N-苄基氯化辛可宁丁 | 69257-04-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: N-苄基氯化辛可宁丁
• 中文别名: (8S,9R)-(-)-N-苄基氯化辛可尼丁；氯化苄基辛克
• 英文名称: N-benzylcinchonidinium chloride
• 英文别名: (8S,9R)-(-)-N-benzylcinchonidinium chloride；(1S,2S,4S,5R)-1-Benzyl-2-((R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium chloride；(R)-[(1S,2S,4S,5R)-1-benzyl-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;chloride
• CAS: 69257-04-1
• 化学式: C₂₆H₂₉N₂O*Cl
• 分子量: 420.982
• InChiKey: FCHYSBWCOKEPNQ-SPTWEYDNSA-M

物化性质

• 熔点：
  210 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -188 º (c=0.4% in H2O)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29392000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (8S,9R)-(-)-N-苄基氯化辛可尼丁
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Benzylcinchonidinium chloride
BCDC
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Benzylcinchonidinium chloride
别名
BCDC
: C26H29ClN2O
分子式
: 420.97 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(8α,9R)-1-Benzyl-9-hydroxycinchonanium chloride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 69257-04-1
No.) 273-938-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 210 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-苄基辛可啶鎓(氯化物)是生物化学中的一种试剂，可用于生物材料或有机化合物在生命科学研究中的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基氯化辛可宁丁 、 苄基碘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用λ萘酚的非对称dearomative spirolactonization 3个手性相转移催化-iodanes

  摘要：

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.028
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 辛可尼丁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-苄基氯化辛可宁丁
  参考文献：
  名称：

  外消旋 1,1′-联萘-2,2′-二醇 (BINOL) 的动态热力学拆分

  摘要：

  报道了一种以 100% 理论产率将 ( R / S )-BINOL（1,1'-联萘-2,2'-二醇）转化为 ( R )-BINOL 的动态热力学拆分方法。该技术涉及将 ( R / S )-BINOL 与N-苄基辛可尼丁溴化物（1 当量）和 [Cu 2 (tmeda) 2 (μ-OH) 2 ]Br 2 (2.5 mol%) 氧化还原催化剂在乙腈中混合。在这个过程的背景下，观察到当从联醇中除去电子时，阻转异构化的能量显着降低。因此，可以将两种对映体转化为热力学有利的[ N-苄基辛可尼溴化物·( R )-BINOL]加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00520
• 作为试剂：
  描述：

  5-(溴甲基)-2-吡啶-2-基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 N-苄基氯化辛可宁丁 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(S)-2-amino-3-(2,2'-bipyridin-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of 2-amino-3-(2,2'-bipyridinyl)propanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a058

文献信息

• Axially chiral tridentate isoquinoline derived ligands for diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Brian A. Sweetman、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.048

  日期：2018.9

  for 1,3-bis-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)isoquinoline. 4-tert-Butyl-2-chloro-6-[1-(2-hydroxymethylnaphthalen-1-yl)isoquinolin-3-yl]phenol was resolved by chiral semi-preparative HPLC. The application of these ligands in the diethylzinc addition to aldehydes was investigated. In certain cases, the desired secondary alcohols were obtained in high yield with excellent enantiomeric excess (ee > 99%) at low catalyst

  已经开发了新的三齿异喹啉衍生的配体的合成和拆分。合成序列中的关键步骤包括1,3-二氯异喹啉与合适的芳基硼酸的连续，化学选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。以这种方式制备的新配体可通过与N-苄基钦可丁鎓氯化物与1- [3-（2-（2-羟基苯基）异喹啉-1-基]萘-2-醇的分子络合或通过色谱分离其差向异构樟脑磺酸盐来拆分。 1,3-双-（2-羟基萘-1-基）异喹啉 4-叔通过手性半制备HPLC拆分-丁基-2-氯-6- [1-（2-（羟甲基萘-1-基）异喹啉-3-基]苯酚。研究了这些配体在醛中二乙基锌加成中的应用。在某些情况下，在低催化剂负载量（1摩尔％）下以高收率获得了所需的仲醇，同时具有出色的对映体过量（ee> 99％）。
• Bioactive Indanes: Proof of Concept Study for Enantioselective Synthetic Routes to PH46A, a New Potential Anti-Inflammatory Agent
  作者：Tao Zhang、Gaia Scalabrino、Neil Frankish、Helen Sheridan

  DOI：10.3390/molecules23071503

  日期：——

  proof of principle for a chiral alkylation of ketone 3 using phase-transfer catalysis, providing a key intermediate ketone (S)-4. The parent alkaloids required for the synthesis of PH46A, quinine or cinchonidine, have also been identified. Promising enantiomeric excesses of up to 50% have been achieved to date, and the use of an alternative substrate, unsaturated ketone 9, has also opened up further avenues

  PH46A是单一对映异构体，是1,2-茚满二聚体家族的成员。它具有两个具有S，S构型的连续立体生成中心，其中一个是四级中心，已被开发为治疗炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物。当前合成PH46A的途径涉及生成不需要的对映异构体（R，R）-7，从而显着降低最终收率。因此，我们研究了潜在的替代品，以提高这种合成的效率。该研究的第一阶段已经证明了使用相转移催化进行酮3的手性烷基化的原理证明，提供了关键的中间体酮（S）-4。还已经确定了合成PH46A，奎宁或辛可尼定所需的母体生物碱。迄今为止，对映体过量的可能性高达50％，使用替代底物不饱和酮9也为进一步的研究开辟了进一步的途径。研究的第二部分涉及初步筛选一组水解酶对（rac）-4的作用，以鉴定潜在的化学酶促途径，以优化在合成早期将手性引入PH46A中。水解酶模块也产生了积极的结果。具有MtBE的AH-46酶可提供8.4的选择性因子，对映体过量为77
• 光学纯的1,1’-螺二氢茚-6,6’-二醇衍生物的 制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109020788B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开一种光学纯的1,1'‑螺二氢茚‑6,6'‑二醇衍生物的制备方法,该衍生物如式I所示，本方法是以光学纯的N‑苄基氯化辛可尼丁为包结主体，以外消旋的1,1'‑螺二氢茚‑6,6'‑二醇衍生物为客体，采用包结拆分方法制得光学纯1,1'‑螺二氢茚‑6,6'‑二醇衍生物；本发明提供的新方法，既能获得高光学纯度和化学纯度的1,1'‑螺二氢茚‑6,6'‑二醇衍生物，又可同时高收率的获得两种构型，分离纯化工艺十分简单，拆分剂可大量回收循环使用，具有简便、高效、低成本、易于工业化推广的优点。所得光学纯的1,1'‑螺二氢茚‑6,6'‑二醇衍生物是制备手性螺环配体或催化剂的关键原料。
• Chiral Polymers of Intrinsic Microporosity: Selective Membrane Permeation of Enantiomers
  作者：Xilun Weng、José E. Baez、Mariya Khiterer、Madelene Y. Hoe、Zongbi Bao、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1002/anie.201504934

  日期：2015.9.14

  3′‐tetramethyl‐1,1′‐spirobisindane (TTSBI) was used to synthesize a chiral ladder polymer, (+)‐PIM‐CN. (+)‐PIM‐COOH was also synthesized by the acid hydrolysis of (+)‐PIM‐CN. Following characterization, both (+)‐PIM‐CN and (+)‐PIM‐COOH were solvent cast directly into semipermeable membranes and evaluated for their ability to enable the selective permeation of a range of racemates, including mandelic acid (Man)

  在通过非对映异构络合物拆分后，使用5,5'，6,6'-四羟基-3,3,3'，3'-四甲基-1,1'-螺双茚满（TTSBI）合成手性梯形聚合物，（ +）‐ PIM‐CN。（+）‐ PIM‐COOH也通过（+）‐ PIM‐CN的酸水解合成。表征后，将（+）‐ PIM‐CN和（+）‐ PIM‐COOH均直接溶剂浇铸到半透膜中，并评估其选择性渗透各种消旋体的能力，包括扁桃酸（Man），Fmoc -苯丙氨酸，1,1'-二-2-萘酚（比诺尔）和TTSBI。高EE 观察到许多分析物的数值，两种材料均显示出高渗透率。选择性扩散-渗透机制与这些材料获得的结果一致。它们的高渗透性，可加工性和易于化学修饰的特性为液相膜分离和相关分离应用提供了巨大潜力。
• Enantioselective synthesis of ammonium cations
  作者：Mark P. Walsh、Joseph M. Phelps、Marc E. Lennon、Dmitry S. Yufit、Matthew O. Kitching

  DOI：10.1038/s41586-021-03735-5

  日期：2021.9.2

  Control of molecular chirality is a fundamental challenge in organic synthesis. Whereas methods to construct carbon stereocentres enantioselectively are well established, routes to synthesize enriched heteroatomic stereocentres have garnered less attention1,2,3,4,5. Of those atoms commonly present in organic molecules, nitrogen is the most difficult to control stereochemically. Although a limited number

  分子手性的控制是有机合成中的一个基本挑战。虽然对映选择性构建碳立体中心的方法已经确立，但合成富集杂原子立体中心的途径却很少受到关注1,2,3,4,5。在有机分子中通常存在的那些原子中，氮是最难在立体化学上控制的。尽管已经证明了数量有限的解决过程6,7,8，不存在对映选择性制备氮立体中心的通用方法。在这里，我们表明通过超分子识别过程很容易实现对铵阳离子手性的控制。通过将由 1,1'-bi-2-naphthol 支架介导的对映选择性铵识别与允许氮立体中心外消旋的条件相结合，可以以优异的产率和选择性产生手性铵阳离子。机理研究表明，通过溶液和固相识别的结合，热力学驱动的加合结晶过程是观察到的选择性的原因。与基于动态和动力学分辨率的过程不同，这些过程在动力学控制下，这允许通过自校正过程随时间增加选择性。金鸡纳生物碱。随着对铵阳离子的对映体形式的实际访问，这个以前被忽视的立体中心现在可以被探索。