N-苄基氯化喹啶嗡 | 77481-82-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: N-苄基氯化喹啶嗡
• 中文别名: N-苄基普鲁卡因胺氯
• 英文名称: N-benzylquinidinium chloride
• 英文别名: (S)-[(1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;chloride
• CAS: 77481-82-4
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂O₂*Cl
• 分子量: 451.008
• InChiKey: JYDIJFKNXHPWBJ-SRSULIGWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

N-苄基氯化喹啶嗡[手性相转移催化剂] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Benzylquinidinium Chloride [Chiral Phase-Transfer Catalyst]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄基氯化喹啶嗡[手性相转移催化剂]
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 77481-82-4
分子式： C27H31ClN2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-苄基氯化喹啶嗡[手性相转移催化剂] 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
N-苄基氯化喹啶嗡[手性相转移催化剂] 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-苄基氯化喹啶嗡[手性相转移催化剂] 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-苄基奎宁鎓(氯化物)是一种用于生命科学相关研究的生物化学试剂，可以作为生物材料或有机化合物使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基氯化喹啶嗡 、 sodium butanolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Butan-1-olate(1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-[(S)-hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-5-vinyl-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane;
  参考文献：
  名称：

  Enantiotopic-Group Differentiation. Asymmetric Monoesterification of Malonic Acids Using Cinchona Alkaloid Derivatives

  摘要：

  2,2-二甲基-5-甲基-5-苯基-4,6-二氧代-1,3-二恶烷 (1) 通过与 N-苄基季铵阳离子配对的伯醇盐离子的亲核攻击进行不对称裂解，衍生自金鸡纳生物碱，产生具有中等立体选择性的光学活性丙二酸单烷基酯 3。 3 的酯基被选择性还原，以良好的产率提供光学活性α-甲基热带酸(5)。描述了铵阳离子的结构与立体选择性方向之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27542
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 奎尼丁 在 乙醇 作用下， 生成 N-苄基氯化喹啶嗡
  参考文献：
  名称：

  Claus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 269, p. 238

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 potassium phosphate 、 potassium carbonate 、 N-苄基氯化喹啶嗡 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(2-甲氧基萘-1-基)-2-苯基甲氧基萘 、 (S)-2-(benzyloxy)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展的动力学拆分手性抗衡的BINOLs。

  摘要：

  BINOLs是有价值的且被广泛使用的结构单元，手性配体和催化剂，它们在各种化学转化的显着范围内均有效。在这里，我们证明了铵盐催化外消旋BINOLs与甲苯磺酸苄酯的动力学拆分可至s高达46。这是一种可扩展且实用的方法，可应用于> 30种不同的C 2-和非C 2-对称BINOL。该方法的实施使对映体可以广泛地与99：1 er的BINOL衍生物进行对映选择性合成

  DOI：

  10.1002/anie.201814381

文献信息

• Development of novel C2-symmetrical [5]oxahelicenoid diols
  作者：Guodong Sun、Zhongqing Wang、Zhuofei Deng、Zhonghua Luo、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153026

  日期：2021.5

  can be realized either by DDQ mediated or Pd/C catalyzed dehydrogenative aromatization. Optical resolution of (rac)-8 with N-benzylquininium chloride 9 and N-benzylquinidinium chloride 10 afforded the enantiomerically pure (P)-8 and (M)-8, respectively. In addition, six chiral phosphoric acids 13a ~ 13f were synthesized from (P)-8 and subjected to an enantioselective Friedel-Crafts reaction to afford

  通过脱氢芳构化从先前报道的[5-]氧杂苯二酚二酮7，以2-重氮环己烷-1，3-二酮和呋喃为原料合成了新型的C 2对称的[5]氧杂苯二酚二醇。关键的脱氢芳构化反应可以通过DDQ介导或Pd / C催化的脱氢芳构化来实现。用氯化N-苄基奎宁鎓9和氯化N-苄基奎宁鎓鎓10对（rac）-8进行光学拆分，分别得到对映体纯的（P）-8和（M）-8。另外，由（P）-8合成了六个手性磷酸13a〜13f。并进行对映选择性的弗瑞德-克来福特反应，以高产率和中等er值（94％产率，76∶24 er）提供所需产物16。结果表明，这些易于合成的[5]氧杂半萜烯二醇基催化剂具有与BINOL基和SPINOL基催化剂相比较低的对映选择性，但具有可比的催化活性。我们认为，这项工作作为引入螺旋二醇基手性磷酸作为催化剂的首次尝试将引起化学家的关注和兴趣。
• Chiral Quaternary Ammonium Aryloxide/<i>N,O</i>-Bis(trimethyl- silyl)acetamide Combination as Efficient Organocatalytic System for the Direct Vinylogous Aldol Reaction of (<i>5H</i>)-Furan-2-one Derivatives
  作者：Aurélie Claraz、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/adsc.201201041

  日期：2013.3.25

  A chiral quaternary ammonium amide was generated in situ from N,O‐bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) as non‐nucleophilic Brønsted base precursor and the combination of chiral quaternary ammonium halide/sodium aryloxide as chiral Lewis base. This system was applied to an anti‐selective organocatalytic direct vinylogous aldol (ODVA) reaction of (5H)‐furan‐2‐one derivatives with aldehydes. Several 5‐

  的手性季铵酰胺生成原位从N，O二（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为非亲核布朗斯泰德碱前体和手性季铵卤化物/钠芳醚作为手性路易斯碱的组合。该系统用于（5 H）-呋喃-2-酮衍生物与醛的抗选择性有机催化直接乙烯基醇醛（ODVA）反应。与脂肪族或（杂）芳族醛类均以良好的非对映异构体比例（最高95/5）和出色的对映选择性（最高94％）获得了几种5-（1'-羟基）-γ-丁烯内酯，因此提供了一个罕见的例子ODVA反应的一般有效条件。