4-甲基-1-戊炔-3-酮 | 13531-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1-戊炔-3-酮
• 英文名称: 4-methylpent-1-yn-3-one
• 英文别名: ethynyl isopropyl ketone；4-methyl-1-pentyn-3-one；4-methyl-pent-1-yn-3-one；4-Methyl-pent-1-in-3-on
• CAS: 13531-82-3
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: KLQCAVMGXXCQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-酮 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到[R],4-甲基戊-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第243部分：（3 R，13 R，1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五碳二烯酸，泡桐叶虫性信息素的主要成分，杂色锦紫苏（Clania variegata）和它的立体异构体

  摘要：

  3,13-二甲基十五烷酸（1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的四种立体异构体均以烯烃交叉复分解为关键反应合成（R）-或（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基-3-戊醇。他们的生物测定揭示了（3 R，13 R，1 'S）-异构体是具有生物活性的异构体，通过采用Wittig反应作为关键步骤，可以通过两种不同的方式实现更有效的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.028
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-one 在 四丁基氯化铵 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.62 g的产率得到4-甲基-1-戊炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  乙醇嗜热厌氧菌的仲醇脱氢酶不对称还原乙炔基酮和乙炔基酮酸酯

  摘要：

  仲醇脱氢酶（SADH）从嗜热ethanolicus，一个北美发展计划依赖性的热稳定氧化还原酶将乙炔基酮和乙炔基酮酸酯对映选择性地还原为相应的炔丙基（炔丙基=炔-2-炔基） 酒类。乙炔基酮类通常以中等对映选择性降低（除 4-甲基戊-1-yn-3-一，得到（S）醇的ee> 98％）。虽然乙炔基酮类带有少量（最多正丙基）烷基取代基还原为（S）醇，较大的乙炔基酮类给出（R）-醇。相反，乙炔基酮酸酯被转化为具有优异光学纯度的（R）-乙炔基羟基酯。出乎意料的是，与乙炔基羟基酯相比，异丙基乙炔基酮酯具有更高的化学收率和更高的对映选择性。甲基或乙基乙炔基酮酸酯。光学纯的乙炔基羟基酯可用作不对称合成的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/b001329n

文献信息

• [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2016201243A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to inhibitors of herpesvirus nucleic acid metabolism and inhibitors of Hepatitis B virus. Also provided are methods of treatment using these agents.

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。
• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• A simple and efficient copper-catalyzed three-component reaction to synthesize (<i>Z</i>)-1,2-dihydro-2-iminoquinolines
  作者：Xiai Luo、Yu Zhao、Susu Tao、Zhong-Tao Yang、Hui Luo、Weiguang Yang

  DOI：10.1039/d1ra06330h

  日期：——

  A operationally simple synthesis of (Z)-1,2-dihydro-2-iminoquinolines that proceeds under mild conditions is achieved by copper-catalyzed reaction of 1-(2-aminophenyl)ethan-1-ones, sulfonyl azides and terminal ynones. In particular, the reaction goes through a base-free CuAAC/ring-opening process to obtain the Z-configured products due to hydrogen bonding.

  通过铜催化 1-(2-氨基苯基)乙烷-1-酮、磺酰叠氮化物和末端 ynone 的反应，可在温和条件下合成 (Z)-1,2-dihydro-2-iminoquinolins，操作简单。特别是，该反应通过无碱基CuAAC/开环过程，通过氢键获得Z-构型产物。
• N-Vinylpyridinium tetrafluoroborate salts as reagents for the stereoselective and regioselective synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes
  作者：Ge Gao、Neil Brown、Machiko Minatoya、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.076

  日期：2008.11

  in Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions with aryl and vinyl boronic acids. We now report that these crystalline, air-stable, and non-hygroscopic salts are also useful reagents for the synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes (diene diones), which in turn are valuable starting materials for the synthesis of various five-membered heterocycles. The optimization of reaction conditions

  我们之前已经证明了 N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐在 Pd(0) 催化的 Suzuki 与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联反应中作为新型亲电偶联伙伴的效用。我们现在报告说，这些结晶的、空气稳定的和非吸湿性的盐也是合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧-2,4-二烯（二烯二酮）的有用试剂，反过来是合成各种五元杂环的重要原料。讨论了反应条件的优化以及还原二聚化的范围和局限性。
• Copper(I) Zeolites as Heterogeneous and Ligand-Free Catalysts: [3+2] Cycloaddition of Azomethine Imines
  作者：Murielle Keller、Abdelkarim Sani Souna Sido、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/chem.200802191

  日期：2009.3.9

  Clicking in zeolites: Copper(I)‐exchanged zeolites proved to be practical and efficient catalysts for the cycloaddition of azomethine imines with alkynes, providing a convenient access to N,N‐bicyclic pyrazolidinone derivatives (see scheme). With high regioselectivity, 100 % atom economy, and convenient product isolation, this heterogeneously catalyzed version of the Dorn cycloaddition corresponds

  单击沸石：铜（I）交换的沸石被证明是将亚甲亚胺亚胺与炔烃环加成的实用且有效的催化剂，可方便地获得N，N-双环吡唑烷酮衍生物（参见方案）。具有高的区域选择性，100％的原子经济性和方便的产物分离，这种Dorn环加成反应的异构催化形式符合点击化学标准。

表征谱图