1,5-bis(2-fluorophenyl)-penta-1,4-dien-3-one | 297138-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(2-fluorophenyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(2-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 297138-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O
• 分子量: 270.278
• InChiKey: ATKITYYWFUDIDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  398.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-fluorophenyl)-penta-1,4-dien-3-one 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 2,2'-(4-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,3-diene-1,2-diyl)bis(fluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes from divinyl ketones

  摘要：

  已开发出合成三氟甲基化环戊二烯/富烯/诺尔博烯的方法，使用3-CF3-1,4-二烯-3-醇作为合成前体，这些前体可以通过Ruppert–Prakash试剂（TMSCF3）与二烯酮进行 regio-specific 1,2-加成轻松制备。所有反应均在温和的无金属条件下进行，产物得率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ob41400k
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71.4%的产率得到1,5-bis(2-fluorophenyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-氟苄叉）-4-哌啶酮诱导活性氧介导的A549细胞凋亡

  摘要：

  芳环的邻位上存在取代基有助于增强生物活性，从而突出了所谓的邻位效应。在本文中，我们合成了六个带有氟基团的单羰基姜黄素类似物，这些类似物赋予某些药物多种特性。然后，通过MTT分析评估针对A549和NCI-H460细胞的细胞毒性。结果表明，相对于姜黄素对A549细胞而言，1d表面上是一种重要的先导化合物，显示出几乎13倍的细胞毒性。更重要的是1d姜黄素比姜黄素更稳定，吸收更大，这可能与其姜黄素的细胞毒性，凋亡活性和活性氧的产生有关。活性氧的产生与氧化还原缓冲系统中的崩解有关，并随后引起脂质过氧化，线粒体膜电位的崩溃并最终导致细胞凋亡。这些数据表明邻位作用和将氟引入药物分子是提高单羰基姜黄素类似物的抗癌活性的成功策略。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2056-x

文献信息

• Synthesis of 4-arylethyl-6-arylpyrimidine-2-thiols through aza-Michael addition/nucleophilic addition/aromatization tandem reactions
  作者：Zheng Li、Wenli Song、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1515/hc-2017-0169

  日期：2018.2.23

  Abstract An efficient method for the synthesis of the title compounds by reactions of divinyl ketones with thiourea is described. This protocol has the advantages of high yields, mild reaction conditions and simple work-up procedure.

  摘要 描述了一种通过二乙烯基酮与硫脲反应合成标题化合物的有效方法。该方案具有收率高、反应条件温和、后处理程序简单等优点。
• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。
• Gold(I)-Catalyzed Desymmetrization of 1,4-Dienes by an Enantioselective Tandem Alkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Weiwei Zi、Guigen Li、Hongjian Lu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201503357

  日期：2015.7.13

  An enantioselective alkoxylation/Claisen rearrangement reaction was achieved by a strategic desymmetrization of 1,4‐dienes under the catalysis of (S)‐DTBM‐Segphos(AuCl)2/AgBF4. This reaction system was highly selective for the formation of 3,3‐rearrangement products, providing cycloheptenes with various substitutions in good yield and good to excellent enantioselectivity. This transformation was further

  在（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgBF 4的催化下，通过1,4-二烯的战略脱对称，实现了对映选择性烷氧基化/克莱森重排反应。该反应系统对形成3,3重排产物具有高度选择性，从而为环庚烯提供了各种取代基，收率高，对映选择性很好。这种转变进一步扩展到了双环环基质，从而提供了轻松组装5、6和6,7稠合环系统的机会。
• Tandem hydrogenation and condensation of fluorinated α,β-unsaturated ketones with primary amines, catalyzed by nickel
  作者：Nahury Castellanos-Blanco、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c5dt02366a

  日期：——

  °C to give the corresponding saturated carbonyl compounds; here hydrogenation of the CC bond was preferred over the CO bond. Under the same reaction conditions but using an excess of benzylamine, a tandem process is then favoured, starting also with the reduction of the CC bond followed by a nucleophilic addition of the primary amine to yield valuable saturated imines with good to excellent yields (62%–91%)

  已开发出一种基于镍膦配合物的简单均相催化体系，用于转移氢化和缩合α，β-不饱和酮，并使用伯胺作为氢供体，生成饱和的亚胺和饱和的亚胺。因此，在[（dippe）Ni（μ-H）] 2（dippe = 1， 2-双-（二异丙基膦基）-乙烷）在180℃下使用乙醇作为溶剂，得到相应的饱和羰基化合物；在此，C C键的氢化优于C O键。在相同的反应条件下，但使用过量的苄胺，则有利于串联反应，并且从还原C开始C键，然后亲核加成伯胺，可制得有价值的饱和亚胺，收率良好至优异（62％–91％）。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。