prenyl tolyl sulfone | 15543-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prenyl tolyl sulfone
• 英文别名: 1-methyl-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)benzene；(3-methylbut-2-enyl) p-tolyl sulfone；1-Methyl-4-[(3-methyl-2-butenyl)sulfonyl]benzene；1-methyl-4-(3-methylbut-2-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 15543-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• mdl: MFCD00054614
• 分子量: 224.324
• InChiKey: JSVDFYYBKNPBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  363.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenyl tolyl sulfone 在 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 生成 (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-CIS-POLYPRENOLS

  摘要：

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.725
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 NiCl₂(dppb) 、 NiCl₂(TPP)2 sodium tetrahydroborate 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 prenyl tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Substitutions catalysees au nickel d'acetates et de sulfones allyliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80547-2

文献信息

• Studies on Taxadiene Synthase:  Interception of the Cyclization Cascade at the Isocembrene Stage with GGPP Analogues
  作者：Siew Yin Chow、Howard J. Williams、Qiulong Huang、Samik Nanda、A. Ian Scott

  DOI：10.1021/jo0517489

  日期：2005.11.1

  analogue was transformed by taxadiene synthase in vitro to hydrocarbon products in varying yields, and the structures of the major product in each reaction were solved by GCEIMS and one- and two-dimensional (1H and 13C) NMR and found to be 14-membered monocyclic isocembrenyl diterpenes, indicating that the first C−C bond formation catalyzed by taxadiene synthase could be uncoupled from the other subsequent

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。
• Short convergent syntheses of 1,11-epithio and 1,11-epoxy steroids
  作者：Joseph P. Adams、Jean Bowler、Mark A. Collins、D. Neville Jones、Steven Swallow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97621-4

  日期：1990.1

  allyl aryl sulphones with 2-methylcyclopantenone and 2-bromomethylbenzo[b]thiophene or its furan analogue, followed by intramolecular Lewis acid catalysed cyclizations provided short stereoselective syntheses of 1,11-epithio and 1,11-epoxy steroids.

  烯丙基芳基砜与2-甲基环戊酮和2-溴甲基苯并[b]噻吩或其呋喃类似物的三组分偶联，然后通过分子内路易斯酸催化的环化反应，可实现1,11-表硫代和1,11-环氧类固醇的短立体选择性合成。
• Efficient synthesis of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives via stereoselective intramolecular Michael reactions of vinyl sulfones
  作者：Mark A. Collins、D. Neville Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00421-8

  日期：1996.6

  Efficient synthesis of 6-endo-methyl substituted bicyclo[2.2.1]heptane derivatives formed via completely diastereoselective intramolecular Michael addition reactions of vinyl sulfones, derived from allyl sulfones and cyclopentenones, are described.

  的有效合成6-内-甲基取代的二环[ 2.2.1形成]庚烷衍生物通过乙烯基砜，从烯丙基砜和环戊烯酮衍生的非对映选择性完全分子内迈克尔加成反应，进行说明。
• Synthesis of a Comprehensive Polyprenol Library for the Evaluation of Bacterial Enzyme Lipid Substrate Specificity
  作者：Baolin Wu、Robert Woodward、Liuqing Wen、Xuan Wang、Guohui Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301089

  日期：2013.12

  Polyprenols, a type of universal glycan lipid carrier, play important roles for glycan bio-assembly in wide variety of living systems. Chemical synthesis of natural polyisoprenols such as undecaprenol and dolichols, but especially their homologs, could serves as a powerful molecular tool to dissect and define the functions of enzymes involved in glycan biosynthesis. In this paper, we report an efficient

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。
• Benzothiazines in Synthesis:  Studies Directed toward the Synthesis of Erogorgiaene
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo701935s

  日期：2008.2.1

  The use of benzothiazenes for the formal total synthesis of erogorgiaene and stereoselective total syntheses of two diastereomers of this natural product is described. In particular, the stereochemical course of a radical cyclization anticipated to give the correct relative stereochemistry for the synthesis of erogorgiaene is discussed utilizing both experimental and computational data.

  描述了将苯并噻氮酮用于五茂铁的正式全合成和该天然产物的两个非对映异构体的立体选择性全合成。特别地，利用实验和计算数据讨论了自由基环化的立体化学过程，该立体化学过程预期将提供正确的相对立体化学，用于合成香气烯。