5-甲氧基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-4-胺 | 265312-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-4-胺
• 英文名称: 4-amino-5-methoxy-2-methylbenzothiazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methylbenzo[D]thiazol-4-amine；5-methoxy-2-methyl-1,3-benzothiazol-4-amine
• CAS: 265312-59-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: CPNPTUSPNBAWMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  349.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-4-胺 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 sodium perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(5-Chloro-2-methyl-4,7-dioxo-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzofuro[6,7-<i>d</i>]thiazoles, Benzofuro[7,6-<i>d</i>]thiazoles and 6-Arylaminobenzo[<i>d</i>]thiazole-4,7-diones as Antifungal Agent

  摘要：

  合成了苯并呱[6,7-d]噻唑、苯并呱[7,6-d]噻唑和6-芳基氨基苯并[d]噻唑-4,7-二酮，并测试了它们对念珠菌、曲霉菌和隐球菌的体外抗真菌活性。在测试的化合物中，许多合成的化合物表现出了强效的抗真菌活性。化合物4d、6e和6h在6.3 µg/mL的最低抑菌浓度下完全抑制了所有测试的念珠菌和曲霉菌的生长。结果表明，苯并呱[6,7-d]噻唑和6-芳基氨基苯并[d]噻唑-4,7-二酮可能是有前景的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00146
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-甲氧基苯并噻唑 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲氧基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  新型杂环醌作为双特异性蛋白磷酸酶CDC25C抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.030

文献信息

• Benzimidazole- and benzothiazole-quinones: excellent substrates for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1
  作者：Jeffery J. Newsome、Marie A. Colucci、Mary Hassani、Howard D. Beall、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b713044a

  日期：——

  benzimidazole- and benzothiazole-quinones has been synthesized. The ability of these heterocyclic quinones to act as substrates for recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1), a two-electron reductase upregulated in tumour cells, was determined. Overall, the quinones were excellent substrates for NQO1.

  已经合成了一系列苯并咪唑-和苯并噻唑-醌。确定了这些杂环醌作为重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）（一种在肿瘤细胞中上调的双电子还原酶）的底物的功能。总体而言，醌是NQO1的优良底物。
• 5-Arylamino-2-methyl-4,7-dioxobenzothiazoles as inhibitors of cyclin-dependent kinase 4 and cytotoxic agents
  作者：Chung-Kyu Ryu、Hye-Young Kang、Sang Kook Lee、Kyung Ae Nam、Chang Yong Hong、Won-Gil Ko、Byung-Hoon Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00014-7

  日期：2000.3

  5-Arylamino-2-methyl-4,7-dioxobenzothiazoles were synthesized as inhibitors of cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) and cytotoxic agents. Most of the 4,7-dioxobenzothiazoles exhibited selective inhibitory activities for the CDK4 and cytotoxic potential against human cancer cell lines, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel heterocyclic quinones as inhibitors of the dual specificity protein phosphatase CDC25C
  作者：Olivier Lavergne、Anne-Cécile Fernandes、Laetitia Bréhu、Alban Sidhu、Marie-Christine Brézak、Grégoire Prévost、Bernard Ducommun、Marie-Odile Contour-Galcera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.030

  日期：2006.1

  A focused set of heterocyclic quinones based on the benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole, indazole and isoindole was prepared and screened with respect to the inhibition of the phosphatase activity of CDC25C. Benzoxazole- and benzothiazole-diones were at least 50 times more potent in inhibiting CDC25C than their benzimidazole-indazole- or isoindole-dione counterparts. These in vitro activities

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。
• Synthesis of Benzofuro[6,7-&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]thiazoles, Benzofuro[7,6-&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]thiazoles and 6-Arylaminobenzo[&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]thiazole-4,7-diones as Antifungal Agent
  作者：Chung-Kyu Ryu、Ji-Hee Nho、Guohua Jin、Sun Young Oh、Soo Jung Choi

  DOI：10.1248/cpb.c14-00146

  日期：——

  Benzofuro[6,7-d]thiazoles, benzofuro[7,6-d]thiazoles and 6-arylaminobenzo[d]thiazole-4,7-diones were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against Candida, Aspergillus species and Cryptococcus neoformans. Among them tested, many of synthesized compounds showed potent antifungal activity. The compounds 4d, 6e and 6h completely inhibited the growth of all Candida and Aspergillus species tested at the MIC level of 6.3 µg/mL. The results suggest that benzofuro[6,7-d]thiazoles and 6-arylaminobenzo[d]thiazole-4,7-diones would be promising antifungal agents.

  合成了苯并呱[6,7-d]噻唑、苯并呱[7,6-d]噻唑和6-芳基氨基苯并[d]噻唑-4,7-二酮，并测试了它们对念珠菌、曲霉菌和隐球菌的体外抗真菌活性。在测试的化合物中，许多合成的化合物表现出了强效的抗真菌活性。化合物4d、6e和6h在6.3 µg/mL的最低抑菌浓度下完全抑制了所有测试的念珠菌和曲霉菌的生长。结果表明，苯并呱[6,7-d]噻唑和6-芳基氨基苯并[d]噻唑-4,7-二酮可能是有前景的抗真菌剂。