(2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximino acetic acid | 106894-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximino acetic acid
• 英文别名: 2-<<(allyloxy)carbonyl>amino>-α-methoximino-4-thiazoleacetic acid；2-<2-<<(allyloxy)carbonyl>amino>thiazol-4-yl>-2-(Z)-(methoxyimino)acetic acid；2-<2'-(allyloxycarbonylamino)thiazol-4'-yl>-2-(Z)-methoxyiminoacetic acid；(2Z)-2-(methoxyimino)-2-(2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid；(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 106894-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 285.28
• InChiKey: NTMWZUTUIMJLCG-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximino acetic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7β-<(2-aminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<(1-methylpyridinium-3-yl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052

文献信息

• 3-Sulfonyl-1-carba-1-dethiacephems
  作者：Thomas A. Crowell、Basil D. Halliday、John H. McDonald、Joseph M. Indelicato、Carol E. Pasini、Ernie C. Y. Wu

  DOI：10.1021/jm00131a005

  日期：1989.11

  The stability of the 1-carba-1-dethiacephalosporin framework has allowed the synthesis of a range of 3-sulfonyl-1-carba-1-dethiacephems unavailable for a variety of reasons in the cephem arena. The known p-nitrobenzyl 7 beta-(phenoxyacetamido)-3-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-1-carba -1- dethia-3-cephem-4-carboxylate served as a precursor to this series of compounds. Displacement of the enol triflate

  1-carba-1-dethiacephalosporin框架的稳定性已允许在头孢烯领域合成因各种原因而无法使用的一系列3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems。已知的对硝基苄基7β-（苯氧基乙酰胺基）-3-[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1-咔基-1-dethia-3-cephem-4-羧酸盐用作该系列化合物的前体。在乙腈或DMF中用各种亚磺酸盐置换烯醇三氟甲磺酸酯，并对中间体进行脱保护，得到7β-[（2-氨基-4-噻唑基）（甲氧基亚氨基）乙酰基]氨基]-3- [烷基（芳基）磺酰基]- 1-carba-1-dethia-3-cephem-4-羧酸。3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示有效的活性。以下是3-环丙基砜的MIC（微克/ mL）：金黄色葡萄球菌= 4，化脓链球菌= 1，流感嗜血杆菌= 0.25，大肠杆菌=
• [3.3.0] Pyrazolodinones: An efficient synthesis of a new class of synthetic antibacterial agents.
  作者：Robert J. Ternansky、Susan E. Draheim

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80153-d

  日期：1990.1

  A novel synthesis of [3.3.0] fused pyrazolidinones is described. The methodology relies on selective stepwise functionalization of the ring nitrogens of a known pyrazolidinone monocycle. Intramolecular Wadsworth-Horner-Emmons condensation gives rise to the desired bicyclic structure. The compounds prepared from this route have demonstrated potent antibacterial activity in vitro.

  描述了[3.3.0]稠合的吡唑烷酮的新颖合成。该方法依赖于已知吡唑烷酮单环的环氮的选择性逐步官能化。分子内Wadsworth-Horner-Emmons缩合产生所需的双环结构。从该途径制备的化合物已显示出强大的体外抗菌活性。
• The chemistry of substituted pyrazolidinones; applications to the synthesis of bicyclic derivatives
  作者：Robert J. Ternansky、Susan E. Draheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88183-7

  日期：——

  Methodology for the selective chemical derivatizations of substituted pyrazolidinones is described. The application of these methods to the preparation of [4.3.0] and [3.3.0] bicyclic systems is also discussed. The importance of these latter systems as nuclei of antibacterial agents with potential utility in the treatment of infectious disease provides the motivation for these investigations.

  描述了取代的吡唑烷酮的选择性化学衍生化的方法。还讨论了这些方法在制备[4.3.0]和[3.3.0]双环系统中的应用。后一种系统作为具有潜在用途的抗菌剂在传染病治疗中的重要性，为这些研究提供了动力。
• Synthesis, hydrolysis rates, supercomputer modeling, and antibacterial activity of bicyclic tetrahydropyridazinones
  作者：Louis N. Jungheim、Donald B. Boyd、Joseph M. Indelicato、Carol E. Pasini、David A. Preston、William E. Alborn

  DOI：10.1021/jm00109a030

  日期：1991.5

  electron-withdrawing groups, were synthesized to investigate their antibacterial activity. These delta-lactams are homologues of bicyclic pyrazolidinones 15, which were the first non-beta-lactam containing compounds reported to bind to penicillin-binding proteins (PBPs). The delta-lactam compounds exhibit poor antibacterial activity despite having reactivity comparable to the gamma-lactams. Molecular modeling

  合成了双环四氢吡啶并壬酮，例如13，其中X是强吸电子基团，以研究其抗菌活性。这些δ-内酰胺是双环吡唑啉酮15的同源物，其是第一种不含β-内酰胺的化合物，据报道与青霉素结合蛋白（PBP）结合。δ-内酰胺化合物尽管具有与γ-内酰胺相当的反应性，但仍显示出较差的抗菌活性。基于在Cray X-MP超级计算机上进行的半经验分子轨道计算的分子模型，预测无活性的原因是空间体积大，阻碍了化合物对PBP的高亲和力，以及四氢哒嗪酮环的高构象柔韧性妨碍了化合物的有效排列。分子在活性位点。
• 1,2,4-trisubstituted diazolidinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04795815A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  1,2,4-Trisubstituted diazolidinones are intermediates to bicyclic pyrazolidinone antimicrobial compounds.

  1,2,4-三取代二氮杂环酮是合成双环吡唑啉酮抗微生物化合物的中间体。