1-(2-甲氧基萘-1-基)-2-苯基甲氧基萘 | 918298-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-甲氧基萘-1-基)-2-苯基甲氧基萘
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene；1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 918298-72-3
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: MYUDVVLBMAFFPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-1-溴萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 (R)-N,N-dimethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(2-甲氧基萘-1-基)-2-苯基甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的suzuki-miyaura反应可高效合成手性1,1'-联萘：通过简单纯化萘基硼酸可显着提高合成效率。

  摘要：

  如文献报道制备的萘基硼酸被HCl污染。已经发现在将其用于铃木-宫浦联轴器之前非常简单的纯化是至关重要的，这使得文献中报道的某些反应有效或失败或收率极低。通过这种改进，在中等温度下可以使用母体硼酸代替酯，并且可以使用溴代衍生物代替碘代衍生物。通过使用硼酸，溴萘和二茂铁基膦配体，可以方便地获得手性空间位阻的双萘衍生物。得到的产物具有良好的收率（95-55％）和良好的对映选择性（90-50％）。较大的配体在受阻配偶的偶联中效率较低。

  DOI：

  10.1002/chem.200600616

文献信息

• Practical and Scalable Kinetic Resolution of BINOLs Mediated by a Chiral Counterion
  作者：Benjamin A. Jones、Tudor Balan、John D. Jolliffe、Craig D. Campbell、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201814381

  日期：2019.3.26

  BINOLs are valuable and widely used building blocks, chiral ligands, and catalysts that are effective across a remarkable range of different chemical transformations. Here we demonstrate that an ammonium salt catalyzed kinetic resolution of racemic BINOLs with benzyl tosylate proceeds with s up to 46. This is a scalable and practical process that can be applied across >30 different C2‐ and non‐C2‐symmetric

  BINOLs是有价值的且被广泛使用的结构单元，手性配体和催化剂，它们在各种化学转化的显着范围内均有效。在这里，我们证明了铵盐催化外消旋BINOLs与甲苯磺酸苄酯的动力学拆分可至s高达46。这是一种可扩展且实用的方法，可应用于> 30种不同的C 2-和非C 2-对称BINOL。该方法的实施使对映体可以广泛地与99：1 er的BINOL衍生物进行对映选择性合成
• C(sp3)O Bond-Forming Reductive Elimination of Ethers from Bisphosphine-Ligated Benzylpalladium(II) Aryloxide Complexes
  作者：Seth L. Marquard、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201101088

  日期：2011.7.25

  On the contrary: Isolated benzylpalladium aryloxide complexes undergo C(sp3)O bond‐forming reductive elimination by a stepwise ionic mechanism (see scheme) distinct from the accepted concerted pathway for reductive elimination of aromatic ethers from arylpalladium(II) species. The mechanism is proposed to result from dissociation of the aryloxide ligand followed by nucleophilic attack on the benzylic

  相反：隔离benzylpalladium芳醚络合物经历C（SP 3） O键形成通过逐步离子机制（参见方案）从用于从芳基钯（II）物质的芳族醚的还原消除接受一致途径截然不同的还原消除。提出该机理的原因是芳氧基氧化物配体解离，随后对苄基碳原子的亲核攻击。
• Asymmetric Negishi reaction for sterically hindered couplings: synthesis of chiral binaphthalenes
  作者：Miroslav Genov、Beatriz Fuentes、Pablo Espinet、Beatriz Pelaz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.008

  日期：2006.10

  A new synthetic approach affording, for the first time chiral binaphthalene derivatives via an asymmetric Negishi reaction, in good yields (55-95%) and good enantioselectivities (49-85% ee), is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Chiral 1,1′-Binaphthalenes by the Asymmetric Suzuki–Miyaura Reaction: Dramatic Synthetic Improvement by Simple Purification of Naphthylboronic Acids
  作者：Miroslav Genov、Antonio Almorín、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/chem.200600616

  日期：2006.12.13

  Naphthylboronic acids prepared as reported in the literature are contaminated with HCl. A very simple purification prior to their use in Suzuki-Miyaura couplings has been found to be crucial, rendering efficient some reactions that had been reported in the literature either to fail or to give extremely poor yields. With this improvement, parent boronic acids can be used instead of esters at moderate

  如文献报道制备的萘基硼酸被HCl污染。已经发现在将其用于铃木-宫浦联轴器之前非常简单的纯化是至关重要的，这使得文献中报道的某些反应有效或失败或收率极低。通过这种改进，在中等温度下可以使用母体硼酸代替酯，并且可以使用溴代衍生物代替碘代衍生物。通过使用硼酸，溴萘和二茂铁基膦配体，可以方便地获得手性空间位阻的双萘衍生物。得到的产物具有良好的收率（95-55％）和良好的对映选择性（90-50％）。较大的配体在受阻配偶的偶联中效率较低。