Butan-1-olate(1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-[(S)-hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-5-vinyl-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane; | 116140-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Butan-1-olate(1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-[(S)-hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-5-vinyl-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 116140-87-5
• 化学式: C₄H₉O*C₂₇H₃₁N₂O₂
• 分子量: 488.67
• InChiKey: HIPAUGSNVGTSMC-SRSULIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基氯化喹啶嗡 、 sodium butanolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Butan-1-olate(1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-[(S)-hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-5-vinyl-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane;
  参考文献：
  名称：

  Enantiotopic-Group Differentiation. Asymmetric Monoesterification of Malonic Acids Using Cinchona Alkaloid Derivatives

  摘要：

  2,2-二甲基-5-甲基-5-苯基-4,6-二氧代-1,3-二恶烷 (1) 通过与 N-苄基季铵阳离子配对的伯醇盐离子的亲核攻击进行不对称裂解，衍生自金鸡纳生物碱，产生具有中等立体选择性的光学活性丙二酸单烷基酯 3。 3 的酯基被选择性还原，以良好的产率提供光学活性α-甲基热带酸(5)。描述了铵阳离子的结构与立体选择性方向之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27542