(1E,4E)-1,5-bis-(2,5-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one | 276681-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis-(2,5-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(2,5-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one；GO-Y100
• CAS: 276681-03-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: SXCNUJCWUYAUNK-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis-(2,5-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 rel-(3'R,5'R)-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-1'',3''-dihydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',2''-indene]-1'',3''-diol
  参考文献：
  名称：

  从Fenestrindane到带有四配位碳原子的鞍形纳米石墨烯

  摘要：

  合成了两个鞍形多环芳族化合物（8 a和8 b），它们带有被o，p，o，p，o，p，o，p-环辛苯环带包围的全顺式[5.5.5.5]苯并呋喃核并且通过NMR光谱和质谱法表征。该合成的关键步骤涉及在Scholl型环化反应中，由相应的富含电子的1,4,9,12-四芳基苯雌酮衍生物7 a和7 b形成四个环庚三烯环。的d的结构细节2d的-对称鞍化合物8通过X射线晶体学确定，并且的性质8和8b的 通过UV / Vis，荧光光谱和循环伏安法进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201707505
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis-(2,5-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  从Fenestrindane到带有四配位碳原子的鞍形纳米石墨烯

  摘要：

  合成了两个鞍形多环芳族化合物（8 a和8 b），它们带有被o，p，o，p，o，p，o，p-环辛苯环带包围的全顺式[5.5.5.5]苯并呋喃核并且通过NMR光谱和质谱法表征。该合成的关键步骤涉及在Scholl型环化反应中，由相应的富含电子的1,4,9,12-四芳基苯雌酮衍生物7 a和7 b形成四个环庚三烯环。的d的结构细节2d的-对称鞍化合物8通过X射线晶体学确定，并且的性质8和8b的 通过UV / Vis，荧光光谱和循环伏安法进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201707505

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。