdc25-C磷酸酶。这些化合物特别可用于癌症治疗。
• Product comprising mikanolide, dihydromikanolide or an analogue thereof combine with another anti-cancer agent for therapeutic use in cancer treatment
  申请人：——

  公开号：US20040138245A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention concerns a product comprising at least mikanolide, dihydromikanolide or an analogue thereof combined with at least another anti-cancer agent for simultaneous, separate or prolonged therapeutic use in cancer treatment. In a preferred embodiment of the invention, the mikanolide, dihydromikanolide or one analogue thereof is combined with enzymatic inhibitors such as G heterotrimeric protein inhibitors or alkylating agents such as cis-platinum.

  该发明涉及一种产品，其中至少包含米卡酮内酯、二氢米卡酮或其类似物，与至少另一种抗癌药物结合，用于癌症治疗的同时、分开或长期治疗。在该发明的一个优选实施例中，米卡酮内酯、二氢米卡酮或其类似物与酶抑制剂（如G异三聚蛋白抑制剂）或碱化剂（如顺铂）结合。